基于指紋圖譜和多成分含量測定的關黃柏及川黃柏差異性研究

馮 媛，郭 龍, 2，常雅晴，鄭玉光，張清清, 4*

基于指紋圖譜和多成分含量測定的關黃柏及川黃柏差異性研究

馮 媛1，郭 龍1, 2，常雅晴1，鄭玉光2, 3*，張清清1, 4*

1. 河北中醫學院藥學院，河北 石家莊 050200 2. 河北省中藥炮制技術創新中心，河北 石家莊 050200 3. 河北省中藥資源利用與質量評價國際聯合研究中心，河北 石家莊 050200 4. 河北省高校中藥組方制劑應用技術研發中心，河北 石家莊 050091

采用HPLC法建立關黃柏及川黃柏藥材指紋圖譜，并同時測定5種有效成分的含量，評價關黃柏及川黃柏藥材的質量差異。運用HPLC法分別建立10批關黃柏藥材和10批川黃柏藥材指紋圖譜，通過對照品比對，對共有峰進行指認，并測定5種有效成分的含量；對關黃柏及川黃柏藥材指紋圖譜進行相似度評價，并利用主成分分析（principal component analysis，PCA）和正交偏最小二乘法-判別分析（orthogonal partial least squares discriminant analysis，OPLS-DA）方法對關黃柏及川黃柏中差異性成分進行分析。關黃柏和川黃柏藥材指紋圖譜有6個共有峰，指認出其中5個峰，分別是木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀、小檗堿。通過PCA和OPLS-DA分析篩得關黃柏與川黃柏的3個差異性標志物，分別為木蘭花堿、巴馬汀和小檗堿，其中巴馬汀的含量差異最顯著。該方法能有效分析關黃柏及川黃柏質量的差異性，為關黃柏及川黃柏的質量評價與控制提供參考。

關黃柏；川黃柏；高效液相色譜法；指紋圖譜；多元統計分析；木蘭花堿；巴馬??；小檗堿；小檗紅堿；鹽酸藥根堿

關黃柏為蕓香科植物黃檗Rupr.的干燥樹皮，川黃柏為蕓香科植物黃皮樹Schneid.的干燥樹皮。兩者均具清熱燥濕、瀉火除蒸、解毒療瘡的功效[1]，主要治療黃疸瀉痢、腸痔、口瘡、熱淋澀痛、遺精、目熱赤痛等病癥[2-3]。目前，關黃柏中已知的化學成分包括生物堿、內酯、酚酸、苯丙素等類成分[4-5]，川黃柏的主要化學成分為酚酸、黃酮、三萜、苯丙素和生物堿等類成分[6]，其中生物堿類是關黃柏和川黃柏的的主要活性成分?！吨袊幍洹?020年版川黃柏與關黃柏有相同的功效和性味，但隨著現代分析技術的進步，發現二者在成分組成尤其是含量上存在較大差異，進而在藥理、生物活性上有不同的側重，但在臨床使用中，二者仍存在混用的現象[6]。關黃柏中巴馬汀含量遠高于川黃柏，而川黃柏的小檗堿含量是關黃柏的5～6倍[7]，《中國藥典》2020年版規定關黃柏的指標性成分為鹽酸小檗堿和鹽酸巴馬??；川黃柏的指標性成分為鹽酸小檗堿與鹽酸黃柏堿。僅以少數成分作為關黃柏和川黃柏的含量測定指標，較難客觀全面地評價關黃柏及川黃柏的質量，本實驗通過建立HPLC指紋圖譜方法并同時測定木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀和小檗堿的含量，研究其二者質量的差異性，為關黃柏及川黃柏的質量控制及臨床合理用藥提供參考。

1 儀器與材料

1.1 儀器

Agilent 1260型高效液相色譜儀；Diamonsil C18色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；Sartorius型電子分析天平（德國賽多利斯）；Eppendorf Centrifuge 5418離心機（德國Eppendorf AG公司）；Milli-Q型超純水儀（美國Milipore公司）。

1.2 材料

關黃柏藥材收集自全國3個產地共10批樣品，川黃柏藥材共10批樣品，經河北中醫學院鄭玉光教授鑒定為蕓香科植物黃檗Rupr.及蕓香科植物黃皮樹Schneid.的干燥樹皮，樣品及產地信息見表1。對照品木蘭花堿（批號19082004，質量分數99.84%）、鹽酸藥根堿（批號19072609，質量分數98.62%）、小檗紅堿（批號19050701，質量分數98.71%）、小檗堿（批號17110105，質量分數98.95%）、巴馬?。ㄅ?8022604，質量分數99.01%）均購自成都曼思特生物科技有限公司；乙腈、甲醇（色譜純，美國飛世爾試劑公司）；甲醇（分析純，天津市永大化學試劑有限公司）；超純水由Milli-Q純水器制備。

