有機化合物命名教學中的幾點認識*

鄭敏燕

(咸陽師范學院化學與化工學院，陜西 咸陽 712000)

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有機化合物命名教學中的幾點認識*

鄭敏燕

(咸陽師范學院化學與化工學院，陜西 咸陽 712000)

有機化合物命名方法多且復雜，是有機化學教學中的重點和難點。多年教學工作經驗表明，先將有機化合物的命名從結構的角度進行分類，然后再加以歸納、總結，能夠幫助學生更好地理解、記憶有機化合物命名法。具體做法是通過將有機化合物的結構與命名結合起來進行分類，把化合物名稱分為構造名、構型名、構象名來組織教學。教學實踐表明，教學效果提升顯著。

有機化合物命名；構造名；構型名；構象名

在大學有機化學的教學中，有機化合物的命名是有機化學學習中的重要環節。但有機化合物的結構式書寫方法多，命名體系多，同一化合物的名稱多，使教師的教和學生的學都感到有較大難度。筆者通過多年有機化學教學工作經驗，對有機化合物的命名從結構的角度進行分類。并對各命名方法、要點加以歸納及總結，可幫助大家理解、記憶有機化合物命名法。

為了更好地學習有機化合物的命名，筆者認為應將有機化合物命名分類，最有效的分類方法是根據有機化合物結構(構造、構型、構象)特點，將有機化合物名稱分為以下三類：第一類：構造名；包括俗名、普通命名法(也稱習慣命名法，含衍生物命名法)、系統命名法、IUPAC命名法、化合物縮寫名；第二類：構型名；第三類：構象名。命名構造式只寫構造名；命名化合物構型式，名稱為構型名+構造名。下面就這幾種命名方法分別給予分析討論。

1 構造名

1.1 俗 名

俗名多根據存在和來源命名，常見的有酸類，藥物，天然產物。如酒精、蘋果酸、檸檬酸、葡萄糖等等；也有根據外文音譯命名，如阿司匹林、酚酞等；按英文縮寫命名，如滴滴涕(DDT)；以顏色結合結構命名，多見于一些指示劑，如甲基橙、甲基紫、甲基紅等；以及以其它方式命名[1]。俗名不是來自于化合物的結構，要根據名稱寫出結構沒有太好的方法，需要平時多見，多記，多積累。

1.2 普通命名法(也稱習慣命名法，含衍生物命名法)

此命名法主要用于命名每一類化合物中結構較簡單的物質，命名要點如下。

命名時用取代基名+母體。對取代基的要求是簡單，可以用普通命名法直接命名。命名取代基時，當碳原子數目為1～10個，用天干名稱甲、乙、丙、丁等表示，碳原子數目在10個以上，則用小寫中文數字表示。用正，異，仲，叔，新等字區別異構體，取代基的命名及最新修訂名可以參見文獻[2]。

1.3 系統命名法

中文的系統命名法是中國化學會在英文IUPAC命名法的基礎上，結合漢字特點制定的，也是學習有機化合物命名必須掌握的命名方法。1960年制定，1980年根據1979年英文版進行了修定。

1.3.1 兩個規則

(1)母體順序規則：除硝基，鹵素只有取代基名，正離子只有母體名，其余每個常見的取代基都有兩個名字，母體名和取代基名：正離子(如：銨根離子)，-COOH(酸，羧基)，-SO3H(磺酸，磺酸基)，-COOR(酯，酯基)，-COX(鹵甲?；?，酰鹵)，-CONH2(氨基甲?；?，酰胺)，-CN(氰基，腈)，-CHO(醛基，醛)，-RCO(?；?，酮)，-OH(羥基，醇，酚)，-NH2(氨基，胺)，-OR(烴氧基，醚),-R(烴基，烴)，-NO2(硝基)，-NO(亞硝基)，-X(鹵素)[3]。

(2)基團次序規則：原子比較原則：原子序數大的原子排在前面，同位素質量數大的原子優先。常見有機原子的優先次序為：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>D>H[3]。

飽和基團比較原則：如第一個原子序數相同，則比較第二個原子的原子序數，依次類推，直到比出大小。常見烴基優先次序為：(CH3)3C-> (CH3)2CH-> CH3CH2-> CH3-。

不飽和基團比較原則：對于具有雙鍵和三鍵的基團可看作是與兩個或三個相同的原子相連。如：-C≡CH可看成-C-(C)3，-C=O可看成-C-(O)2。故常見不飽和烴基的優先次序為：-C≡CH >-CH=CH2> (CH3)2CH-。

1.3.2 三個要點

(1)選主鏈。①確定母體，根據母體順序規則選出母體；②在母體的基礎上選擇最長的作為主碳鏈；③如果有兩條以上最長的碳鏈，則選擇取代基最多的碳鏈作為主碳鏈。概括為：母體，長，多。

(2) 編號。①母體優先，既母體有權擁有最小的編號；②滿足母體優先后，再滿足離小的取代基近；③如果兩邊離小的取代基一樣近，再滿足位次和最小。概括為：母體，小的取代基，位次和。

(3)寫名稱。根據基團次序規則，小的基團先寫，大的基團后寫。

注意特殊的環狀化合物具有相對固定編號，如：螺環烴，橋環烴，稠環烴以及雜環化合物等。

1.4 IUPAC命名法

IUPAC命名法是由國際純粹與應用化學聯合會 (International Union of Pure and Applied Chemistry) 規定的。該命名法是以英文為基礎，由1892年日內瓦國際化學會制定[4]。命名要點：

