噻蟲胺研究開發進展綜述

主艷飛，左文靜，莊占興，崔蕊蕊，郭雯婷，范金勇

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噻蟲胺研究開發進展綜述

主艷飛，左文靜，莊占興，崔蕊蕊，郭雯婷，范金勇

(山東省農藥科學研究院 山東省化學農藥重點實驗室，濟南250033)

噻蟲胺是一種高效安全、高選擇性的新煙堿類殺蟲劑，作用于昆蟲神經系統煙堿型乙酰膽堿酶受體，阻斷昆蟲中樞神經系統信號的正常傳導，從而導致害蟲麻痹并死亡。噻蟲胺毒性低，用量少，持效期長，對作物無藥害，與常規農藥無交互抗性，主要用于甘蔗、水稻及其他作物。綜述了噻蟲胺的發現、理化性質、合成路線、分析方法、殺蟲機理、害蟲抗藥性、登記情況、應用現狀和環境相容性等方面的研究開發現狀，并對噻蟲胺的開發前景進行了展望。

噻蟲胺；研究開發；進展；綜述

1 噻蟲胺的發現

噻蟲胺(clothianidin)是拜耳公司和日本Takeda武田公司共同開發的具有噻唑環的新煙堿類殺蟲劑[1]，具有廣譜殺蟲活性，活性與吡蟲啉相似。該劑使用方法靈活，既可用于莖葉處理，也可用于土壤種子處理，主要用于水稻、蔬菜、棉花、果樹及其他作物田防治蚜蟲、薊馬、飛虱等半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗翅目類害蟲。此產品具有卓越的內吸和滲透作用，是替代高毒有機磷農藥的又一品種。其結構新穎，性能比傳統煙堿類殺蟲劑更為優異[2]。

2 噻蟲胺的理化性質

噻蟲胺的化學名稱為()-1-(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)-3-甲基-2-2-硝基胍；英文通用名稱為clothianidin；結構式如下[3]：

純品外觀為白色晶體，無嗅味，溶點176.8 ℃，蒸氣壓：3.8×10-11Pa(20 ℃)，相對密度1.63，溶解度：水0.327 g/L，甲醇6.26 g/L，丙酮15.2 g/L，二氯甲烷1.32 g/L，乙酸乙酯2.03 g/L，二甲苯0.012 8 g/L，正庚烷<0.001 04 g/L，正辛醇0.938 g/L(測定溫度：水25 ℃，有機溶劑20 ℃)[3]。

3 噻蟲胺的合成

3.1目前文獻報道的合成方法主要有以下4條路線[2]

方法1：5-氯甲基2-氯噻唑與1,2-甲基-3-硝基異硫脲反應制備噻蟲胺。

方法2：2-氯-5-氯甲基噻唑與-甲基硝基脲反應制備。

方法3：2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與-硝基--甲基異硫脲反應。

方法4：通過分解1-(2-氯噻唑-5-甲基)-2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三嗪制備產物。

3.2 在噻蟲胺的合成路線中最有產業前景的路線

3.2.1 中間體的制備

-甲基--硝基胍的制備(中間體A)：

1,5-二甲基-2-硝基亞氨基-六氯-1,3,5-三嗪的合成(中間體B)：

2-氯-5-氯甲基噻唑的合成(中間體C)：

1-(2-氯噻唑-5-甲基)-2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氯-1,3,4-三嗪的合成(中間體D)：

3.2.2 噻蟲胺的合成

噻蟲胺具有殺蟲譜廣以及優良的生物活性，成為第2代新煙堿類殺蟲劑的代表性品種，具有廣闊的市場前景。噻蟲胺的合成方法前3種是20世紀90年代初開發，第4種方法是最近幾年開發。第4種方法通過分解1-(2-氯噻唑-5-甲基) -2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三嗪而制備，產物產品含量≥96%，合成總收率58.6%(以硝基胍計)，原料成本≤12萬元。該工藝路線具有選擇性較高，反應條件溫和，反應時間短，產品純度高，易于工業化的特點[2]。

