杏葉防風的化學成分及抗炎活性研究

李麗　雷艷　汪洋　馬雪　陸苑　劉春花　王永林

摘 要：? 杏葉防風（Pimpinella candolleana）為貴州苗族習用草藥，用于黃疸型肝炎、急性膽囊炎等病癥的治療。為探究杏葉防風的化學成分及其抗炎活性，該研究采用硅膠、凝膠、ODS等色譜技術對杏葉防風全草70%乙醇提取物進行分離純化，通過NMR、MS等波譜數據鑒定化合物結構，采用脂多糖（LPS）誘導的RAW264.7巨噬細胞作為炎癥模型，評價單體化合物的抗炎活性。結果表明：（1）從杏葉防風中分離并鑒定了20個化合物，分別為香草醛 （1）、芝麻素 （2）、2-甲基-2-羥基-5-甲氧基苯并? ［d］ 氫化呋喃-3-酮 （3）、原兒茶醛 （4）、1，5-dihydroxy-2，3-dimethoxyxanthone （5）、異鼠李素 （6）、山奈酚 （7）、8-羥基-2-甲基色原酮 （8）、木犀草素 （9）、槲皮素 （10）、1-O-β-D-葡萄糖-（2S，3S，4R，8E）-2- ［（2′R）-2′-羥基棕櫚酰胺］-8-十八烯-1，3，4-三醇 （11）、異鼠李素-3-O-β-D-半乳糖苷 （12）、異槲皮苷 （13）、去甲當藥醇苷 （14）、木犀草素-6-C-α-L-阿拉伯糖苷 （15）、山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷 （16）、山奈酚-7-O-β-D-葡萄糖苷 （17）、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷 （18）、異牡荊苷 （19）、蘆丁 （20）。其中，化合物1、3、4、6、7、10、13、16、18、20均為首次從該植物中分離得到。（2）抗炎結果顯示，化合物2-10、12、18、19均可顯著抑制 LPS 誘導 RAW264.7 細胞NO釋放量（P<0.05，P<0.01），其中化合物4、7、10、18在濃度為25 μmol·L-1時，抑制率分別為57.37%、83.60%、68.16%、81.14%。該研究豐富了杏葉防風的化學成分，明確了黃酮類化合物是其發揮抗炎功效的活性成分，為杏葉防風的進一步研究與開發利用提供了一定的依據。

關鍵詞： 杏葉防風，化學成分，分離鑒定，RAW264.7細胞，抗炎活性

中圖分類號：? Q943文獻標識碼：? A文章編號：? 1000-3142（2023）06-1114-10

Chemical constituents of Pimpinella candolleana and their anti-inflammatory activities

LI Li1，3， LEI Yan1，3， WANG Yang1， MA Xue1， LU Yuan2，

LIU Chunhua2， WANG Yonglin1，2*

（ 1. Engineering Research Center for the Development and Application of Ethnic Medicine and TCM/State Key Laboratory of Functions and

Applications of Medicinal Plants， Guizhou Medical University， Guiyang 550004， China； 2. Guizhou Provincial Key Laboratory of

Pharmaceutics， Guizhou Medical University， Guiyang 550004， China； 3. School of Pharmacy， Guizhou Medical University， Guiyang 550004， China ）

Abstract：?? Pimpinella candolleana is known as Miao ethnic herbal medicine in Guizhou for the treatment of icteric hepatitis， acute cholecystitis and other diseases. To investigate the chemical constituents of P. candolleana and their anti-inflammatory activities， the chemical constituents from the 70% ethanol extract of P. candolleana were separated by silica gel， Sephadex LH-20， Toyopearl HW-40F， Toyopearl HW-40C， ODS and other column chromatography technologies， and their structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis such as nuclear magnetic resonance （NMR） and mass spectrum （MS）. The inflammatory cell model， built by LPS-induced RAW264.7 macrophage cells， was used to evaluate the anti-inflammatory activity. The results were as follows： （1） Twenty compounds from P. candolleana were isolated and identified of including vanillin （1）， sesamin （2）， 2-methyl-2-hydroxy-5-methoxy berz （d） hydrofuran-3-one （3）， procatechin （4）， 1，5-dihydroxy-2，3-dimethoxyxanthone （5）， isorhamnetin （6）， kaempferol （7）， 8-hydroxy-2-methylchromone （8）， luteolin （9）， quercetin （10）， 1-O-β-D-glucopyranosyl-（2S，3S，4R，8E）-2-［（2′R）-2′-hydroxypalmitoylamino］-8-octadecene-1，3，4-triol （11）， isorhamnetin-3-O-β-D-galactopyranoside （12）， isoquercitrin （13）， norswertianolin （14）， luteolin-6-C-α-L-arabinoside （15）， kaempferol-3-O-β-D-galactopyranoside （16）， kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside （17）， luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside （18）， isovitexin （19）， rutin （20）. Compounds 1， 3， 4， 6， 7， 10， 13， 16， 18， and 20 were obtained from this plant for the first time. （2） The anti-inflammatory results showed that compounds 2-10， 12， 18 and 19 could significantly inhibit the LPS-induced NO content in RAW264.7 cells （P<0.05， P<0.01）， and the inhibition rates of compounds 4， 7， 10， and 18 at a concentration of 25 μmol·L-1 were 57.37%， 83.60%， 68.16%， 81.14%， respectively. Overall， this study enriches the chemical constituents of P. candolleana， and clarifies that flavonoids are the active ingredients in the course of anti-inflammatory， which provides a theoretical reference for further research and exploitation of P. candolleana.

