3個品牌毛豆腐風味成分對比研究

王鳳杰 呂偉 黃一承 段翠翠 馬福敏 李曉磊 李丹

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2024.03.025

引文格式：王鳳杰，呂偉，黃一承，等.3個品牌毛豆腐風味成分對比研究[J].中國調味品，2024，49（3）：150-156.

WANG F J， LYU W， HUANG Y C， et al.Comparative study on flavor components of three brands of Mao-tofu[J].China Condiment，2024，49（3）：150-156.

摘要：毛豆腐的風味決定了消費者的喜好程度。以3個品牌的毛豆腐為研究對象，對比分析了它們的非揮發性成分和揮發性成分。結果表明，采用高效液相色譜法共檢測出7種有機酸，其中琥珀酸含量最高，其次是乳酸，含量范圍分別為1.77～7.47 mg/mL，2.46～3.20 mg/mL；共檢測出21種游離氨基酸，其中含量最高的氨基酸分別為谷氨酰胺、蘇氨酸和精氨酸，在品牌A、B、C中含量分別為2 566.55，1 282.69，1 465.81 mg/g；采用氣相色譜-質譜法共檢測出61種揮發性風味物質，品牌A、B、C中分別檢測出41，38，33種；電子鼻分析顯示，毛豆腐在氣味上的差異主要體現在硫化物、芳香成分和氮氧化合物方面，能整體顯著區分揮發性成分。OAV≥1的揮發性風味物質共15種。正交偏最小二乘判別分析表明，9種VIP＞1的揮發性成分為主要差異性成分。結論：3個品牌毛豆腐風味物質之間存在顯著性差異。

關鍵詞：毛豆腐；有機酸；游離氨基酸；非揮發性風味；揮發性風味

中圖分類號：TS214.2????? 文獻標志碼：A????? 文章編號：1000-9973（2024）03-0150-07

Comparative Study on Flavor Components of Three Brands of Mao-Tofu

WANG Feng-jie， LYU Wei， HUANG Yi-cheng， DUAN Cui-cui，

MA Fu-min， LI Xiao-lei*， LI Dan*

（Key Laboratory of Agricultural Product Processing in Regular Institutions of Higher

Education in Jilin Province， Changchun University， Changchun 130022， China）

Abstract： The flavor of Mao-tofu determines consumers' degree of preference. With three brands of Mao-tofu as the research objects， their non-volatile and volatile components are compared. The results show that a total of seven organic acids are detected by high performance liquid chromatography， among which， succinic acid content is the highest， followed by lactic acid， with the content range of 1.77～7.47 mg/mL and 2.46～3.20 mg/mL respectively. A total of 21 free amino acids are detected， among which， the amino acids with the highest content are glutamine， threonine and arginine respectively， and the content is 2 566.55， 1 282.69， 1 465.81 mg/g in brand A， B， C respectively. A total of 61 volatile flavor substances are detected by gas chromatography-mass spectrometry， and 41， 38， 33 volatile flavor substances are detected by brands A， B， C respectively. Electronic nose analysis shows that the difference in the flavor of Mao-tofu is mainly reflected in sulfides， aromatic components and nitrogen oxides， which could significantly distinguish volatile components as a whole. There are a total of 15 volatile flavor substances with OAV≥1. Orthogonal partial least squares discriminant analysis shows that nine volatile components with VIP>1 are the main differential components. Conclusion： There are significant differences among the flavor substances in the three brands of Mao-tofu.

Key words： Mao-tofu; organic acids; free amino acids; non-volatile flavor; volatile flavor

收稿日期：2023-07-08

基金項目：吉林省教育廳科學研究項目（JJKH20220609KJ）;長春大學“長大學者攀登計劃”項目（ZKP202006，ZKP202016）

作者簡介：王鳳杰（1998—），女，碩士，研究方向：功能性食品的研究與開發。

*通信作者：李曉磊（1978—），女，教授，博士，研究方向：發酵食品和食品風味；

李丹（1972—），男，教授，博士，研究方向：食品生物技術。

大豆中含有多種多樣的營養物質和生物活性物質[1]，但是經過簡單加工方式制作的大豆食品中會存在血球凝集素、胰蛋白酶抑制劑、植酸等抗營養因子，導致很多營養物質難以被吸收，并且伴有豆腥味。發酵大豆制品的品質與原材料的產地、生產加工環境、微生物的種類和含量等因素相關，這些差異使不同產品形成各具特色的風味[2-3]。大豆經過發酵后不僅抗營養因子含量下降，能夠增強人體對營養物質的消化和吸收，風味有所改善，而且多種生物活性物質也有所增加，因此發酵豆類食品在亞洲國家十分受歡迎 [4]。

