澳洲堅果中棕櫚油酸理化性質及功效研究進展

涂行浩，杜麗清，魏芳，馬會芳，呂昕，謝亞，陳洪

摘 要：澳洲堅果是我國重要的木本油料之一，目前種植面積已躍居世界第一位，具有極高的經濟價值。近年來發現澳洲堅果含有較高含量的棕櫚油酸（約20%），它是一種Omega-7脂肪酸，具有較高的功能價值，它在人體健康中發揮著極為重要的作用。天然的Omega-7脂肪酸來源常見于鳳尾魚、鮭魚等深海魚類或海藻中，植物來源主要包括沙棘果和澳洲堅果等。其中澳洲堅果在我國種植面積大，產量高，并且含油率高達72%以上，具有廣泛用于獲取Omega-7脂肪酸并應用于食品工業的前景。隨著相關研究的深入，澳洲堅果中棕櫚油酸的營養價值和保健功能越來越為人們所認識。本文綜述棕櫚油酸提取理化性質、提取分離、功能研究現狀及產品開發情況，旨在為澳洲堅果中棕櫚油酸資源的開發利用提供參考。

關鍵詞：澳洲堅果;棕櫚油酸;理化性質;功效研究

中圖分類號：TS22? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻標識碼：A

Research Progress on Physicochemical Properties and Efficacy of Palmitoleic Acid in Macadamia

TU Xinghao1， 2，DU Liqing1*，WEI Fang2，MA Huifang3，

LV Xin2， XIE Ya2， CHEN Hong2*

（1South Subtropical Crops Research Institute， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences / Key Laboratory of Tropical Fruit Biology， Ministry of Agriculture and Rural Affairs， Zhanjiang， Guangdong 524091， China; 2Oil Crops Research Institute， Chinese Academy of Agricultural Sciences/Key Laboratory of Oilseeds Processing， Ministry of Agriculture and Rural Affairs; Wuhan， Hubei 430062， China; 3Agricultural Products Processing Research Institute， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences/Laboratory of Quality and Safety Risk Assessment on Agro-products Processing （Zhanjiang）， Ministry of Agriculture and Rural Affairs， Zhanjiang， Guangdong 524001， China）

Abstract： As an important woody oil plant in China， macadamia has the biggest planting area in the world and high economic value. Recent research finds that macadamia contains high level of palmitoleic acid （about 20%）， an Omega-7 fatty acid with high functional value， which plays an important role in human health. Natural Omega-7 fatty acid commonly originates from anchovies， salmons， and other deep-sea fishes， and from plants such as macadamia and seabuckthorn. With planting area ranking first in the world， high yield and oil content over 72%， macadamia has the prospect of being widely used in obtaining Omega-7 fatty acid and applying to the food industry. In recent years， as the study progressed， the nutritional value and healthcare function of palmitoleic acid in macadamia are increasingly recognized. This paper reviews the physicochemical properties， extraction and separation， healthcare functions and products development of palmitoleic acid in macadamia， providing references for the development and utilization of palmitoleic acid in macadamia.

Key words： Macadamia; palmitoleic acid; physicochemical properties; efficacy research

澳洲堅果棕櫚油酸的含量約為20%左右（不同品種、產地數據略有差異）[2-4， 12]，雖然棕櫚油酸的百分比含量比沙棘果稍微低一些，但因其含油率高（一般含油率在72%以上），每100g原料棕櫚油酸的實際得率反而更高。表4中將3種常見的棕櫚油酸原料進行了對比分析，結果表明以每100g原料的澳洲堅果棕櫚油酸的含量最高，達到12.24g/100g，約為沙棘果的28倍，深海鳀魚的38倍。另一方面，澳洲堅果豐產期有40～60年，具有產量高，種植范圍相對較廣等優點。經過多年發展，我國已成為全球最大澳洲堅果種植基地，主要種植于云南、廣西以及廣東等地，已占全球種植面積的56%以上，原料來源十分豐富。因此，澳洲堅果與沙棘果以及深海魚油等原料相比，更加具有廣泛用于獲取棕櫚油酸并應用于食品工業的前景。