Key words： Pimpinella candolleana， chemical constituents， isolation and identification， RAW264.7 cells， anti-inflammatory activity

杏葉防風（Pimpinella candolleana）為傘形科（Umbelliferae）茴芹屬（Pimpinella L.）多年生草本植物，又名杏葉茴芹、山當歸、騷羊古、蜘蛛香等，為貴州民間常用草藥之一，收載于《貴州省中藥材、民族藥材質量標準》（2003版）中，廣泛分布在我國廣西及西南一帶。其味辛、微苦、性溫，歸肝、肺、脾、胃經，以全草入藥用于治療上腹部疼痛、消化不良、痢疾和蛇咬傷等（危英等，2005；趙超等，2007），在許多地方藥志中均有記載，如《貴陽民間藥草》述其“溫中散寒止痛，治中寒、發痧、胃痛、腹痛”，《四川中藥志》記載其“消食健脾，截瘧；用于中寒腹痛、寒疝偏墜、風濕痹痛、脾虛食滯和瘧疾；近有用于治淋巴結結核”。近年來該藥已被研制用于治療慢性乙型肝炎、脂肪乳致靜脈炎等復方制劑（曾德祥，2007；孫霞，2016）。目前，杏葉防風已分離鑒定的化學成分主要有黃酮類、甾醇類及揮發油類等（梁光義等，2003；常星，2011；邢煜君等，2011），有關杏葉防風化學成分文獻報道較少，對其化學成分的活性研究更少，除已報道的α-葡萄糖苷酶抑制活性、抗氧化活性及抗菌活性外（Chang & Kang， 2012），未見該植物其他藥理作用的有關報道，其抗炎物質基礎不明確。因此，為深入了解杏葉防風化學成分，探究其抗炎活性物質，本研究對杏葉防風全草70%乙醇提取物進行分離純化，分離并鑒定了20個化合物，并對其中的18個化合物進行了抗炎活性測定，以期為杏葉防風的深入研究和開發利用提供科學依據。

1 儀器與材料

1.1 材料

藥材：杏葉防風藥材采收于貴州花溪高坡，經貴州中醫藥大學藥學院孫慶文教授鑒定為傘形科茴芹屬植物杏葉防風（Pimpinella candolleana）的干燥全草。其憑證樣品（20190901）保存于貴州省藥物制劑重點實驗室。

細胞株：小鼠單核巨噬細胞RAW264.7購自ATCC中心。

1.2 儀器

JEOL-ECS 400 MHz核磁共振波譜儀（日本電子株式會社）；Bruker AV-600型超導核磁共振儀（德國Bruker公司）；ACQUITY-UPLC-TQD超高液相色譜-三重四極桿串聯質譜儀（美國Waters公司）；CO2細胞培養箱（Thermo scientific公司）；Varioskan LUX多功能酶標儀（美國Thermo公司）；TS100倒置顯微鏡（日本Nikon公司）。

1.3 試劑

D-101型大孔樹脂（天津市海光化工有限公司）；柱層析硅膠、薄層層析硅膠（青島海洋化工有限公司）；葡聚糖凝膠Sephadex LH-20（瑞士Pharmacia Biotech公司）；Toyopearl HW-40C凝膠、Toyopearl HW-40F凝膠（日本東曹株式會社）；ODS（日本YMC公司）；試劑均為分析純。

胎牛血清FBS、DMEM 高糖培養基（美國Gibco公司）；脂多糖（LPS）、青鏈霉素混合液、二甲基亞砜、PBS緩沖液（北京Solarbio科技有限公司）；CCK-8試劑盒（美國Glpbio公司）；NO試劑盒（南京建成生物工程研究所）；地塞米松（DEX，上海甄準生物科技有限公司）。

2 實驗方法

2.1 提取與分離

取干燥的杏葉防風全草（12 kg）切成粗段，用70%乙醇加熱回流提取3次，合并提取液，減壓回收溶劑得浸膏（1.3 kg），過D-101大孔吸附樹脂，用水（2倍柱體積）、80%乙醇（5倍柱體積）依次洗脫，得水段浸膏（972 g）、80%乙醇段浸膏（530 g）。80%乙醇段經正相硅膠柱層析，以二氯甲烷-甲醇（7∶3→6∶4）進行等度洗脫，回收溶劑，濃縮后得干浸膏290 g，經正相硅膠柱層析，以石油醚-乙酸乙酯（10∶0→0∶10）、乙酸乙酯-甲醇（10∶0→7∶3）進行梯度洗脫，分段收集，各段進行TLC檢測合并后濃縮，得到10個組分（Fr.1-10）。

Fr.4過正相硅膠柱，以石油醚-二氯甲烷（3∶1→0∶1）、二氯甲烷-甲醇（70∶1→20∶1）梯度洗脫，TLC檢測合并后濃縮，得到7個組分（Fr.4.1-4.7）。其中，Fr.4.3反復過Sephadex LH-20（二氯甲烷-甲醇 1∶1）、Toyopearl HW-40F（甲醇），得化合物1（10.5 mg）、化合物2（7.0 mg）。Fr.4.5反復過正相硅膠、Sephadex LH-20（二氯甲烷-甲醇 1∶1）、Sephadex LH-20（甲醇）、Toyopearl HW-40F（甲醇），得化合物3（30.0 mg）。