(1)選主鏈，同系統命名法；(2) 編號，同系統命名法；(3) 寫名稱，不同于系統命名法。

寫名稱，是IUPAC命名法唯一不同于系統命名法之處[5]。IUPAC命名法是按取代基的英文名稱的第一個字母，在26個字母中的排序先后，確定書寫取代基的先后次序。如：甲基(methyl)，乙基(ethyl)，丙基(propyl)排序，乙基應寫在甲基、丙基之前。如：CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2，該化合物名稱為：3-ethyl-2-methylpentane (IUPAC命名法)，3-乙基-2-甲基戊烷(IUPAC命名法中文譯名)。

2 構型名

涉及到立體結構的化合物，主要有烯烴，脂環烴和手性化合物。

2.1 烯烴命名要點

烯烴立體異構稱之為順反異構，不是所有的烯烴都存在順反異構。有立體異構的烯烴結構特點是：烯烴雙鍵兩邊各聯有兩個不相同基團。命名時用漢字“順”、“反”或英文字母“Z”、“E”標記構型。所有具有順反異構的烯烴可以用英文字母Z、E標記。以基團次序為基礎，大的基團在雙鍵平面兩側為E型 (音同漢字“異”)同側為Z型，命名編號是Z型優于E型。其中一部分可以用漢字“順”、“反”表示。有順反結構的烯烴，必須在雙鍵兩側有相同的基團才可以用“順”、“反”標記，編號時，同樣條件下，“順”優于“反”， “Z”優于“E”。

2.2 環烷烴命名要點

環烷烴立體異構稱之為順反異構。有立體結構環烷烴的特點為：環烷烴相鄰碳原子上各聯有兩個不同基團。命名時使用漢字“順”、“反”標記。

2.3 手性化合物的命名要點

2.3.1 R、S命名法

若給出的結構是楔形式、傘形式、劇架式、Newman投影式等立體結構式，先要判斷化合物是否具有手性(判斷原則：結構中無對稱面或無對稱中心，則化合物有手性)，若化合物有手性，則按次序規則排列基團大小，把最小的基團放在離你最遠的地方，其它三個基團從大到小為順時針排列的為R型；其它三個基團從大到小為逆時針排列的為S型。

若給出的結構是Fischer投影式，則命名時記住以下要點：如果Fischer投影式中最小基團在橫鍵上(不分左右)，其余3個基團若是順時針排列的為S型，逆時針排列的為R型；如果Fischer投影式中最小基團在豎鍵上(不分上下)，其余3個基團，若是順時針排列的為R型，若逆時針排列的為S型。

命名編號時，在滿足前面系統命名法原則的基礎上，注意R優于S。在構型名后面加上構造名，則是化合物的名稱。

2.3.2 L，D命名法

L，D命名法主要用于糖類，氨基酸等手型化合物的Fischer結構式的構型命名。命名要點：把化合物中手性碳原子按化合物編號法從小到大排列，然后看編號最大的手性碳原子上的羥基或氨基，若羥基或氨基在右側為L型，若在左側為D型。

3 構象名

涉及到的化合物主要有烷烴，共軛二烯烴，環己烷和糖類化合物。

烷烴的構象名主要有：完全交叉式、完全重疊式、部分交叉式、部分重疊式。

乙烷的經典構象式，如下所示：

共軛二烯烴的構象名：s-順，s-反，主要用于描述共軛鏈接二烯烴單鍵的構象。特別是參與D-A反應的時候，通常是以s-順的構象參與反應。

環己烷和糖類化合物最穩定構象為：椅式構象，其余構象有：半椅式，扭船式，船式構象等。

4 結 語

掌握以上有機化合物的命名要點非常重要。但隨著有機化學的發展以及新的有機化合物的出現，有機化合物的命名也在不斷地修訂和更新，要掌握有機化合物的命名，還需要及時更新知識，補充新內容。

[1] 姚新建.淺談有機化合物的俗名來源[J].學生園地,1998(10):43-45.

[2] 孫賀平,吳毓林.有機化合物系統命名中各種“基”的命名建議[J].大學化學,2015,30(2):61-63.

[3] 李景寧主編,有機化學(上冊) [M].北京:高等教育出版社，2013:3-11.

[4] 何涓.有機化合物中文命名的演進:1908-1932[J].自然科學史研究,2014,33(4):479-490.

[5] 賈洪斌.有機化合物命名的若干問題討論[J].大學化學,2011,26(1):73-76.

Several Suggestions in Nomenclature of Organic Compounds in Teaching Organic Chemistry*

ZHENGMin-yan

(College of Chemistry and Chemical Engineering, Xianyang Normal University, Shaanxi Xianyang 712000, China)

The methods of nomenclature of organic compounds are so detailed and complicated that they are always the key and difficult points during the teaching of Organic Chemistry. To help students memory and comprehend the nomenclature of organic compounds, the nomenclature of organic compounds should be classified and summed up according to their structures. If the name and structure were associated by the name of structure, the name of conformation and the name of configuration, it would be easy for teaching. The best effects were achieved during the teaching process.

nomenclature of organic compounds; structural name; configuration name; conformation name

咸陽師范學院教改研究項目(No.2015Z002)。

鄭敏燕(1971-)，主要從事有機化學教學與科研。

G642 2

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1001-9677(2016)024-0115-03