毛豆腐起源于中國，以安徽黃山徽州毛豆腐最有名。毛豆腐表面有白色絨毛，具有柔軟的質地，味道鮮美，風味獨特[5]。毛豆腐是腐乳發酵前期的產物，因為生產模式開放，所以參與毛豆腐發酵的微生物種類繁多，但最主要的菌種為毛霉菌[6-7]。在豆腐上接種毛霉菌，經過一段時間的培養，豆腐表面形成致密的菌絲，在發酵過程中產生了蛋白酶，蛋白酶將蛋白質分解成氨基酸和多肽，活性肽中的抗氧化肽在清除自由基、減少因自由基引發的慢性疾病、抑制脂質過氧化、抵抗機體衰老等方面具有重要作用。其中含有的抑制血管緊張素轉換酶抑制肽可以有效地抑制血壓的升高。毛豆腐也有較好的免疫活性，可體外激活淋巴細胞和巨噬細胞，通過激活細胞免疫應答方式增強正常小鼠的免疫功能，同時對于免疫抑制的小鼠可以通過調節細胞免疫應答方式改善其免疫功能。除此之外，毛豆腐還具有調節胰島素、降低炎癥、抗癌等生物活性作用[8-9]。發酵成熟的毛豆腐營養價值較高，富含有機酸、游離脂肪酸、氨基酸、維生素和礦物質[10]。已有研究表明，毛豆腐經過發酵后醋酸含量最高，其次是丁酸和丙酸，游離氨基酸以谷氨酸和天冬氨酸為主，這兩種氨基酸是毛豆腐風味的主要來源。有機酸和游離氨基酸的種類和含量對毛豆腐的滋味影響較大。毛豆腐主要揮發性化合物為醇類，醇類以1-辛烯-3-醇、苯乙醇和庚醇最常見。各種揮發性成分含量的不同賦予了毛豆腐別樣的香氣[11]。

因為毛豆腐具有地域特色，并且貯存時間較短，所以針對毛豆腐的研究較少，本文通過探究3種不同廠家毛豆腐中有機酸、游離氨基酸的種類和含量與揮發性風味之間的差異，為毛豆腐生產加工中技術的改良提供了一定的參考。

1? 材料與方法

1.1? 材料與儀器

3個品牌毛豆腐購自安徽省黃山市和河北省廊坊市，分別標記為品牌A、品牌B、品牌C。

有機酸標準品乳酸、乙酸和琥珀酸等（均為色譜純）：美國 Sigma 公司；2-辛醇（98%）：德國Dr.試劑公司；正構烷烴（C7～C40）：上海安譜公司。

21種氨基酸對照品L-天冬氨酸、L-谷氨酸、L-天冬酰胺等（純度均≥98%）：北京索萊寶科技有限公司;15 mL頂空萃取瓶、DVB/CAR/PDMS萃取纖維頭（50/30 μm）? 美國Supelco公司；QP 2010 UItra 氣相色譜-質譜聯用儀? 日本Shimadzu公司；Centrifuge 5430離心機? 德國Eppendorf公司；Summit P680高效液相色譜儀? 德國Dionex公司；DB-5MS UI毛細管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）? 美國Agilent公司；Acclaim OA 色譜柱（4.0 mm×250 mm， 5 μm）? 美國Thermo Fisher Scientific公司；便攜式PEN3電子鼻? 德國Airsense公司。

1.2? 試驗方法

1.2.1? HS-SPME-GC-MS 分析揮發性風味物質

通過氣相色譜-質譜聯用儀并結合嗅聞儀對毛豆腐中揮發性風味物質進行分析。

HS-SPME條件：稱取樣品1 g，加入1 mL飽和NaCl溶液，再加入10 μL 200 mg/mL 2-辛醇，于60 ℃、200 r/min條件下預平衡10 min，用已活化好的DVB/CAR/PDMS萃取纖維頭頂空吸附30 min，將萃取頭插入GC進樣口解吸5 min。

GC條件：進樣口溫度250 ℃，分流比1∶3；載氣He，流速11.6 mL/min；升溫程序：毛細管柱初溫40 ℃，保持2 min；以65 ℃/min升至180 ℃，保持3 min；再以8 ℃/min升至260 ℃，保持3 min。