表1 不同產地關黃柏及川黃柏樣品信息

Table 1 Sample information of P. amurense and P. chinense from different producing areas

樣品編號名稱批號產地樣品編號名稱批號產地 S1關黃柏1804001C吉林S11川黃柏1901001四川 S2關黃柏190601遼寧S12川黃柏190303CP287四川 S3關黃柏190901吉林S13川黃柏180301四川 S4關黃柏1908797131吉林S14川黃柏19072301四川 S5關黃柏1904001吉林S15川黃柏202002001四川 S6關黃柏20191201河北S16川黃柏191002831四川 S7關黃柏202008001河北S17川黃柏1905001四川 S8關黃柏190602151吉林S18川黃柏190804491四川 S9關黃柏190307遼寧S19川黃柏18061501四川 S10關黃柏20200719河北S20川黃柏17081601四川

2 方法與結果

2.1 關黃柏及川黃柏HPLC指紋圖譜的建立

2.1.1 色譜條件 色譜柱：Diamonsil C18色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流動相：乙腈（A）-0.1%磷酸水溶液（B），梯度洗脫（0～5 min，10%～13% A；5～20 min，13%～15% A；20～28 min，15%～20% A；28～40 min，20%～40% A；40～55 min，40%～50% A；55～65 min，50%～75% A；65～67 min，75% A；67～69 min，75%～10% A）；檢測波長265 nm；體積流量1 mL/min；柱溫30 ℃；進樣量10 μL。

2.1.2 混合對照品的制備 精密稱取木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、小檗堿、巴馬汀對照品適量，分別置于10 mL量瓶中，加入70%甲醇定容，配制成單標母液。準確吸取各母液適量至5 mL量瓶中，加70%甲醇定容，搖勻，配制成質量濃度分別為木蘭花堿4.9 μg/mL、鹽酸藥根堿0.6 μg/mL、小檗紅堿0.2 μg/mL、巴馬汀6.2 μg/mL、小檗堿18.7 μg/mL的混合對照品溶液，備用。

2.1.3 供試品溶液的制備 分別精密稱取關黃柏、川黃柏粉末各0.5 g，置于100 mL具塞錐形瓶中，浸泡30 min后加入30 mL 68%甲醇。超聲40 min（恒溫25 ℃）后用68%甲醇補足減失質量，混勻，取續濾液4 mL，13 000 r/min離心5 min，取上清液于5 mL EP管中，再精密吸取上清液1 mL于10 mL量瓶中，用色譜甲醇定容至刻度，用0.22 μm微孔濾膜濾過，得關黃柏及川黃柏供試品溶液。

2.1.4 精密度試驗 精密吸取關黃柏、川黃柏供試品溶液，連續進樣6次，關黃柏中木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀、小檗堿相對保留時間的RSD值分別為0.12%、0.34%、0.76%、0.28%、0.66%；相對峰面積的RSD值依次為0.24%、0.31%、0.36%、0.25%、0.19%；川黃柏中以上5個成分相對保留時間的RSD值分別為0.69%、0.83%、0.92%、0.51%、0.36%；相對峰面積的RSD值依次為0.56%、0.62%、0.48%、1.25%、0.81%，結果表明儀器的精密度較好。

2.1.5 重復性試驗 精密稱取同一批關黃柏、川黃柏藥材粉末，按照“2.1.3”項下方法制備6份供試品溶液，按“2.1.1”項下色譜條件進行分析測定，關黃柏中木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀、小檗堿這5個成分含量的RSD值分別為0.69%、1.94%、1.36%、1.44%、1.68%；川黃柏中以上5個成分含量的RSD值分別為0.47%、0.96%、1.28%、0.52%、1.49%，結果表明該方法的重復性較好。

2.1.6 穩定性試驗 精密吸取同一批關黃柏及川黃柏供試品溶液，按“2.1.1”項下色譜條件，分別在0、3、5、8、13、20、24 h進樣，關黃柏木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀、小檗堿在不同時間峰面積的RSD值分別為1.69%、1.98%、1.64%、1.83%、1.54%，川黃柏中以上5個成分在不同時間峰面積的RSD值分別為1.29%、1.59%、0.81%、1.29%、2.67%。