4 噻蟲胺的分析方法進展

4.1 產品分析

胡禮[4]等采用高效液相色譜法對噻蟲胺進行分析，以甲醇和水為流動相，流動相甲醇+水=40+60(體積比)，流速1.0 mL/min，使用島津C18(ODS)柱和二極管陣列檢測器，在265 nm波長下對噻蟲胺原藥進行分離和定量分析。結果表明噻蟲胺的線性相關系數為0.999 8；標準偏差為0.23；變異系數為0.24%；平均回收率為99.86%~100.70%。

吳進龍[5]等采用高效液相色譜法對50%噻蟲胺水分散粒劑進行分析，以甲醇和0.05%H3PO4為流動相，甲醇+0.05%H3PO4(pH 2.5)=60+40(體積比)，流速為1.0 mL/min，使用以ZORBAX80? Extend-C185 μm為填料的不銹鋼柱和二極管陣列檢測器，在265 nm波長下對試樣進行分離和定量分析。結果表明：噻蟲胺的線性相關系數為0.999 7；標準偏差為0.38，變異系數為0.77%；平均回收率為99.6%。

王季鴿[6]等采用高效液相色譜法，以甲醇和水為流動相，流動相甲醇+水=30+50(體積比)，流速為1.0 mL/min，使用C18柱和二極管陣列檢測器，在265 mm波長下對噻蟲胺原藥中有效成分進行外標法定量。結果表明：方法的線性相關系數為0.999 6，標準偏差為0.20%。

4.2殘留分析

檢測樣品中的農藥殘留目前最常用的儀器有GC、HPLC、液質聯用(LC-MS)、氣質聯用 (GC-MS)等。噻蟲胺既可用液相色譜-質譜法(UPLC-MS/MS)檢測，也可用液相色譜(HPLC) 檢測。

4.2.1 液相色譜-質譜法(UPLC-MS/MS)

張春榮[7]等研究噻蟲胺在水稻中的殘留動態和環境安全性，分別在浙江、山東和湖南進行了殘留動態試驗，建立了噻蟲胺殘留的高效液相色譜――串聯質譜(UPLC-MS/MS)分析方法。該方法對噻蟲胺的檢出限為0.01 mg/kg。添加濃度為0.01~1.0 mg/kg時，平均回收率為85%~106%，相對標準偏差(RSD)為1.8%~10.10%。田間試驗結果表明，噻蟲胺在水稻植株和稻田中的消解動態符合一級動力學方程，消解半衰期分別為(2.5~4.4) d，(2.7~8.9) d，表明噻蟲胺屬于易降解農藥。

張鵬[8]等采用分散固相萃取-液相色譜-串聯質譜法研究了50%噻蟲胺水分散粒劑在番茄和土壤中的殘留及消解動態。結果表明：噻蟲胺在番茄中的消解動態符合一級動態方程，半衰期為(3.5~17.3) d。當50%噻蟲胺水分散粒劑以推薦劑量(有效成分)60 g/hm2在番茄生長到成熟個體一半大時施藥3次，施藥間隔7 d時，噻蟲胺在番茄中的最終殘留量＜LOQ~0.32 mg/kg，遠低于日本規定的最大殘留允許量(MRL)3 mg/kg，推薦采收間隔期為1 d。

羅梅梅[9]等建立同時測定韭菜中噻蟲嗪及其代謝物噻蟲胺的多殘留分析方法，樣品用乙腈提取，石墨化炭黑固相萃取小柱凈化，超高液相色譜分離，三重四級桿質樸檢測，基質匹配標準溶液的外標法定量。結果表明，對韭菜中噻蟲嗪、噻蟲胺進行0.01~0.2 mg/kg的添加回收率試驗，噻蟲嗪在韭菜中的平均回收率為73.7%~98.6%，相對標準偏差2.9%~4.5%；噻蟲胺在韭菜中的回收率72.4%~ 80.6%，相對標準偏差為2.1%~7.1%。噻蟲嗪和噻蟲胺在韭菜中的最小檢出質量分數均為0.01 mg/kg。

4.2.2 液相色譜法(HPLC)