MS條件：GC-MS接口溫度250 ℃，離子源溫度230 ℃；離子化方式：電子電離源；電子能量70 eV；質量掃描范圍（m/z）：35～600 amu。

定性方法：通過對比軟件標準譜庫NIST 11，保留相似度大于80%的化合物。

定量方法：以 2-辛醇為內標半定量化合物。

所測風味化合物的OAV按下式計算：

OAV=C1T。

式中：C1為揮發性化合物濃度，μg/g；T為對應揮發性化合物的感覺閾值?；衔锏腛AV越大表示其對總體風味的貢獻越大，一般認為 OAV≥1的揮發性化合物是對整體風味起關鍵作用的化合物。

1.2.2? 電子鼻測定

精確稱取1 g樣品于15 mL頂空瓶中，壓蓋密封，常溫靜置5 min后進行檢測。

電子鼻參數設置：檢測時間560 s，清洗時間50 s，預進樣時間5 s，進樣流量200 mL/min，載氣流速200 mL/min，每個樣品平行測定3次。

1.2.3? HPLC測定有機酸含量

樣品前處理：取1 g樣品用蒸餾水定容至10 mL，溫度50 ℃，頻率20 kHz，超聲30 min，然后置于4 000 r/min的離心機中離心5 min后取上清液過0.45 μm尼龍膜，待測。

HPLC條件：Acclaim OA色譜柱（4.0 mm×250 mm，5 μm），流動相：0.1 mol/L Na2SO4（pH 2.65）；檢測波長：UV 210 nm;流速：0.5 mL/min；進樣量：10 μL。

所測樣品有機酸含量按下式計算：

X=A×CA0。

式中：X為有機酸樣品的質量濃度，mg/L；A為測得有機酸樣品的峰面積；A0為測得有機酸標準品的峰面積；C為有機酸標準品的質量濃度，mg/L。

1.2.4? 游離氨基酸含量的測定

氨基酸標準溶液的制備：準確稱取21種氨基酸標準品各0.5 mg于10 mL離心管中，用0.1 mol/L的HCl溶液配制質量濃度為500 mg/L的氨基酸標準溶液。于4 ℃保存，待衍生化。

待測溶液的制備：準確稱取3種不同生產廠家的毛豆腐各1 g于離心管中，加入10 mL超純水，于50 ℃超聲（400 W，20 kHz）30 min，以5 000 r/min離心5 min，取上清液過0.45 μm膜，得待測液。

衍生化操作：準確吸取樣液/標液1 mL于10 mL離心管中，分別加入14%三乙胺-乙腈溶液和1.2% PITC-乙腈溶液各0.5 mL，渦旋10 s，室溫下靜置30 min，加入2 mL正己烷，渦旋60 s，室溫下靜置10 min，以10 000 r/min離心5 min，棄去上清液。再次加入2 mL正己烷重復后續操作，取下層清液經0.45 μm有機濾膜過濾后上HPLC進行分析。

色譜條件：C18色譜柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）;流動相A：0.1 mol/L醋酸鈉溶液（用乙酸調節pH至6.5）;流動性B：乙腈-水（4∶1）;流速0.8 mL/min;檢測波長254 nm；柱溫36 ℃;進樣量10 μL；洗脫程序：0～2 min，100% A；2～15 min，100%～90% A；15～25 min，90%～70% A；25～33 min，70%～55% A；33～43 min，0% A；43～53 min，100% A。

1.3? 數據處理

每組樣品均做3次平行，通過Microsoft Office Excel 2016軟件對所得數據進行整理計算，采用IBM SPSS Statistics 20.0分析軟件對數據進行Duncan檢驗（P＜0.05表示差異顯著），通過TBtools制作熱圖，通過SIMCA 14.1進行正交偏最小二乘判別分析（orthogonal partial least squares discriminant analysis，OPLS-DA），采用Origin 2018軟件對電子鼻數據進行圖像化處理。