2.1.7 指紋圖譜的建立及共有峰的指認 采用國家藥典委員會《中藥色譜指紋圖譜相似度評價系統》（2004版本）分別對10批關黃柏與10批川黃柏的HPLC指紋圖譜進行共有峰匹配，設置時間窗寬度為0.1，以S1關黃柏樣品（批號1804001C）及S8川黃柏樣品（批號1901001）的指紋圖譜為參照圖譜，以小檗堿為Mark峰進行保留時間校正，同時采用中位數法進行全峰匹配，關黃柏及川黃柏生成的共有峰模式圖見圖1。關黃柏標定出6個共有指紋峰，共有指紋峰的相對峰面積RSD值在22.74%～35.91%；川黃柏標定出6個共有指紋峰，共有指紋峰的相對峰面積RSD值在11.67%～19.82%。關黃柏指紋圖譜的相似度在0.912～1.000；川黃柏指紋圖譜的相似度在0.998～1.000，相似度均大于0.9，說明相似度良好[8-9]。

1-木蘭花堿 3-鹽酸藥根堿 4-小檗紅堿 5-巴馬汀 6-小檗堿

2.2 關黃柏及川黃柏指紋圖譜的差異性分析

2.2.1 主成分分析（principal component analysis，PCA） 采用SIMCA14.0軟件，對關黃柏及川黃柏進行PCA分析，關黃柏及川黃柏的Scores圖和Loading圖如圖2、3所示，由Scores圖可知，關黃柏和川黃柏藥材分別聚集在2個不同的區域，說明關黃柏和川黃柏化學成分存在較大差異，二者得到較好地區分。Loading圖距離原點越遠表明該成分對樣品的差異貢獻率越大[10-11]，通過Loading圖可知，對主成分1的影響順序由大到小依次為峰6、5、1；對主成分2的影響順序由大到小依次為峰3、4、6。

圖2 關黃柏及川黃柏藥材Scores圖

圖3 關黃柏及川黃柏藥材Loading圖

2.2.2 正交偏最小二乘判別分析（orthogonal partial least squares discriminant analysis，OPLS-DA） 為了進一步分析川黃柏及關黃柏的差異性，將關黃柏及川黃柏分為2組，以關黃柏及川黃柏指紋圖譜的原始數據為變量，利用SIMCA14.0軟件建立關黃柏與川黃柏指紋圖譜的OPLS-DA模型。在OPLS-DA得分圖中，10批關黃柏及10批川黃柏可很好地區分為2類，如圖4所示。模型2（cum）為0.730，2（cum）為0.951，2（cum）為0.924，說明建立的模型有良好的擬合能力[12]。生成的VIP圖如圖5所示。以VIP＞1.0為標準，共有3個差異性標志物，為峰5、6、1，分別為巴馬汀、小檗堿和木蘭花堿，其中巴馬汀的VIP值最大，說明關黃柏和川黃柏中巴馬汀的含量差異最顯著。

2.3 特征性成分含量測定

2.3.1 線性關系考察 分別精密吸取“2.1.2”項下混合對照品溶液1、3、5、10、15、20 μL，按“2.1.1”項下的色譜條件進樣，測定各峰保留時間及峰面積，以各對照品的質量濃度為橫坐標（），峰面積為縱坐標（）繪制標準曲線，得到各待測組分的回歸方程，結果見表2。

圖4 關黃柏及川黃柏OPLS-DA圖

圖5 關黃柏及川黃柏共有峰VIP圖

表2 回歸方程

Table 2 Regression equation

成分回歸方程r線性范圍/(μg·mL?1) 木蘭花堿Y＝29 267 X－1.776 30.999 7 0.60～12.00 鹽酸藥根堿Y＝30 422 X－3.073 20.999 4 0.04～0.80 小檗紅堿Y＝75 554 X－0.662 40.999 70.003～0.06 巴馬汀Y＝20 404 X－20.0320.999 2 1.31～26.20 小檗堿Y＝55 452 X－59.7850.999 6 3.39～67.8

2.3.2 精密度試驗

（1）日內精密度：精密吸取關黃柏及川黃柏供試品溶液，連續進樣6次，關黃柏樣品中木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀、小檗堿這5個成分峰面積的RSD值依次為1.23%、1.41%、0.84%、0.73%、0.49%，川黃柏樣品中以上5個成分峰面積的RSD值依次為1.63%、0.92%、1.21%、1.38%、0.87%，結果表明儀器的日內精密度較好。