Fr.5過Sephadex LH-20（二氯甲烷-甲醇 1∶1），TLC檢測合并后濃縮，得到5個組分（Fr.5.1-5.5）。其中，Fr.5.2反復過Toyopearl HW-40F（甲醇）、Sephadex LH-20（甲醇），得化合物4（10.0 mg）、化合物5（24.4 mg）。Fr.5.4過Toyopearl HW-40F（甲醇）、Sephadex LH-20（甲醇），得化合物6（10.0 mg）。Fr.5.5過Toyopearl HW-40F（甲醇），得化合物7（17.0 mg）。

Fr.6過Sephadex LH-20（甲醇），TLC檢測合并后濃縮，得到5個組分（Fr.6.1-6.5）。其中，Fr.6.2過Toyopearl HW-40C（甲醇）、Toyopearl HW-40F（甲醇）、Sephadex LH-20（50%丙酮水）、ODS柱色譜（20%～50%甲醇水），得化合物8（11.0 mg）。Fr.6.4過Toyopearl HW-40C（甲醇）、Toyopearl HW-40F（甲醇）、Sephadex LH-20（甲醇），得化合物9（80.0 mg）。Fr.6.5過Toyopearl HW-40F（甲醇），得化合物10（87.0 mg）。

Fr.8過正相硅膠，以二氯甲烷-甲醇（20∶1→3∶1）進行梯度洗脫，得到6個組分（Fr.8.1-8.6）。Fr.8.4過Toyopearl HW-40C（甲醇）、Toyopearl HW-40F（甲醇）、Toyopearl HW-40F（二氯甲烷-甲醇1∶1）、ODS柱色譜（20%～40%甲醇水）、Sephadex LH-20（甲醇）、Sephadex LH-20（50%丙酮水），得化合物11（150.0 mg）、化合物12（44.0 mg）、化合物13（36.4 mg）。Fr.8.5過Toyopearl HW-40C（甲醇）、Toyopearl HW-40F（甲醇）、ODS柱色譜（20%～60%甲醇水）、Sephadex LH-20（甲醇）、Sephadex LH-20（50%丙酮水），得化合物14（5.2 mg）、化合物15（3.7 mg）、化合物16（7.0 mg）、化合物17（2.7 mg）。

Fr.9過Sephadex LH-20（甲醇），得到2個組分（Fr.9.1-9.2）。其中，Fr.9.2過Toyopearl HW-40C（甲醇）、Toyopearl HW-40F（甲醇）、Sephadex LH-20（50%丙酮水）、正相硅膠柱、二氯甲烷-甲醇（8.5∶1.5），得化合物18（26.0mg）、19（25.0 mg）、化合物20（87.0 mg）。

2.2 抗炎活性評價

取對數生長期的RAW264.7細胞，調整細胞濃度為每毫升3×105個，每孔100 μL接種于96孔板中，置于37 ℃、5% CO2的培養箱中培養24 h。實驗設置空白組、模型組、陽性對照組和給藥組，每組設置3個復孔，陽性對照為地塞米松（DEX）?？瞻捉M和模型組加入完全培養基，陽性對照組加入終濃度為25 μmol·L-1 DEX，給藥組加入安全濃度范圍內的化合物。培養3 h后，除空白組外，其他組均加入終濃度為0.25 μg·mL-1的LPS，培養24 h后收集上清液，按NO檢測試劑盒說明書測定上清液NO水平，重復3次實驗。按公式（1）計算NO含量，按公式（2）計算NO抑制率。

NO含量（μmol·L-1）=（OD測定-OD空白）/（OD標準-OD空白） ×標準品濃度（20 μmol·L-1） ×稀釋倍數（4倍）（1）

NO抑制率（%）=（NO含量LPS- NO含量樣品）/（NO含量LPS- NO空白） ×100%（2）

2.3 統計學分析

采用SPSS 22.0和GraphPad Prism 8.0軟件進行數據的分析處理，組間差異比較采用單因素方差分析（one-way ANOVA）進行比較，兩組間比較采用LSD法，檢驗水準P<0.05為有統計學意義。

3 結構鑒定

化合物 1：白色針狀結晶。ESI-MS m/z： 153? ［M+H］+， 分子式C8H8O3。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 9.80 （1H， s， H-7）， 7.40 （1H， overlap， H-6）， 7.40 （1H， overlap， H-2）， 7.02 （1H， d， J=8.4 Hz， H-5）， 6.24 （1H， brs， -OH）， 3.94 （3H， s， -OCH3）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 191.1 （C-7）， 151.9 （C-3）， 147.4 （C-4）， 130.1 （C-1）， 127.8 （C-6）， 114.6 （C-5）， 109.0 （C-2）， 56.3 （-OCH3）。以上數據與文獻（陳美安和甄丹丹，2020）基本一致，故鑒定該化合物為香草醛。