2 澳洲堅果中棕櫚油酸提取與分離方法

澳洲堅果中的棕櫚油酸是單不飽和脂肪酸，只含有一個不飽和雙鍵，目前，它的分離制備還處于一個探索的過程，國內外相關文獻報道較少。雖然如此，但是可以借鑒其他不飽和脂肪酸提純制備的成功經驗，如油酸、亞油酸等，選擇合適的方法進行純化，其中包括低溫冷凍法、溶劑結晶法、堿金屬鹽冷凍結晶法、尿素包合法、銀離子絡合法、分子蒸餾及超臨界萃取等方法。高山等[13]對比了尿素包埋法、超臨界CO2萃取法和分子蒸餾法3種分離棕櫚油酸工藝優缺點。其中尿素包埋法產品得率為56.9%±1.8，棕櫚油酸純度達到59.3%±2.7;超臨界CO2萃取技術制得的產品分得率為62.6%±2.4，棕櫚油酸含量純度為42.7%±2.8;分子蒸餾產品得率為46.8%±0.3，棕櫚油酸含量純度為47.2%±2.7。三種方法可見尿素包埋法，超臨界CO2萃取法得率最高。張澤生[14]等人采用常規的皂化方法預處理沙棘果油，然后通過尿素包埋法得到純度約80%的棕櫚油酸;另外他通過分子蒸餾技術對沙棘果油中的棕櫚油酸進行定向富集，產品含量能達到51.9%[15]。奇達拉[16]等人通過超臨界CO2萃取技術提取純化沙棘果油中的棕櫚油酸，通過優化萃取釜壓力、萃取溫度、氣體流量以及反應時間等參數條件，使棕櫚油酸最高含量能達到50.17%。

從以上數據可以看出，單一的棕櫚油酸提取分離方法效果可能不理想，隨著技術的發展，越來越多的新的提取分離方式被報道。例如通過先使用尿素包埋法處理沙棘果油混合脂肪酸，得到尿素包埋產物，然后利用分子蒸餾法對尿素包埋產物進行再分離，將兩種方法的優點相結合，建立了一種高效的尿素包埋法—分子蒸餾復合法來分離沙棘果油中的棕櫚油酸，經過尿素包埋和分子蒸餾兩步處理后棕櫚油酸的含量達到73.4 %[13]。國內劉成廣等[17]人發明了一種從天然植物油中提取高純度棕櫚油酸的方法，通過催化水解反應以及多級分子蒸餾，得到了棕櫚油酸的純度達到90%及以上，并適合工業化生產。盛靈慧[18]發明一種制備高純度單不飽和脂肪酸順、反式異構體的方法，首次采用低壓反相C18柱層析技術對單不飽和脂肪酸混合物粗品進行分離純化。該方法可用于百克級到公斤級高純度單不飽和脂肪酸的制備，并可實現單不飽和脂肪酸順反異構體的拆分，并得到純度為99.2%的棕櫚油酸。

總的來說， 單一的分離方式例如超臨界CO2流體法和分子蒸餾法，雖然可以有效的提高目標物質的含量，但是受限于原料中高含量的性質相近的脂肪酸成分，一般無法得到較高含量的棕櫚油酸。因此，棕櫚油酸目標物質的進一步分離純化還需要根據其相關的理化性質，結合多種分離措施，從而得到高純度的目標產物。尤其是與棕櫚油酸碳數相近的單不飽和脂肪酸以及飽和脂肪酸，較難與其分離[19-20]。如澳洲堅果中的油酸;沙棘果油中的棕櫚酸、油酸均對目標產物棕櫚油酸的純化存在較大的影響，均需通過多種分離方式結合的辦法，來實現對棕櫚油酸的純化、富集與分離。