（2）日間精密度：精密吸取關黃柏及川黃柏供試品溶液，連續進樣3 d，關黃柏中木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀、小檗堿這5個成分峰面積的RSD值依次為1.69%、0.93%、0.62%、1.47%、1.03%，川黃柏中以上5個成分峰面積RSD值依次為1.85%、0.49%、1.16%、1.93%、1.82%，結果表明儀器的日間精密度較好。

2.3.3 重復性試驗 精密稱取同一批關黃柏及川黃柏藥材粉末，按照“2.1.3”項下方法制備6份供試品溶液，按“2.1.1”項下色譜條件進行分析測定，關黃柏木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀、小檗堿這5個成分含量的RSD值分別為1.32%、1.92%、1.54%、1.10%、1.39%，川黃柏中以上5個成分含量的RSD值分別為1.59%、1.01%、1.83%、1.14%、1.05%，結果表明該方法的重復性較好。

2.3.4 穩定性試驗 精密吸取同一關黃柏及川黃柏供試品溶液，按“2.1.1”項下色譜條件，分別在0、3、5、8、13、20、24 h進樣，關黃柏木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀、小檗堿這5個成分在不同時間峰面積的RSD值分別為1.05%、1.41%、0.93%、1.16%、0.98%，川黃柏中以上5個成分含量的RSD值分別為1.72%、1.94%、1.82%、1.09%、1.48%，結果表明供試品溶液在24 h內穩定性較好。

2.3.5 加樣回收率試驗 精密稱取已測定的關黃柏藥材粉末0.25 g共6份，置于100 mL具塞錐形瓶中，分別加入與樣品中各成分等量的對照品，按照“2.1.3”項下制備供試品溶液，按“2.1.1”項色譜條件進行分析測定，木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀、小檗堿這5個成分的加樣回收率分別為102.16%、99.85%、100.38%、101.73%、101.91%，RSD分別為1.54%、1.15%、1.44%、0.92%、1.39%。表明該方法的回收率符合要求。

2.3.6 關黃柏及川黃柏樣品含量測定 取10批關黃柏及10批川黃柏粉末，按“2.1.3”項下方法制備供試品溶液，按“2.1.1”項下色譜條件進樣測定，記錄色譜圖，通過標準曲線計算各批次樣品木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀及小檗堿的含量，結果見表3。

表3 樣品含量測定結果

Table 3 Determination content results of samples

批號質量分數/% 木蘭花堿鹽酸藥根堿小檗紅堿巴馬汀小檗堿 S10.640.100.0031.56 2.64 S20.780.080.0011.21 2.00 S30.660.080.0021.32 2.01 S40.570.070.0011.11 1.39 S50.890.060.0011.03 2.08 S60.730.050.0010.80 1.69 S70.720.040.0011.44 1.83 S80.910.060.0021.03 2.20 S90.660.060.0011.24 1.97 S100.620.060.0021.40 2.03 S110.160.050.0050.07 8.72 S120.190.050.0070.0915.63 S130.140.040.0020.0714.48 S140.150.040.0040.0712.32 S150.190.040.0070.0412.38 S160.160.050.0030.0812.34 S170.160.050.0040.0812.37 S180.140.060.0030.2211.13 S190.170.040.0060.0513.46 S200.180.040.0080.0712.37

根據《中國藥典》2020年版的規定，在關黃柏藥材中，含鹽酸小檗堿不得少于0.60%，鹽酸巴馬汀不得少于0.30%；川黃柏藥材中含鹽酸黃柏堿不得少于0.34%，鹽酸小檗堿不得少于3.0%[13]。10批關黃柏樣品及10批川黃柏樣品均符合藥典的規定，并且關黃柏中巴馬汀含量是藥典規定的3～5倍；小檗堿的含量是藥典規定的2～4倍。川黃柏藥材中小檗堿的含量是藥典規定的3～5倍。此外，從含量測定的結果可以看出，關黃柏中木蘭花堿和巴馬汀的含量整體高于川黃柏，而川黃柏中小檗堿的含量整體高于關黃柏。鹽酸藥根堿、小檗紅堿的含量在關黃柏和川黃柏中無明顯差異。

3 討論

實驗前期對流動相進行了篩選，由于關黃柏和川黃柏中小檗堿和巴馬汀為原小檗堿型生物堿，結構極為相似，因此選用乙腈-0.1%甲酸溶液作為流動相時，小檗堿和巴馬汀的分離度較差，改為乙腈- 0.1%磷酸溶液作為流動相后，關黃柏和川黃柏中小檗堿和巴馬汀成分均得到良好分離，因此選用乙腈- 0.1%磷酸溶液作為后續試驗的流動相。本實驗前期也對關黃柏的最優提取工藝進行了考察，最終確定關黃柏的最佳提取工藝為：甲醇體積分數為70%、液料比為60 mL/g、提取時間為40 min。

