組合實驗下學生有機化學綜合技能培養 ——以黃酒風味成分辨識為例

嚴蘭蘭，秦永華，張 斌

(浙江醫藥高等?？茖W校，浙江 寧波 315100)

實踐技能培養是我國高等職業教育人才培養體系的核心單元，是實現高素質技能型、應用型人才培養的關鍵所在。實踐技能培養，強調學生的動手能力培養，更著眼于各種技能間的協調及綜合運用能力培養。高職高專院校藥學類專業群中，有機化學作為重要的專業核心基礎課程，其相關的實踐內容如萃取、分液、沸點測定、分餾、紅外光譜操作與解析等都是常見的單元實驗。教學過程中，在培養學生掌握實驗操作技能的同時，更應培養學生綜合應用各項技能來解決實際問題的能力。

黃酒，是浙江紹興、寧波等地的著名酒種，具有悠久的發展歷史和文化內涵，深受當地消費者的喜愛。不同類型的黃酒及不同年份的陳釀具有風格各異的香型風味。黃酒風味的顯現，主要來源于酒體中包含的各類香型化合物。研究表明，黃酒中的風味成分主要有醇、酯、醛、酮、酸、酚等，如乙酸異戊酯具有香梨味，苯乙醇能產生玫瑰花香味。

不同的風味成分，具有不同的沸點與結構特征，本文將通過黃酒風味成分的辨識實驗為例，來探討組合實驗下對學生化學技能培養的有效性與可操作性。

1 有機化學實踐技能培養現狀

現階段的有機化學實驗開設，主要以單元操作與制備實驗為主體。操作實驗如分餾實驗、沸點測定等，側重于培養學生對單一實驗技能的掌握，忽略了技能的綜合運用培養；制備實驗一般為多步驟實驗，涉及多種操作技能的整合，如環己酮的制備等。制備實驗的學科性強，但與實際生活貼合性差，加之實驗過程枯燥乏味，忽視了對學生學習興趣的引導，不利于實踐技能的培養。

加強高職院校學生化學綜合技能培養，需要對現有實驗體系進行有效的整合?；谌蝿镇寗拥捻椖炕虒W，是目前高職院校教學改革的主流方向。實踐技能培養與現實任務驅動結合，在充分調動學生興趣的基礎上實現多種實驗技能的培養，將對學生實踐素養的養成起到積極的促進作用。

2 組合實驗對有機化學綜合技能的培養

2.1 實驗儀器與藥品

儀器：紅外光譜儀；GC-MS氣質聯用；磁力攪拌器；恒溫電熱套；普通玻璃儀器等。 藥品：黃酒；乙醚；戊烷；乙酸乙酯；乳酸乙酯；乙酸異戊酯；正戊醇；丁酸乙酯；丙醇；異戊醛；1-戊烯-3-醇；2-甲基丙醇；異戊醇等。

2.2 培養實施方法

用乙醚-戊烷混合溶劑萃取五種未知黃酒的風味成分，經GC-MS氣質聯用，確認每種未知黃酒中所含主要風味成分的化學結構、名稱。利用實驗室中現有試劑仿配黃酒風味成分萃取物，為簡化實驗難度，每份仿配萃取物中各包含兩種特征風味成分(按體積比1∶ 1混合)。

向學生隨機提供一定量的仿配萃取物2份，要求學生首先利用常壓蒸餾分離萃取物，記錄每組分餾出時的溫度變化范圍，分離完畢后作出每組分紅外光譜(IR)圖；然后將餾出液倒回燒瓶中，利用分餾手段重新進行萃取物的分離，記錄餾出溫度，并作IR譜圖。在蒸餾或分餾時，應注意燒瓶內殘液的量，避免蒸干。

學生利用收集到的溫度數據及IR譜圖信息與教師提供的標準風味成分名稱、結構、香型、沸點及紅外譜圖進行比對，判斷兩種分離手段的優劣及餾出液的純度、種類等信息，進而判斷所對應的黃酒類型。常見黃酒風味成分結構、名稱等信息如表1所示。

表1 黃酒風味成分結構、名稱、香型及沸點 Table 1 structure,name,aroma type and boiling points for flavoring substances in chinese rice wine

3 結果與討論

3.1 仿配萃取風味成分選擇

每份仿配萃取物由兩種風味成分等比例混合而成。向學生提供了五組可供自由選擇的黃酒風味萃取物，即乙酸乙酯/異戊醛(1號黃酒)、乙酸乙酯/正戊醇(2號黃酒)、乳酸乙酯/異戊醇(3號黃酒)、丁酸乙酯/異戊醇(4號黃酒)和異戊醛/異戊醇(5號黃酒)。學生可在5組萃取物中任意選擇2組進行實驗。提供的五組黃酒風味成分，2號和5號中風味成分沸點差大于30℃，其余幾組風味成分沸點差均小于30℃。風味成分總數少于表1所列化合物總數，有利于培養學生的辨識能力；不同的沸點差，則可促進學生思考蒸餾和分餾對混合物的分離效率與沸點差之間的關系。

3.2 有機化學綜合實驗技能培養

學生使用常壓蒸餾及分餾分離同一萃取仿配混合物，分離所得化合物IR譜圖經與標準譜圖驗證，可知其大致純度信息，從而方便學生判斷所用不同分離手段在對混合物分離時的效率高低，進而使學生掌握蒸餾與分餾的差異。分離液體混合物時，一般沸點相差30℃以上時使用常壓蒸餾即可得到較好的分離效果；若沸點相差較小，使用蒸餾得不到滿意的分離度，此時可用分餾手段實現混合物的分離。使用蒸餾或分餾得到純物質的IR圖，可培養學生紅外光譜儀的實踐操作能力和譜圖解析能力，使學生掌握利用譜圖信息鑒定未知化合物的能力。

模擬現實情境下，學生通過對未知黃酒風味成分的分離分析，將有機化學實驗中的常壓蒸餾、分餾、沸點測定與紅外光譜等結構鑒定手段結合，不僅培養了學生實驗技能的綜合運用能力，也使學生掌握了如何利用多種實驗手段解決現實問題的能力，促進了學生綜合素質的提升。

3.3 實驗實施效果分析

實驗實施的結果顯示，97%左右的學生都能很好的完成實驗任務，得到正確的結果，只有約3%的學生得不到正確的譜圖信息。實驗失敗的主要原因在于分離過程中溫度的控制問題。蒸餾或分餾時，由于是未知組分，學生需對加熱體系溫度高低進行有效控制。若體系溫度過高，則可使某些沸點較為接近的組分一同餾出，致使餾出液純度不夠，無法確認有效的譜圖信息，從而影響黃酒風味成分的判斷。對這一部分學生，由于實驗時間所限，可由教師提供相應純風味化合物供其鑒定以使其完成實驗。

將原本獨立開設的實驗進行重新組合，并輔以情境任務驅動，激發了學生的學習興趣。學生參與實驗操作的積極性極大的提高，擺脫了照本宣科式的實驗教學模式，拓展了學生的實驗思維空間，也加深了學生對技能的理解與掌握程度。

4 結論

探索性的現實任務與嚴肅的科學實驗相結合，既調動了學生參與實驗探究的熱情，使學生實踐技能得到提升，又使學生掌握了利用多技能解決實際問題的方式方法，符合高職教育以就業為導向的人才培養理念。將學生感興趣的生活課題引入到傳統有機實驗教學中，對原有實驗教學體系進行重組，對提高高職院校學生化學技能是一種非常有益的嘗試，也值得廣大的化學教育工作者為之而努力。