3 澳洲堅果中棕櫚油酸的生物學功能

棕櫚油酸不是人體必需的脂肪酸，意味著我們的身體可以利用其他營養素來制造它，不需要刻意從食物中獲取它。但這不意味著它不重要，因為它遍布人體和血液，其中肝臟中的濃度最高，它在人體內的脂肪酸代謝過程具有重要作用。另外，棕櫚油酸以反式結構在人體發揮作用，抗炎性能更好，盡管人體無法自身合成反式棕櫚油酸，但人體仍能夠膳食代謝其他脂肪酸，例如以油酸為原料，生產反式棕櫚油酸，這個過程通過β-氧化步驟完成;另外，通過延伸/β-氧化步驟，添加/去除2個C，或者可以在C鏈骨架的Δ5，Δ6或Δ9位置添加順式乙烯鍵，還可以代謝生成多種反式功能脂肪酸，具體過程見圖2所示。2008年哈佛大學的科學家發現棕櫚油酸在調節新陳代謝中起著重要作用[21-22]。研究人員聲稱棕櫚油酸是發現的第一種在體內充當激素的脂肪酸，他們創造了術語“脂質激素（Lipokine）”來描述這種全新的激素[21， 24]。在此發現之前，所有已知的激素都是蛋白質（例如生長激素）或類固醇（例如雌激素和睪丸激素），它可以刺激肌肉胰島素作用促進葡萄糖代謝并抑制脂肪肝的形成。根據相關實驗研究證實，棕櫚油酸可抑制由內質網應激反應誘導的脂肪形成，棕櫚油酸作為信息物質與遠處器官溝通，并調節系統代謝平衡，當血液中的血脂水平升高時，它會促進肌肉和肝臟對胰島素的敏感性，它還可以抑制脂肪肝通過降低“脂肪生成”酶的活性[25]。這與在棕櫚油，豬肉和牛肉中發現的飽和脂肪棕櫚酸相反，后者增加了肝臟中的脂肪存儲量。棕櫚油酸的另一個重要生物學功能是在不影響DNA分子斷裂的情況下增殖胰腺β細胞，并最大程度地降低棕櫚酸和過量葡萄糖對胰腺β細胞更新和功能的不利影響。這種生物學功能可能歸因于已知會誘導細胞色素C形成[26]。另外，研究表明棕櫚油酸可以以高代謝率減少組織中的炎癥。通過磷酸腺苷（Adenosine monophosphate， AMP）激活的蛋白激酶（AMP-activated protein kinase， AMPK），棕櫚油酸可逆轉巨噬細胞極化和促炎細胞因子基因的表達。最近進行的一項研究還揭示棕櫚油酸能夠抑制重要的黑色素生成酶的表達，包括酪氨酸酶，酪氨酸酶相關蛋白（Tyrosinase related protein-2， TRP-2）和小眼癥相關轉錄因子（Microphthalmia-associated transcription factor， MITF），這表明棕櫚油酸具有潛在的美白皮膚應用[27]。棕櫚油酸據報道可產生許多有益的生物學功能，尤其是其增加胰島素敏感性和降低糖尿病風險的能力[25， 27]。然而，其對肥胖，肝臟和心血管健康的發病機理的作用仍不十分清楚，建議進一步研究。