關黃柏及川黃柏中主要含有生物堿類、內酯類、酚酸類、苯丙素類等多種成分，生物堿類成分主要有木蘭花堿、鹽酸黃柏堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀和小檗堿等?！吨袊幍洹?020年版中關黃柏含量測定成分為小檗堿和巴馬汀，川黃柏含量測定成分為鹽酸黃柏堿及小檗堿，指標較少，不能全面反反映關黃柏和川黃柏的質量。另外，雖然鹽酸黃柏堿是藥典規定的川黃柏指標性成分，但本次指紋圖譜實驗中，沒有檢測到該成分，推測是由于提取工藝和提取溶劑的原因，使關黃柏及川黃柏中的生物堿成分沒有提取完全。故本研究選擇木蘭花堿、鹽酸藥根堿、小檗紅堿、巴馬汀及小檗堿5種生物堿類成分作為含量測定的指標成分，以期較全面反應關黃柏及川黃柏的質量。

在關黃柏和川黃柏的差異性研究中，小檗堿的含量差異最為顯著[14]，其次為巴馬汀。此外，在含量測定的實驗中，發現關黃柏中的木蘭花堿含量整體高于川黃柏，因此木蘭花堿也可作為區分二者的指標性成分。另外，在對照品HPLC色譜圖中，4號峰小檗紅堿在關黃柏和川黃柏樣品中均含量較低，5號峰巴馬汀在川黃柏樣品中含量較低，因此在《中藥色譜指紋圖譜相似度評價系統》（2004版本）中，無法在指紋圖譜中對這2個峰進行共有峰的指認。2號峰的結構信息也有待于進一步確認。后期可結合液質聯用技術對關黃柏和川黃柏的化學成分進行更為全面的鑒定和區分，為關黃柏及川黃柏質量標志物的篩選及質量標準的制定提供進一步參考。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Research on difference ofandbased on fingerprint and multicomponent content determination

FENG Yuan1, GUO Long1, 2, CHANG Ya-qing1, ZHENG Yu-guang2, 3, ZHANG Qing-qing1, 4

1. College of Pharmacy, Hebei University of Chinese Medicine, Shijiazhuang 050200, China 2. Hebei Traditional Chinese Medicine Processing Technology Innovation Center, Shijiazhuang 050200, China 3. International Joint Research Center on Resource Utilization and Quality Evaluation of Traditional Chinese Medicine of Hebei Province, Shijiazhuang 050200, China 4. Hebei Higher Education Institute Applied Technology Research Center on TCM Formula Preparation, Shijiazhuang 050091, China

To evaluate the difference ofandby establishing HPLC fingerprint and determining contents of five effective components.The HPLC fingerprints of 10 batches ofand 10 batches ofwere established by HPLC method, and the common peaks were identificated by reference substances. The contents of five effective components were determined. Similarity evaluation of the fingerprints were carried out, principal component analysis (PCA) and orthogonal partial least squares discriminant analysis (OPLS-DA) were used to find the differential components ofand.There were six common peaks in the fingerprints ofand. By comparing with the reference substances, five common peaks were identified, they were magnoflorine, jatrorrhizine, berberrubine, palmatine and berberine, respectively. Three biomarkers were determined by PCA and OPLS-DA method in the fingerprints ofand, they were magnoflorine, palmatine and berberine respectively. The content difference of palmatine was the most significant.This method can effectively analyze the quality differences ofandand provide reference for its quality evaluation and control.

Rupr.;Schneid.; HPLC; fingerprint; multivariate statistical analysis; magnoflorine; palmatine; berberine; berberrubine; jatrorrhizine

R286.2

A

0253 - 2670(2022)16 - 5179 - 06

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.16.027

2021-12-06

河北省基礎研究計劃自然科學基金資助項目（H2019423103）；河北中醫學院優秀青年教師基礎研究計劃項目（YQ2018008）；河北省二期現代農業產業技術體系創新團隊項目（HBCT2018060205）

馮 媛，女，碩士，研究方向為中藥質量評價與控制。Tel: 18232189233 E-mail: 670794139@qq.com

鄭玉光，男，博士，教授，從事中藥鑒定及中藥資源研究。Tel: 13931856959 E-mail: zyg314@163.com

張清清，女，博士，副教授，從事中藥藥效物質和質量評價研究。Tel: (0311)89926414 E-mail: janezh1987@sina.com

[責任編輯 時圣明]