管歡[10]等建立了采用高效液相色譜測定甘蔗及土壤中噻蟲胺的殘留分析方法，測定了噻蟲胺在甘蔗植株莖稈及土壤中的消解動態和殘留。一系列檢測結果表明：噻蟲胺最小檢出量(LOD)為6.80×10-13g，甘蔗莖稈和土壤中最低檢測濃度(LOQ)均為0.05 mg/kg。甘蔗莖稈和植株中均未檢測到噻蟲胺，噻蟲胺在土壤中的消解行為符合一級降解動力學方程，半衰期為(24.3~26.4) d。建議噻蟲胺在甘蔗上的有效成分用量不超過472.5 g/hm2，屬于易降解農藥。

黃瑩瑩[11]等于2011~2012年研究了20%噻蟲胺懸乳劑在水稻及稻田環境中的殘留動態情況，建立了稻田環境中噻蟲胺殘留量的液相色譜分析方法和提取、萃取、凈化方法。結果表明：噻蟲胺的最小檢出量是2.0×10-10g，最低檢測濃度為0.01 mg/kg，當添加濃度為0.01 mg/kg~1.0 ng/kg時，噻蟲胺在不同水稻樣品中平均回收率為85.1%~104.1%，相對標準偏差為1.1%~12.1%；噻蟲胺在稻田水、稻田土壤和稻田植株中的消解遵循一級化學反應動態方程，平均消解半衰期為6.24、9.96、10.98 d。

陳雁君[12]等建立了一種靈敏度高，操作簡單的定量分析小白菜中殘留的微量噻蟲胺的高效液相色譜方法。樣品經丙酮提取，極性硅膠柱凈化后進行高效液相色譜分析。方法選用ODS-C18色譜柱(250 mm ×4.6 mm，填料：Kromasil，粒度：5 μm)，以甲醇-水(45︰55，體積比)為流動相，流速為1 mL/min，檢測波長為265 mm。結果噻蟲胺的平均加標回收率為93.02%~94.4%，相對標準偏差為3.3%~5.4%(n=6)。該方法的檢出限為0.02 ng，在小白菜中的最低檢出濃度為0.004 mg/kg，滿足農藥殘留檢測的要求。

5 噻蟲胺的作用機理及抗藥性現狀研究

5.1噻蟲胺的作用機理

噻蟲胺是一種新煙堿類殺蟲劑，具殺蟲譜廣，觸殺，胃毒和內吸等特點，主要作用于煙堿乙酰膽堿受體(nAChR)，是nAChR的激動劑，可以選擇性抑制昆蟲神經系統的nAChR，使ACh無法與AChR結合，進而阻斷昆蟲中樞神經系統信號的正常傳導，造成昆蟲麻痹而死亡。與有機磷、氨基甲酸酯類和擬除蟲菊酯類等殺蟲劑無交互抗性，與其他商品化的品種相比具有較高的活性和安全性，尤其在防治某些鞘翅目害蟲中具有突出的活性[13]。

5.2噻蟲胺的抗藥性現狀

陳小坤[14]等通過對乙酰膽堿受體1亞基突變后的抗吡蟲啉棉蚜[()]種群的繼續篩選，明確該種群的抗性發展規律及對其他新煙堿類殺蟲劑啶蟲脒和噻蟲胺的交互抗性及相關酶學機理。采用浸漬法連續對抗吡蟲啉棉蚜進行室內篩選，測定噻蟲胺和啶蟲脒對抗吡蟲啉棉蚜種群的毒力。結果表明：噻蟲胺對該突變棉蚜種群的抑制作用主要表現在兩方面，一是噻蟲胺對抗性棉蚜體內解毒酶的活力有較為明顯的抑制作用，干擾了棉蚜體內正常代謝反應，致使其代謝紊亂；另一方面噻蟲胺對蚜蟲生物學特性比如體重和蜜露分泌等有明顯的抑制作用。噻蟲胺在抗吡蟲啉棉蚜靶標突變種群的治理中具有較大應用價值。