化合物 2：白色針狀結晶。分子式C20H18O6。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 6.92 （2H， d， J=1.6 Hz， H-2， 2′）， 6.86 （2H， d， J=8.0 Hz， H-5， 5′）， 6.83 （2H， dd， J=8.0， 1.6 Hz， H-6， 6′）， 5.99 （4H， s， 2×OCH2O）， 4.64 （2H， d， J=4.4 Hz， H-7， 7′）， 4.11 （2H， m， H-9a， 9′a）， 3.75 （2H， dd， J=9.2， 4.4 Hz， H-9b， 9′b）， 2.99 （2H， m， H-8， 8′）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 147.4 （C-4， 4′）， 146.5 （C-3， 3′）， 135.5 （C-1， 1′）， 119.4 （C-5， 5′）， 108.0 （C-6， 6′）， 106.6 （C-2， 2′）， 100.9 （2×OCH2O）， 84.9 （C-7， 7′）， 71.0 （C-9， 9′） ， 53.8 （C-8， 8′）。以上數據與文獻（吳美婷等，2021）基本一致，故鑒定該化合物為芝麻素。

化合物 3：白色粉末。ESI-MS m/z： 193? ［M–H］-， 分子式C10H10O4。1H-NMR （400 MHz， CD3OD） δ： 7.31 （1H， dd， J=9.2， 2.8 Hz， H-6）， 7.07 （1H， d， J=2.8 Hz， H-4）， 7.00 （1H， d， J=9.2 Hz， H-7）， 3.79 （3H， s， 5-OCH3）， 1.52 （3H， s， CH3）; 13C-NMR （100 MHz， CD3OD） δ： 202.1 （C-3）， 167.1 （C-9）， 156.6 （C-5）， 129.9 （C-6）， 119.8 （C-8）， 115.5 （C-7）， 106.1 （C-4）， 105.9 （C-2）， 56.5 （5-OCH3）， 22.2 （-CH3）。以上數據與文獻（石慧麗等，1998）基本一致，故鑒定該化合物為2-甲基-2-羥基-5-甲氧基苯并? ［d］ 氫化呋喃-3-酮。

化合物 4：白色粉末。ESI-MS m/z： 139? ［M+H］+， 分子式C7H6O3。1H-NMR （600 MHz， CD3OD） δ： 9.67 （1H， s， H-7）， 7.30 （1H， dd， J=7.8， 1.8 Hz， H-6）， 7.29 （1H， d， J=1.8 Hz， H-2）， 6.89 （1H， d， J=7.8 Hz， H-5）; 13C-NMR （150 MHz， CD3OD） δ： 193.2 （C-7）， 154.7 （C-3）， 147.5 （C-4）， 130.6 （C-1）， 126.8 （C-6）， 116.5 （C-5）， 115.3 （C-2）。以上數據與文獻（楊超等，2021）基本一致，故鑒定該化合物為原兒茶醛。

化合物 5：黃色粉末。ESI-MS m/z： 289? ［M+H］+， 分子式C15H12O6。1H-NMR （600 MHz， DMSO-d6） δ： 12.75 （1H， s， 1-OH）， 10.51 （1H， brs， 5-OH）， 7.54 （1H， dd， J=7.8， 1.2 Hz， H-8）， 7.31 （1H， dd， J=7.8， 1.2 Hz， H-6）， 7.25 （1H， t， J=7.8 Hz， H-7）， 6.75 （1H， s， H-4）， 3.95 （3H， s， 3-OCH3）， 3.74 （3H， s， 2-OCH3）; 13C-NMR （150 MHz， DMSO-d6） δ： 180.8 （C-9）， 160.0 （C-3）， 153.2 （C-1）， 152.7 （C-4a）， 146.3 （C-5）， 145.0 （C-4b）， 131.1 （C-2）， 124.2 （C-7）， 120.6 （C-8a）， 120.5 （C-6）， 114.4 （C-8）， 103.2 （C-8b）， 91.4 （C-4）， 60.1 （2-OCH3）， 56.5 （3-OCH3）。以上數據與文獻（Yuan et al.， 2006）基本一致，故鑒定該化合物為1，5-dihydroxy-2，3-dimethoxyxanthone。

化合物 6：黃色粉末。ESI-MS m/z： 317? ［M+H］+， 分子式C16H12O7。1H-NMR （600 MHz， DMSO-d6） δ： 12.46 （1H， s， 5-OH）， 7.75 （1H， d， J=1.8 Hz， H-2′）， 7.68 （1H， dd， J=8.4， 1.8 Hz， H-6′）， 6.94 （1H， d， J=8.4 Hz， H-5′）， 6.46 （1H， d， J=1.8 Hz， H-8）， 6.18 （1H， d， J=1.8 Hz， H-6）， 3.84 （3H， s， 3′-OCH3）; 13C-NMR （150 MHz， DMSO-d6） δ： 175.9 （C-4）， 164.3 （C-7）， 160.7 （C-5）， 156.2 （C-9）， 148.8 （C-4′）， 147.4 （C-3′）， 146.5 （C-2）， 135.9 （C-3）， 122.0 （C-1′）， 121.7 （C-6′）， 115.5 （C-5′）， 111.7 （C-2′）， 102.9 （C-10）， 98.3 （C-6）， 93.6 （C-8）， 55.8 （3′-OCH3）。以上數據與文獻（董麗華等，2019）基本一致，故鑒定該化合物為異鼠李素。