4 澳洲堅果中棕櫚油酸的功效及與健康的關系

目前普遍研究認為棕櫚油酸是一種胰島素的增敏劑，在細胞培養和嚙齒動物的在體實驗中，棕櫚油酸除了可以明顯提高胰島素的敏感性，降低Ⅱ型糖尿病患病風險[28]。棕櫚油酸還可以調節血漿中脂類積累，進而預防治療動脈粥樣硬化和脂肪肝等疾病，不同地區人群通過服用富含棕櫚油酸的產品，可以有效降低人群糖尿病和減輕動脈粥樣硬化風險，研究發現在美國人傳統飲食中加入富含棕櫚油酸得澳洲堅果可以明顯改善血漿中脂質蛋白組成，可以降低心血管疾病的發生[29]。相關研究表明，棕櫚油酸比Omega-3脂肪酸具有更好的抗炎效果，而且作用機制完全不同，例如Guijas[30]等人發現棕櫚油酸有調節吞噬細胞的活性，在體外和體內實驗中均有顯著的抗炎活性，另外吞噬細胞中發現棕櫚油酸在中性脂質中的選擇性積累，揭示了一個早期的表型變化，該變化可作為心血管疾病早期檢測的生物標志物。通過在細胞培養、動物模型和人體試驗等多方面的驗證實驗表明，富含棕櫚油酸的飲食可以有效的調控葡萄糖和脂質代謝過程[31]。Yang[32]等人以大鼠為實驗對象，將各種游離脂肪酸（包括棕櫚油酸，棕櫚酸和油酸）的飽腹感作用與對照組進行比較研究，得出棕櫚油酸可使體內膽囊收縮素（Cholecystokinin， CCK）水平明顯升高，從而減少食物攝取量的結論，這對于減肥產品的開發是一個比較好的新思路。

最新的研究認為棕櫚油酸以生物膜中磷脂的結構單元組成腸道膜系統的組成成分，并覆蓋在腸道表面形成特殊的保護層，另外進一步的研究表明這種結構還可隔絕過敏原，有助于緩解胃炎和胃腸道潰瘍[33]。棕櫚油酸還有助于舒緩和滋潤皮膚，同時促進受損組織再生，對皮膚修復具有重要作用，研究表明人體正常的皮脂中含有棕櫚油酸異構體，它是很有效的抗菌脂肪酸成分，能降低部分皮膚炎癥。棕櫚油酸具有防止皮膚氧化損傷、緩解皮膚潛在營養不良和皮膚老化的作用，可用于改善或治療各種皮膚癥狀，包括燒傷、潰瘍、傷口或濕疹、皮炎等[34]。另外，棕櫚油酸還有強化血管的代謝過程、緩解關節疼痛、預防某些類型癌癥等保健功能。棕櫚油酸已與某些癌癥類型的發病機理相關，一些臨床研究表明，血液和組織中棕櫚油酸水平升高是乳腺癌和前列腺癌風險增加的原因[10]。此外，對癌癥患者的脂肪酸譜和膜流動性進行調查的研究發現，紅細胞棕櫚油酸濃度與膽囊癌和腦癌之間存在正相關[10， 32]。應該指出的是，飲食中棕櫚油酸與癌癥之間是否存在關聯尚不清楚，建議進一步研究。

5 棕櫚油酸制備的保健品與護膚產品

目前，大部分Omega-7脂肪酸保健品來源于提取深海魚油和沙棘果油的棕櫚油酸，并主要用于減少炎癥以及預防糖尿病和心血管疾病。在制藥領域，它也被廣泛用作抗血栓形成劑以預防中風。另外，由于它具有抑制黑色素生成的能力，因此常用于皮膚清潔劑，并且可以用作有效的亮膚劑。目前，歐美大型的生物制藥公司（例如Innovix Pharm公司、Tersus Pharmaceuticals生物制藥公司以及丹麥的PharmaNord公司）和營養品公司（例如Source Natural公司、New Chapter公司以及SibuBeauty公司）都在大力開發棕櫚油酸為主的Omega-7脂肪酸的保健產品及醫藥制劑產品，越來越多的Omega-7脂肪酸正在走向市場。如Tersus生物制藥公司的Purified Omega-7系列以及Innovix Pharma制藥公司的Innovix Labs Puirfied Omega-7系列等已成功上市，在國外一些商店均能購買到。國內這方面的產品開發相對滯后，僅有零星的發明專利報道，例如涂行浩等[36]人通過超臨界CO2分餾柱裝置富集澳洲堅果油中的棕櫚油酸成分作為芯材，經囊材包埋、乳化劑乳化、高壓微射流均質處理，再經過噴霧冷凍干燥，得微膠囊粉末，然后以不透明藥用空心膠囊包裝，制得富含棕櫚油酸的澳洲堅果油微膠囊產品。由于棕櫚油酸不夠穩定，在保健品等行業的應用主要也是以棕櫚油酸酯的形式存在，劉成廣等[37]人通過對富含棕櫚油酸的植物油料進行酯交換反應得到混合脂肪酸酯，再進行精餾分離，收集棕櫚油酸酯餾分段，最后對收集的餾分利用模擬移動床進行分離提純，并且將棕櫚油酸酯通過與輔料混合，通過噴霧干燥制備微膠囊，進一步制作成了固體飲料。該發明將本身不穩定的高含量棕櫚油酸進行微膠囊包埋處理，不僅改善棕櫚油酸的品質，還最大限度的保持其功能性油脂原有的活性，防止、延緩棕櫚油酸變性，顯著解決了飲料中高含量棕櫚油酸不穩定的技術問題;同時將液態油脂轉化為大眾普遍接受的蛋白型固體飲料，滿足現代人對營養飲品食用方便、口味多樣性的要求，也便于工業化的加工和運輸。另外，在化妝品中添加棕櫚油酸，可以起到有效保護細胞膜、延緩脂質體過氧化的作用，從而進一步修復受紫外線傷害的皮膚，國內外均有相關化妝品企業開發此類產品[38-40]。