樊龍飛等[15]研究了褐飛虱對噻蟲胺、異丙威、啶蟲脒3種常用藥劑的抗藥性水平，篩選田間抗藥性治理桶混配方。采用點滴法測定了貴州3個地區(桐梓、黃平、開陽)褐飛虱種群對噻蟲胺、異丙威、啶蟲脒的抗藥性水平，并研究了3種藥劑相互混配對褐飛虱的增效作用。研究篩選出2個田間抗藥性治理桶混優選配方：噻蟲胺與異丙威1︰6和噻蟲胺與啶蟲脒4︰1(有效成分質量比)，它們對3地褐飛虱種群均具有明顯增效作用。

6 噻蟲胺的登記情況

2002年，噻蟲胺在日本取得登記，2003年-2004年，在美國、英國、墨西哥相繼取得登記，2006年，該產品進入德國、意大利市場，同年列入歐盟農藥登記指令(91/414)附錄1，2009年，加拿大獲得限制登記，2012年，在我國登記[16]。根據中國農藥信息網登記公告，截至2017年2月，噻蟲胺原藥登記2個，噻蟲胺制劑共登記25個，其中單劑12個，復配制劑13個；在單劑中，懸浮劑5個，顆粒劑4個，水分散粒劑2個，種子處理懸浮劑1個；在復配制劑中，懸浮種衣劑5個，顆粒劑6個[17]。

噻蟲胺劑型以顆粒劑和懸浮劑為主，主要登記用于甘蔗、水稻、小麥等作物，防治蔗螟，稻飛虱、麥蚜等。近年來，隨著加工技術的發展，噻蟲胺其他劑型呈現日漸增多的態勢。

7 噻蟲胺的活性、防治譜

任學祥[18]等采用點滴法、葉片浸漬法和葉柄內吸法分別測定了噻蟲胺對煙蚜的毒力，結果表明噻蟲胺對煙蚜點滴、浸漬和內吸LC50分別為1.891、2.341、1.303 mg/L，說明噻蟲胺對煙蚜具有高毒力。

李賢賢[19]等采用管測藥膜法和藥液定量滴加法測定了噻蟲胺等6種藥劑對韭菜遲眼蕈蚊不同蟲態的毒力，并研究了噻蟲胺、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽和辛硫磷亞致死濃度對其4齡幼蟲生長發育和繁殖的影響。對2齡和4齡幼蟲的毒力，均以噻蟲胺最高，LC50分別為0.339 mg/L和1.020 mg/L，用噻蟲胺亞致死劑量處理韭菜遲眼蕈蚊4齡幼蟲，其發育歷期和蛹期延長，蛹重、化蛹率、成蟲羽化率、單雌產卵量和孵化率均降低。

鄭巖明[20]等采用浸液法測定了噻蟲胺、高效氯氟氰菊酯等7種藥劑及其混用對黃曲條跳甲的毒力及混劑的增效作用，結果顯示：7種藥劑中噻蟲胺對黃曲條跳甲的毒力最高，LC50為315.1 mg/L。噻蟲胺與丁烯氟蟲胺1︰9的比例混用，噻蟲胺與殺蟲單按3︰7的比例混用均有明顯的增效作用。莊占興等[21]采用浸液法測定了噻蟲胺與高效氯氟氰菊酯不同配比對韭菜遲眼蕈蚊3齡幼蟲的毒力，其中兩者以3∶7、5∶5、7∶3比例復配時對韭菜遲眼蕈蚊3齡幼蟲的共毒系數大于130，增效作用較顯著，其中按照1︰1復配增效作用最佳，按照此比例加工的2%噻蟲胺·高氯氟氰GR，有效成分用量450~600 g/hm2，藥后60 d防效仍保持在85%，且可促進韭菜生長。

李保同[22]等研究發現50%噻蟲胺WG以240、480、960 g(有效成分)/hm2劑量應用時，對柑橘吹綿蚧和潛葉蛾具有良好的防治效果，藥后7~56 d對吹綿蚧的防效顯著優于或相當于對照藥劑25%噻蟲嗪WG 240 g(有效成分)/hm2處理和18%殺蟲雙AS 900 g(有效成分)/hm2處理。根據蟲害發生的嚴重程度和經濟利益考慮，建議在生產上的使用劑量為240~480 g(有效成分)/hm2。