化合物 7：黃色粉末。ESI-MS m/z： 287? ［M+H］+， 分子式C15H10O6。1H-NMR （600 MHz， DMSO-d6） δ： 12.47 （1H， s， 5-OH）， 8.04 （2H， d， J=9.0 Hz， H-2′， 6′）， 6.93 （2H， d， J=9.0 Hz， H-3′， 5′）， 6.44 （1H， d， J=2.4 Hz， H-8）， 6.19 （1H， d， J=2.4 Hz， H-6）; 13C-NMR （150 MHz， DMSO-d6） δ： 175.9 （C-4）， 163.9 （C-7）， 160.7 （C-5）， 159.2 （C-4′）， 156.2 （C-9）， 146.8 （C-2）， 135.7 （C-3）， 129.5 （C-2′， 6′）， 121.7 （C-1′）， 115.4 （C-3′， 5′）， 103.0 （C-10）， 98.2 （C-6）， 93.5 （C-8）。以上數據與文獻（Jung et al.， 2003）基本一致，故鑒定該化合物為山奈酚。

化合物 8：白色粉末。ESI-MS m/z： 177? ［M+H］+， 分子式C10H8O3。1H-NMR （400 MHz， C5D5N） δ： 7.98 （1H， dd， J=8.0， 1.6 Hz， H-5）， 7.44 （1H， dd， J=8.0， 1.6 Hz， H-7）， 7.29 （1H， t， J=8.0 Hz， H-6）， 6.28 （1H， s， H-3）， 2.05 （3H， s， 2-CH3）; 13C-NMR （100 MHz， C5D5N） δ： 178.4 （C-4）， 166.3 （C-2）， 148.6 （C-10）， 147.5 （C-8）， 126.0 （C-9）， 125.8 （C-7）， 120.2 （C-6）， 115.5 （C-5）， 111.1 （C-3）， 20.4 （2-CH3）。以上數據與文獻（王洪玲等，2011）基本一致，故鑒定該化合物為8-羥基-2-甲基色原酮。

化合物 9：黃色粉末。ESI-MS m/z： 287? ［M+H］+， 分子式C15H10O6。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 7.33 （2H， m， H-2′， 6′）， 6.84 （1H， d， J=8.8 Hz， H-5′）， 6.51 （1H， s， H-3）， 6.35 （1H， d， J=2.0 Hz， H-8）， 6.10 （1H， d， J=2.0 Hz， H-6）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 181.0 （C-4）， 166.8 （C-2）， 163.7 （C-7）， 161.3 （C-5）， 157.4 （C-9）， 151.3 （C-4′）， 146.3 （C-3′）， 120.4 （C-1′）， 118.7 （C-6′）， 115.9 （C-5′）， 112.6 （C-2′）， 102.6 （C-10）， 102.0 （C-3）， 99.4 （C-6）， 94.1 （C-8）。以上數據與文獻（陳林等，2018）基本一致，故鑒定該化合物為木犀草素。

化合物 10：黃色粉末。ESI-MS m/z： 303? ［M+H］+， 分子式C15H10O7。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 12.50 （1H， s， 5-OH）， 7.68 （1H， d， J=2.4 Hz， H-2′）， 7.54 （1H， dd， J=8.4， 2.4 Hz， H-6′）， 6.89 （1H， d， J=8.4 Hz， H-5′）， 6.41 （1H， d， J=2.0 Hz， H-8）， 6.19 （1H， d， J=2.0 Hz， H-6）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 175.9 （C-4）， 163.9 （C-7）， 160.8 （C-9）， 156.2 （C-5）， 147.7 （C-4′）， 146.8 （C-2）， 145.1 （C-3′）， 135.8 （C-3）， 122.0 （C-1′）， 120.0 （C-6′）， 115.6 （C-2′）， 115.1 （C-5′）， 103.0 （C-10）， 98.2 （C-6）， 93.4 （C-8）。以上數據與文獻（王曉陽等，2020）基本一致，故鑒定該化合物為槲皮素。

化合物 11：白色無定型粉末。ESI-MS m/z： 732? ［M+H］+， 分子式C40H77NO10。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 7.54 （1H， d， J=9.2 Hz， N-H）， 5.34 （2H， m， H-8， 9）， 4.13 （1H， d， J=7.6 Hz， H-1″）， 4.08 （1H， m， H-2）， 3.83 （1H， m， H-1b）， 3.82 （1H， m， H-2′）， 3.66 （1H， m， H-6″b）， 3.64 （1H， m， H-1a）， 3.42 （1H， m， H-6″a）， 3.39 （2H， m， H-3， 4）， 1.22? ［s， （CH2）n］， 0.84 （6H， t， J=6.8 Hz， 2×CH3）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 173.8 （C-1′）， 130.3 （C-8）， 129.6 （C-9）， 103.5 （C-1″）， 76.9 （C-5″）， 76.5 （C-3″）， 74.0 （C-3）， 73.5 （C-2″）， 71.0 （C-2′）， 70.5 （C-4）， 70.0 （C-4″）， 69.1 （C-1）， 61.1 （C-6″）， 49.9 （C-2）， 34.4， 32.4， 32.1， 31.6， 31.4， 29.2， 29.1， 29.0， 28.8， 28.7， 25.6， 24.5， 22.2 （均為CH2）， 13.9（Me）。以上數據與文獻（黃朝輝等，2005）基本一致，故鑒定該化合物為1-O-β-D-葡萄糖-（2S，3S，4R，8E） -2- ［（ 2′R）-2′-羥基棕櫚酰胺］-8-十八烯-1，3，4-三醇。