6 總結與展望

綜上所述，澳洲堅果中的棕櫚油酸作為一種功能性脂肪酸，在人類營養、健康和醫藥方面具有重要獨特價值，是一種高附加價值的優質脂肪酸，但其相關產品在體內的代謝研究尚未完善，國內相關保健食品的生產研究較少，目前還沒有商業產品，Omega-7脂肪酸保健品主要來自歐美等經濟發達國家。隨著我國人口快速老齡化，患糖尿病、高血脂癥等代謝綜合征的數量增長迅速，將產生對棕櫚油酸為主的Omega-7脂肪酸的保健產品及醫藥制劑的巨大需求。由于棕櫚油酸對健康的潛在應用，天然產品（例如澳洲堅果）中棕櫚油酸是天然豐富的，可以用作有效的飲食來源，也可以用作化妝品或保健食品的原料。此外，我們還可以通過先進的育種的手段進一步提高澳洲堅果中單不飽和棕櫚油酸的濃度，同時降低其中的飽和脂肪酸含量，這可能通過增加飽和棕櫚酸（前體）向棕櫚油酸的轉化率來實現。我國是世界上最大的澳洲堅果種植國，澳洲堅果產量未來幾年也將躍居世界第一，其果仁油含有豐富的棕櫚油酸，原料簡單易得，從中分離純化棕櫚油酸具有很好的經濟效益和市場前景。鑒于棕櫚油酸的獨特價值以及可作為可再生資源的重要性，我們有必要在借鑒國外已有研究成果的同時，根據我國資源與人群健康狀況，加快開展澳洲堅果中棕櫚油酸的科學研究和高附加值產品開發。

參考文獻

[1]? ? ?Hu W， Fitzgerald M， Topp B， et al. A review of biological functions， health benefits， and possible de novo biosynthetic pathway of palmitoleic acid in macadamia nuts[J]. Journal of Functional Foods， 2019， 62： 103520.

[2]? ? ?Tu X H， Wu B F， Xie Y， et al. A comprehensive study of raw and roasted macadamia nuts： Lipid profile， physicochemical， nutritional， and sensory properties [J]. Food Science & Nutrition， 2021， 9（3）： 1688-97.

[3]? ? AJ Moreno-Pérez， A Sánchez-García， Salas J J， et al. Acyl-ACP thioesterases from macadamia （Macadamia tetraphylla） nuts： Cloning， characterization and their impact on oil composition[J]. Plant Physiology and Biochemistry， 2011， 49（1）： 82-87.

[4]? ? ?Hanum T I， Laila L， Sumaiyah S， et al. Macadamia Nuts Oil in Nanocream and Conventional Cream as Skin Anti-Aging： A Comparative Study[J]. Macedonian Journal of Medical Sciences， 2019， 7（22）：3917-3920.