唐靜[23]等研究開發了0.06%噻蟲胺藥肥混劑，其將替代毒死蜱、呋喃丹等常規顆粒劑防治甘蔗螟蟲，防治效果良好。

李耀發[24]等采用浸蟲法，測定噻蟲胺對麥長管蚜室內毒力以及田間采用拌種法，進一步探明噻蟲胺對小麥苗期安全性及控制麥蚜效果，結果表明噻蟲胺對麥蚜室內毒力水平高于吡蟲啉，20%噻蟲胺SC拌種處理對小麥植株安全，對麥蚜種群控制作用與吡蟲啉拌種對麥蚜防效基本相當，可見噻蟲胺有望成為吡蟲啉替代藥劑用于拌種防治麥蚜。

8 噻蟲胺的環境毒理及環境行為安全評價

8.1 噻蟲胺的環境毒理

崔新倩[25]等為明確新煙堿類殺蟲劑對非靶標生物家蠶的毒性以及對生態環境的安全性影響，采用浸葉法測定6種新煙堿類殺蟲劑及其他3類對照殺蟲劑對家蠶的急性毒性，并觀察不同種類殺蟲劑引起家蠶的急性中毒癥狀差異。結果表明：新煙堿類殺蟲劑噻蟲胺對家蠶存在極大的安全風險，引起家蠶中毒的癥狀主要表現為拒食，身體扭曲呈＂C＂或＂S＂形，頭部腫大等。因噻蟲胺對家蠶的毒性強，建議遠離桑園使用，以避免對養蠶生產造成危害。

季守民[26]等測定噻蟲胺等7種生產中常用的新煙堿類殺蟲劑對蜜蜂的急性接觸毒性和經口毒性，并利用EPPO采取的計算危害商(HQ)值的方法對7種新煙堿類殺蟲劑進行風險性評價。結果表明：噻蟲胺對蜜蜂的急性毒性為高毒甚至劇毒，風險性為中等風險到高風險。

吳遲[27]等采用飼喂管法和點滴法，分別測定了吡蟲啉、噻蟲嗪、噻蟲胺、啶蟲脒4種原藥及其制劑對意大利蜜蜂成年工蜂的急性毒性，并采用危害商值(HQ)法進行了初級風險評價。按《化學農藥環境安全評價試驗準則》的毒性等級劃分標準，噻蟲胺對蜜蜂的急性毒性為高毒；根據危害商值(HQ)，噻蟲胺對蜜蜂也存在高風險。

丁悅[28]等采用攝入法、接觸法和藥膜法分別測定3種制劑對意大利蜜蜂工蜂和玉米螟赤眼蜂成蜂的急性毒性。安全性評價結果表明：噻蟲胺對玉米螟赤眼蜂成蜂存在極高風險，安全系數為5.95×10-4。噻蟲胺及其混劑對意大利蜜蜂和玉米螟赤眼蜂均存在較高的毒性風險，在害蟲綜合治理中應謹慎使用。

8.2 噻蟲胺的環境行為安全評價

劉保東[29]考察了不同溫度和pH值條件對噻蟲胺水解的影響。結果表明：噻蟲胺在水中的光解符合一級動力學方程；噻蟲胺在pH≤5的條件下光解最快，而在中性以及堿性條件下光解較慢；在添加濃度范圍內，Fe3+、NO2－均對噻蟲胺的光解起到促進作用。其中Fe3+對噻蟲胺光解有顯著的光敏化作用，隨著其濃度的增大噻蟲胺的光解明顯加快；HA、Cu2+對噻蟲胺的光解有抑制作用，并且隨著添加濃度的升高抑制作用顯著增強；在添加濃度范圍內，隨著NO3－濃度的升高，其對噻蟲胺的光解由促進轉為抑制。