化合物 12：黃色粉末。ESI-MS m/z： 479? ［M+H］+， 分子式C22H22O12。1H-NMR （600 MHz， DMSO-d6） δ： 12.61 （1H， brs， 5-OH）， 8.03 （1H， d， J=2.4 Hz， H-2′）， 7.50 （1H， dd， J=8.4， 2.4 Hz， H-6′）， 6.91 （1H， d， J=8.4 Hz， H-5′）， 6.43 （1H， brs， H-8）， 6.20 （1H， brs， H-6）， 5.52 （1H， d， J=7.8 Hz， H-1″）， 3.85 （3H， s， 3′-OCH3）， 3.36～3.69 （6H， 糖上的質子）; 13C-NMR （150 MHz， DMSO-d6） δ： 177.4 （C-4）， 164.7 （C-7）， 161.3 （C-5）， 156.5 （C-9）， 156.2 （C-2）， 149.5 （C-3′）， 147.1 （C-4′）， 133.2 （C-3）， 121.9 （C-6′）， 121.1 （C-1′）， 115.2 （C-2′）， 113.6 （C-5′）， 103.9 （C-10）， 101.7 （C-1″）， 98.9 （C-6）， 93.8 （C-8）， 76.0 （C-5″）， 73.2 （C-3″）， 71.3 （C-2″）， 68.0 （C-4″）， 60.4 （C-6″）， 56.0 （3′-OCH3）。以上數據與文獻（張濤等，2021）基本一致，故鑒定該化合物為異鼠李素-3-O-β-D-半乳糖苷。

化合物 13：黃色粉末。ESI-MS m/z： 465? ［M+H］+， 分子式C21H20O12。1H-NMR （600 MHz， DMSO-d6） δ： 12.63 （1H， s， 5-OH）， 7.58 （1H， dd， J=9.0， 2.4 Hz， H-6′）， 7.58 （1H， d， J=2.4 Hz， H-2′）， 6.84 （1H， d， J=9.0 Hz， H-5′）， 6.38 （1H， d， J=1.8 Hz， H-8）， 6.18 （1H， d， J=1.8 Hz， H-6）， 5.46 （1H， d， J=7.2 Hz， H-1″）， 3.07～3.59 （6H， 糖上的質子）; 13C-NMR （150 MHz， DMSO-d6） δ： 177.4 （C-4）， 164.8 （C-7）， 161.3 （C-5）， 156.4 （C-2）， 156.1 （C-9）， 148.6 （C-4′）， 144.9 （C-3′）， 133.3 （C-3）， 121.6 （C-6′）， 121.2 （C-1′）， 116.2 （C-5′）， 115.3 （C-2′）， 103.8 （C-10）， 101.0 （C-1″）， 98.9 （C-6）， 93.6 （C-8）， 77.6 （C-5″）， 76.6 （C-3″）， 74.2 （C-2″）， 70.0 （C-4″）， 61.0 （C-6″）。以上數據與文獻（余邦偉等，2021）基本一致，故鑒定該化合物為異槲皮苷。

化合物 14：黃色粉末。ESI-MS m/z： 421? ［M-H］-， 分子式C19H18O11。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 7.22 （1H， d， J=9.2 Hz， H-6）， 7.12 （1H， d， J=9.2 Hz， H-7）， 6.32 （1H， d， J=2.0 Hz， H-4）， 6.12 （1H， d， J=2.0 Hz， H-2）， 4.75 （1H， d， J=7.6 Hz， H-1′）， 3.17～3.76 （糖上的質子）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 180.2 （C-9）， 167.0 （C-3）， 162.9 （C-1）， 156.5 （C-4a）， 149.3 （C-8）， 144.8 （C-4b）， 141.0 （C-5）， 120.6 （C-6）， 112.7 （C-7）， 111.9 （C-8a）， 103.6 （C-1′）， 102.1 （C-8b）， 98.5 （C-2）， 93.8 （C-4）， 77.4 （C-5′）， 75.9 （C-3′）， 73.5 （C-2′）， 69.8 （C-4′）， 60.9 （C-6′）。以上數據與文獻（Sakamoto et al.， 1982）基本一致，故鑒定該化合物為去甲當藥醇苷。

化合物 15：黃色粉末。ESI-MS m/z： 419? ［M+H］+， 分子式C20H18O10。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 7.40 （2H， overlap， H-2′， 6′）， 6.89 （1H， d， J=8.0 Hz， H-5′）， 6.64 （1H， s， H-8）， 6.49 （1H， s， H-3）， 4.55 （1H， d， J=9.6 Hz， H-1″）， 3.39～4.17（5H， 糖上的質子）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 181.7 （C-4）， 163.7 （C-2）， 163.1 （C-7）， 159.9 （C-5）， 156.2 （C-9）， 149.8 （C-4′）， 145.7 （C-3′）， 121.3 （C-1′）， 118.9 （C-6′）， 115.9 （C-5′）， 113.2 （C-2′）， 108.9 （C-6）， 103.3 （C-10）， 102.7 （C-3）， 93.9 （C-8）， 74.5 （C-3″）， 74.0 （C-1″）， 70.2 （C-5″）， 68.9 （C-4″）， 68.5 （C-2″）。以上數據與文獻（Wang et al.， 2011；Liaw et al.， 2022）基本一致，故鑒定該化合物為木犀草素-6-C-α-L-阿拉伯糖苷。