[5]? ? ?Nguyen H T， Park H， Koster K L， et al. Redirection of metabolic flux for high levels of omega-7 monounsaturated fatty acid accumulation in camelina seeds.[J]. Plant Biotechnology Journal， 2015，13（1）： 38-50.

[6]? ? ?劉錦宜，黃雪松.Omega-7脂肪酸的功能研究現狀[J].食品安全質量檢測學報，2017，8（3）：911-916.

[7]? ? Arroyo-Caro J M ， Manas-Fernandez A ， Alonso D L ， et al. Type I Diacylglycerol Acyltransferase （MtDGAT1） from Macadamia tetraphylla： Cloning， Characterization， and Impact of Its Heterologous Expression on Triacylglycerol Composition in Yeast [J]. Journal of Agricultural & Food Chemistry， 2015， 64（1）： 277-285.

[8]? ? Nguyen H T， Mishra G， Whittle E， et al. Metabolic engineering of seeds can achieve levels of ω-7 fatty acids comparable with the highest levels found in natural plant sources.[J]. Plant Physiology， 2010， 154（4）：1897-1904.

[9]? ? ?臧茜茜，鄧乾春，從仁懷，等.沙棘油功效成分及藥理功能研究進展[J]. 中國油脂，2015，40（5）：76-81.

[10]? ?吳永美，毛雪，王書建，等. 植物ω-7脂肪酸的系統代謝工程[J]. 植物學報，2011，46（5）：575-585.

[11]? ?任二芳，牛德寶，劉功德，等. 澳洲堅果仁營養成分分析與其加工副產物的綜合利用研究[J]. 食品研究與開發，2020，41（6）：194-199.

[12]? ?杜麗清，鄒明宏，曾輝，等. 澳洲堅果果仁營養成分分析[J]. 營養學報，2010，32（01）：95-96.

[13]? ?高山，王晶，劉暄，等. 沙棘果油中棕櫚油酸分離方法的研究[J]. 食品研究與開發，2018，39（2）：40-45.

[14]? ?張澤生，高山，郭擎，等.棕櫚油酸的研究現狀及展望[J]. 中國食品添加劑，2016，（9）：198-?202.

[15]? ?張澤生，馮帆，胡芳，等. 分子蒸餾技術富集沙棘果油中棕櫚油酸的研究[J]. 糧食與油脂，2015，28（3）：39-41.

[16]? ?奇達拉，聞茂，馬興，等. 利用超臨界CO2萃取技術提取純化沙棘果油中的棕櫚油酸[J]. 內蒙古石油化工，2012，38（1）：121-122.

[17]? ?劉成廣，段建利，羅曉剛，等. 一種從天然植物油中提取棕櫚油酸的方法：CN 201710920 137.2[P]. 2016.

[18]? ?盛靈慧，高運華，黃崢，等. 一種制備高純度單不飽和脂肪酸的方法： CN102921192A[P]. 2013.

[19]? ?高山，王嘉佳，胡高爽.沙棘果油棕櫚油酸提取物的富集及改善胰島素抵抗活性[J]. 食

品科學，2020，41（10）：281-289.

[20]? ?李偉，李保國，周盛敏，等. 低溫溶劑分提與分子蒸餾復合法富集沙棘果油棕櫚油酸的工藝研究[J]. 中國油脂，2020，45（6）：95-98.

[21]? ?Cao H， Gerhold K， Mayers J R， et al. Identification of a Lipokine， a Lipid Hormone Linking Adipose Tissue to Systemic Metabolism[J]. Cell， 2008， 134（6）： 933-944.

[22]? ?Nguyen H T， Park H W， Koster K L， et al. Redirection of metabolic flux for high levels of omega-7 monounsaturated fatty acid accumulation in camelina seeds.[J]. Plant Biotechnology Journal， 2015， 13（1）： 38-50.

[23]? ?Talbot N A， Wheeler-Jones C P， Cleasby M E. Palmitoleic acid prevents palmitic acid-induced macrophage activation and consequent p38 MAPK-mediated skeletal muscle insulin resistance[J]. Molecular and Cellular Endocrinology， 2014， 393（1-2）： 129-142.