吳文鑄[30]等采用室內模擬試驗，研究了噻蟲胺在3種不同類型土壤中的吸附、移動特性及影響因素。結果表明，噻蟲胺在江西紅壤、太湖水稻土與東北黑土中的吸附較好地符合Ｆreundlich方程，Kd分別為0.49、1.99和4.42。影響噻蟲胺土壤吸附性的主要因素為土壤有機質，薄層層析試驗顯示，當溶劑展開至12.0 cm處，噻蟲胺在江西紅壤、太湖水稻土與東北黑土中最遠移至10~12 cm，8~10 cm，4~6 cm處，土柱試驗表明噻蟲胺在紅壤出液中質量分數為56.04%，太湖水稻土和東北土中的噻蟲胺最遠已移至20.0~25.0 cm和15.0~20.0 cm處。影響噻蟲胺在土壤中吸附性和移動性的主要因素為土壤有機質含量。噻蟲胺存在對地下水污染的風險性，特別是在紅壤環境下使用噻蟲胺應該引起足夠重視。

胡倩[31]等利用光催化技術探討了噻蟲胺在水體環境中降解的可行性，不同催化劑濃度、反應溫度、底物濃度、溶液初始pH和不同陰陽離子等因素對其光催化降解動力學的影響及初步的光催化降解機制。結果表明噻蟲胺的光催化降解符合L-H動力模型，其降解假一級動力學速率常數為0.050 6 min－1。當催化劑用量(TiO2)為3.0 g/L時，噻蟲胺的光催化降解速率最大，高溫和較低的底物濃度有利于噻蟲胺的光催化降解。

9 總 結

近幾年來，含氮雜環類殺蟲劑已成為殺蟲劑領域研究開發的新熱點，其中以煙堿類殺蟲劑最為突出。繼吡蟲啉成功進入市場之后，啶蟲脒、噻蟲嗪、噻蟲啉、噻蟲胺等新品種又相繼開發成功，成為繼擬除蟲菊酯以來殺蟲劑發展史上的又一個新的里程碑[32]。

噻蟲胺是高效廣譜低毒的新煙堿類殺蟲劑，具有低毒，靶標獨特，應用方法多樣等特點，對危害水稻[33]、甘蔗[23]、小麥[24]、果樹[22]、蔬菜[21,34]等作物的半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗翅目類害蟲作用劑量低、高效，引起農藥研究者的廣泛關注[2]，

目前噻蟲胺登記數量較少，劑型較單一，隨著噻蟲胺防治譜研究的深入和應用領域的延伸，與使用技術相配套的一些新的劑型[18]也陸續被開發出來，噻蟲胺的潛力將逐步得到發揮。

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A Review of Research Progress in the Development of Clothianidin

ZHU Yanfei, ZUO Wenjing, ZHUANG Zhanxing, CUI Ruirui, GUO Wenting, FAN Jinyong

(Key Laboratory for Chemical Pesticide of Shandong Province, Shandong Academy of Pesticide Sciences, Jinan 250033, China)

Clothianidin is one of new neonicotinoids with high effect, safety and high selection. Clothianidin acting on the insect nervous system nicotinic acetylcholine receptor, blocks the normal signal transduction of insect central nervous system, resulting in paralysis and death of pests. Clothianidin has low toxicity, low dosage, long lasting time, no injury to crops, and no cross-resistance to conventional pesticides. It is mainly used for sugar cane, rice and other crops. The research and development status of clothianidin, including the discovery, physical and chemical properties, synthesis routes, analytical methods, insecticidal mechanism, pest resistance, registration, application status and environmental compatibility were introduced. In addition, the development prospect of clothianidin was discussed.

clothianidin; research and development; progress; review

10.16201/j.cnki.cn31-1827/tq.2017.02.06

TQ450

A

1009-6485(2017)02-0028-06

主艷飛(1990—)，女，在讀碩士，助理工程師，主要從事農藥理化性質檢測工作。E-mail：zyf0120@126.com。

莊占興(1965—)，男，博士，研究員，主要從事農藥理化性質及應用技術研究工作。E-mail：zhzhx206@126.com。

2017-03-24。