化合物 16：黃色粉末。ESI-MS m/z： 449? ［M+H］+， 分子式C21H20O11。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 8.06 （2H， m， H-2′， 6′）， 6.86 （2H， m， H-3′， 5′）， 6.41 （1H， d， J=2.0 Hz， H-8）， 6.19 （1H， d， J=2.0 Hz， H-6）， 5.37 （1H， d， J=7.6 Hz， H-1″）， 3.29～3.68 （糖上的質子）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 177.4 （C-4）， 164.6 （C-7）， 161.1 （C-5）， 159.9 （C-4′）， 156.4 （C-2）， 156.2 （C-9）， 133.2 （C-3）， 130.8 （C-2′， 6′）， 120.8 （C-1′）， 115.0 （C-3′， 5′）， 103.7 （C-10）， 101.8 （C-1″）， 98.7 （C-6）， 93.6 （C-8）， 75.7 （C-5″）， 73.1 （C-3″）， 71.2 （C-2″）， 67.8 （C-4″）， 60.1 （C-6″）。以上數據與文獻（石舒雅等，2019）基本一致，故鑒定該化合物為山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷。

化合物 17：黃色粉末。ESI-MS m/z： 449? ［M+H］+， 分子式C21H20O11。1H-NMR （600 MHz， DMSO-d6） δ： 12.50 （1H， s， 5-OH）， 10.16 （1H， s， 3-OH）， 9.56 （1H， s， 4′-OH）， 8.08 （2H， d， J=9.0 Hz， H-2′， 6′）， 6.94 （2H， d， J=9.0 Hz， H-3′， 5′）， 6.80 （1H， d， J=2.4 Hz， H-8）， 6.42 （1H， d， J=2.4 Hz， H-6）， 5.07 （1H， d， J=7.2 Hz， H-1″）， 3.16～3.72 （6H， 糖上的質子）; 13C-NMR （150 MHz， DMSO-d6） δ： 176.1 （C-4）， 162.7 （C-7）， 160.4 （C-5）， 159.4 （C-4′）， 155.8 （C-9）， 147.5 （C-2）， 136.0 （C-3）， 129.7 （C-2′， 6′）， 121.5 （C-1′）， 115.5 （C-3′， 5′）， 104.7 （C-10）， 99.9 （C-1″）， 98.8 （C-6）， 94.4 （C-8）， 77.2 （C-3″）， 76.4 （C-5″）， 73.1 （C-2″）， 69.5 （C-4″）， 60.6 （C-6″）。以上數據與文獻（李彥等，2018）基本一致，故鑒定該化合物為山奈酚-7-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物 18：黃色粉末。ESI-MS m/z： 449? ［M+H］+， 分子式C21H20O11。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 7.45 （1H， dd， J=8.0， 2.0 Hz， H-6′）， 7.42 （1H， d， J=2.0 Hz， H-2′）， 6.90 （1H， d， J=8.4 Hz， H-5′）， 6.79 （1H， d， J=2.4 Hz， H-8）， 6.76 （1H， s， H-3）， 6.44 （1H， d， J=2.4 Hz， H-6）， 5.09 （1H， d， J=7.6 Hz， H-1″）， 3.15～3.72 （6H， 糖上的質子）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 182.0 （C-4）， 164.5 （C-2）， 163.0 （C-7）， 161.2 （C-5）， 157.0 （C-9）， 150.0 （C-4′）， 145.8 （C-3′）， 121.4 （C-1′）， 119.2 （C-6′）， 116.0 （C-5′）， 113.6 （C-2′）， 105.4 （C-3）， 103.2 （C-10）， 99.9 （C-1″）， 99.6 （C-6）， 94.7 （C-8）， 77.2 （C-4″）， 76.4 （C-3″）， 73.1 （C-2″）， 69.5 （C-5″）， 60.6 （C-6″）。以上數據與文獻（肖春榮等，2019）基本一致，故鑒定該化合物為木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物 19：黃色粉末。ESI-MS m/z： 433? ［M+H］+， 分子式C21H20O10。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 7.93 （2H， d， J=8.8 Hz， H-2′， 6′）， 6.92 （2H， d， J=8.8 Hz， H-3′， 5′）， 6.79 （1H， s， H-3）， 6.51 （1H， s， H-8）， 4.59 （1H， d， J=10.0 Hz， H-1″）， 3.09～4.08 （6H， 糖上的質子）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 182.0 （C-4）， 163.6 （C-2）， 163.5 （C-7）， 161.3 （C-9）， 160.8 （C-4′）， 156.3 （C-5）， 128.6 （C-2′， 6′）， 121.2 （C-1′）， 116.1 （C-3′， 5′）， 109.0 （C-6）， 103.4 （C-10）， 102.8 （C-3）， 93.7 （C-8）， 81.7 （C-5″）， 79.0 （C-1″）， 73.1 （C-2″）， 70.7 （C-3″）， 70.2 （C-4″）， 61.6 （C-6″）。以上數據與文獻（任英杰等，2021）基本一致，故鑒定該化合物為異牡荊苷。