[24]? ?Bolsoni-Lopes A， Festuccia W T， Farias T， et al. Palmitoleic acid （n-7） increases white adipocyte lipolysis and lipase content in a PPARα-dependent manner.[J]. American Journal of Physiology Endocrinology & Metabolism， 2013， 305（9）： 1093-1102.

[25]? ?Astudillo A M， Meana C， Guijas C， et al. Occurrence and Biological Activity of Palmitoleic Acid Isomers in Phagocytic Cells[J]. Journal of Lipid Research， 2017， 59（2）： 237-249.

[26]? ?Souza C， Vannice G K， Neto J， et al. Is Palmitoleic Acid a Plausible Nonpharmacological Strategy to Prevent or Control Chronic Metabolic and Inflammatory Disorders[J]. Molecular Nutrition & Food Research， 2018， 62： 1700504.

[27]? ?Ramos R， Jennifer E L， Yelena H， et al. Palmitoleic acid is elevated in fatty liver disease and reflects hepatic lipogenesis[J]. The American Journal of Clinical Nutrition： Official Journal of the American Society for Clinical Nutrition， 2015， 101： 34-43.

[28]? ?夏琛，崔心禹，項婷，等.棕櫚油酸功能的研究進展[J].中國油脂，2020，45（2）：39-43.

[29]? ?Matthan N R， Dillard A， Lecker J L， et al. Effects of dietary palmitoleic acid on plasma lipoprotein profile and aortic cholesterol accumulation are similar to those of other unsaturated fatty acids in the F1B golden Syrian hamster.[J]. Journal of Nutrition， 2009， 139（2）： 215-221.

[30]? ?Guijas C， Meana C， Astudillo A， et al. Foamy Monocytes Are Enriched in cis -7-Hexadecenoic Fatty Acid （16：1n-9）， a Possible Biomarker for Early Detection of Cardiovascular Disease[J]. Cell Chemical Biology， 2016， 23（6）： 689-699.

[31]? ?Yang Z H， Takeo J， Katayama M. Oral administration of omega-7 palmitoleic acid induces satiety and the release of appetite-related hormones in male rats[J]. Appetite， 2013， 65（3）： 1-7.

[32]? ?Yamamoto Y， Kawamura Y， Yamazaki Y， et al. Palmitoleic acid calcium salt： A lubricant and bactericidal powder from natural lipids [J]. Journal of Oleo Science， 2015， 64（3）： 283-288.

[33]? ?Samad A， James A， Wong J， et al. Insulin protects pancreatic acinar cells from palmitoleic acid-induced cellular injury [J]. Journal of biological chemistry， 2014， 289（34）： 23582-23595.

[34]? ?Oyanagi E， Uchida M， Miyakawa T， et al. Palmitoleic acid induces the cardiac mitochondrial membrane permeability transition despite the presence of L-carnitine [J]. Biochemical and Biophysical Research Communications， 2015， 463（12）： 29-36.

[35]? ?王飛飛，胡強，張成武.微藻中棕櫚油酸的研究進展[J].天然產物研究與開發，2017，29（7）：1240-1247.

[36]? ?涂行浩，杜麗清，曾輝，等.一種富含Omega-7的水溶性堅果油微膠囊及其制備方法：CN 201810527001.X[P].2018.

[37]? ?劉成廣，段建利，羅曉剛，等.一種含omega-7脂肪酸的固體飲料及制備方法：CN 201711385023.9[P].2017.

[38]? ?顧晶晶.新疆青河沙棘果油的酶法提取分離及精制研究[D].烏魯木齊：新疆大學，2009.

[39]? ?霍華德·蘇比，約翰·克里薩蒂.化妝品基體組合物和相關的化妝品組合物：CN201980049 559.4[P].2019.

[40]? ?肖蕾，陳宇，陳剛.一種抗肌膚衰老的護膚組合物及其在制備化妝品中的用途，CN104257557B[P].2016.