化合物 20：黃色粉末。ESI-MS m/z： 611? ［M+H］+， 分子式C27H30O16。1H-NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ： 7.54 （1H， dd， J=8.0， 2.4 Hz， H-6′）， 7.53 （1H， d， J=2.4 Hz， H-2′）， 6.85 （1H， d， J=8.8 Hz， H-5′）， 6.39 （1H， d， J=2.0 Hz， H-8）， 6.19 （1H， d， J=2.0 Hz， H-6）， 5.33 （1H， d， J=7.6 Hz， H-1″）， 4.38 （1H， d， J=1.6 Hz， H-1）， 0.98 （3H， d， J=6.4 Hz， H-6）， 3.05～3.71 （糖上的質子）; 13C-NMR （100 MHz， DMSO-d6） δ： 177.2 （C-4）， 164.5 （C-7）， 161.1 （C-5）， 156.4 （C-2， 9）， 148.4 （C-4′）， 144.7 （C-3′）， 133.3 （C-3）， 121.5 （C-6′）， 121.0 （C-1′）， 116.2 （C-5′）， 115.2 （C-2′）， 103.7 （C-10）， 101.2 （C-1″）， 100.6 （C-1）， 98.7 （C-6）， 93.5 （C-8）， 76.5 （C-3″）， 75.8 （C-5″）， 74.0 （C-2″）， 71.9 （C-4）， 70.6 （C-3）， 70.2 （C-4″）， 70.0 （C-2）， 68.1 （C-5）， 66.9 （C-6″）， 17.5 （C-6）。以上數據與文獻（Zhu et al.， 2020）基本一致，故鑒定該化合物為蘆丁。

4 抗炎活性篩選結果

利用CCK-8法測定RAW264.7細胞在不同化合物濃度環境下的存活率來評價對應化合物的細胞毒性作用。根據細胞毒性測試結果對本實驗化合物的給藥濃度進行設計，結果顯示，化合物2、3、14、16、20在濃度為100 μmol·L-1時，化合物1、5、6、8、9、11-13、19在濃度為50 μmol·L-1，化合物4、7、10、18在濃度為25 μmol·L-1時細胞存活率均在90%以上，表明在此給藥濃度范圍內無細胞毒性。

采用LPS造模24 h后，與空白組相比，模型組細胞的NO分泌量顯著增加（P<0.01），表明造模成功。由表1可知，與模型組相比，除6個化合物（化合物1、11、13、14、16、20）對細胞的NO分泌量無顯著影響外，化合物4、7、10、18在濃度為25 μmol·L-1時，化合物5、6、8、9、12、19在濃度為50 μmol·L-1時，化合物2、3在濃度為100 μmol·L-1時均可顯著降低細胞的NO分泌量（P<0.05，P<0.01）。

5 討論與結論

本研究從杏葉防風全草70%乙醇提取物中分離鑒定了20個化合物，包括15個黃酮類化合物（5-10、12-20），2個酚類化合物（1、4），1個木脂素類化合物（2），1個苯丙烷類化合物（3）和1個酰胺類化合物（11）。其中，化合物2、5、8、11、12、14、15、17均為首次從茴芹屬植物中分離得到，化合物1、3、4、6、7、10、13、16、18、20均為首次從杏葉防風中分離得到。

炎癥是機體穩態受到干擾時常見的病理狀態，許多疾病的發生會伴隨著炎癥的產生，即“十病九炎”。炎癥的發生是由多種炎癥介質、細胞因

子及信號通路共同參與調節來完成的，NO作為一種同時擁有促炎和抗炎雙重作用的生物活性物質（曹謹玲等，2021；李潭等，2021），在炎癥級聯反應中，特別是在炎癥反應的發生和信號傳導方面起到關鍵的調節作用（羊波等，2016）。因此，本研究利用LPS誘導RAW264.7細胞產生NO為評價模型，從實驗結果來看， 木脂素類化合物（2）、苯丙烷類化合物（3）、黃酮類化合物（5-10、12、18、19）及酚類化合物（4）在安全濃度范圍內對LPS誘導RAW264.7細胞產生的NO具有顯著抑制作用，其抑制率分別為78.36%、76.51%、80.82%、64.88%、83.60%、61.21%、79.80%、68.16%、62.14%、81.14%、71.26%、57.37%。其中，化合物5在50 μmol·L-1濃度下，化合物7、18在25 μmol·L-1濃度下的NO抑制率與陽性對照藥地塞米松在25 μmol·L-1濃度下的NO抑制率相當。

目前，茴芹屬民間藥用植物的藥理活性研究多為粗提物，單體化合物的藥理活性尤其是抗炎活性方面的研究較少，僅見短果茴芹甲醇提取物中分離得到的奎寧酸衍生物對LPS誘導BV-2細胞的抗炎活性（Lee et al.， 2013）。本研究對杏葉防風進行了化學成分和抗炎活性研究，在一定程度上豐富了杏葉防風的化學成分，初步探明了黃酮類化合物是其發揮抗炎作用的活性成分， 為進一步研究和開發其藥理活性奠定了基礎，同時也為進一步擴大茴芹屬藥用植物的化學成分及活性研究提供了重要的參考依據。

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（責任編輯 李 莉 王登惠）

收稿日期：? 2022-08-26

基金項目：? 國家自然科學基金（U1812403）；貴州省高層次創新型人才培養計劃（20165677）。

第一作者： 李麗（1998-），碩士研究生，主要從事藥效物質基礎與質量控制技術研究，（E-mail） 2695215038@qq.com。

*通信作者：? 王永林，博士生導師，教授，主要從事中藥新技術、新工藝研究與新藥研究開發，（E-mail） gywyl@gmc.edu.cn。