2? 結果分析

2.1? 有機酸HPLC分析

適量的酸可以為毛豆腐提供適宜的口感，在毛豆腐發酵過程中，微生物利用原料中的糖分代謝形成酸類物質[12]。有機酸不僅可以使毛豆腐具有獨特的風味，而且可以轉化為酯類進一步增加毛豆腐的風味。在毛豆腐中共檢測出7種酸類物質，樣品中均含有草酸、酒石酸、蘋果酸、乳酸、檸檬酸、琥珀酸和富馬酸，見表1。其中乳酸、琥珀酸含量最高，乳酸可以賦予毛豆腐圓潤和綿長的口感。琥珀酸具有酸味和鮮味的呈味作用，還可以延長食品的保質期[13]。在品牌B中琥珀酸含量最高，為7.47 mg/mL。在品牌A和品牌C中乳酸含量最高，分別為3.20，2.46 mg/mL。適量的酸可以改善毛豆腐的風味，但是過多的酸則不利于毛豆腐的貯存。像毛豆腐這樣的發酵豆腐最大可接受酸度為1.30 g/100 g[14]。有機酸的存在抑制了污染細菌的生長，并增強了發酵產品的風味[15]。

2.2? 游離氨基酸HPLC分析

毛豆腐的鮮味主要是因為在發酵過程中蛋白質易分解產生游離氨基酸，不同的氨基酸組成和含量賦予毛豆腐鮮美、醇厚、濃郁的滋味和豐富的味覺層次[16]。其中精氨酸屬于苦味氨基酸，天冬氨酸和谷氨酸屬于鮮味氨基酸。3個品牌毛豆腐樣品中含有豐富的游離氨基酸，其中含量最高的為谷氨酰胺，在檢測的21種氨基酸中，脯氨酸和組氨酸未檢測到，見表2。谷氨酸和天冬氨酸是毛豆腐風味的主要來源，在L型氨基酸中，若R基屬于酸性集團，以酸味為主，谷氨酸還能抑制苦味，鈉鹽呈現鮮味[17]。天冬酰胺在品牌B和品牌C中均有檢測到，丙氨酸只在品牌B中檢測到。蘇氨酸在品牌B中含量最高，為1 282.69 mg/g，谷氨酰胺在品牌A中含量最高，為2 566.55 mg/g，這兩種氨基酸都呈現出鮮味和甜味。精氨酸在品牌C中含量最高，為1 465.81 mg/g，略有苦味和甜味。其余氨基酸在每個品牌中都有檢測到。3個品牌中品牌B的γ-氨基丁酸含量高于其他兩個品牌。γ-氨基丁酸（GABA）是一種在自然界中廣泛分布的非蛋白質氨基酸，它是通過谷氨酸脫羧酶（GAD）對谷氨酸進行不可逆的α脫羧反應產生的，可以降低患心血管疾病的風險，減輕焦慮和疼痛[18]。

2.3? 揮發性成分SPME-GC-MS分析

對3個廠家的毛豆腐揮發性風味物質采用SPME-GC-MS進行檢測，通過與質譜數據庫進行比較，保留相似度超過80%的組分，共鑒定出61種風味物質，主要包括酯類、醇類、酮類、烯類、醛類，這些化合物共同構成了毛豆腐的獨特風味。其中，品牌A毛豆腐鑒定出37種揮發性風味物質，品牌B毛豆腐鑒定出36種揮發性風味物質，品牌C毛豆腐鑒定出29種揮發性風味物質，這些風味物質構成了毛豆腐特有的風味。

由圖1可知不同廠家毛豆腐揮發性物質的含量和種類的差別。由表3可知，每個廠家毛豆腐中檢測出的揮發性化合物種類、含量和數目均存在差異，可能是發酵環境條件和發酵時間不同造成的。發酵過程中產生的主要揮發性成分是醇類、醛類、酯類。醇類物質共檢測出16種，醛類和酯類物質類都檢測出14種。醇類物質可能是發酵代謝過程中產生的脂肪酶將大豆中的脂類物質降解產生的[5]。

酯類物質可能是酸類和醇類物質發生酯化反應生成的，從而賦予毛豆腐特有的風味[19]。酯類物質中，乙酸異戊酯和乙酸苯乙酯是品牌A和品牌B所共有的，含量分別為677.2，127.97 μg/L和3 231.01，16 342.78 μg/L，乙酸異戊酯具有蜂蜜和香蕉的氣味[20]，是毛豆腐主要的氣味物質之一。2-甲基丁酸乙酯是品牌C所特有的風味物質，其含量為228.29 μg/L，具有蘋果的香氣。

醛類物質可能是由發酵過程中醇氧化、氨基酸脫氨脫羧等反應生成的[21-22]。3個品牌毛豆腐中共有的醛類是己醛、（E）-2-庚烯醛、正辛醛、反-2-辛烯醛、壬醛、癸醛。醛類物質一般具有青草香和油脂的香氣[23]。2，4-癸二烯醛是品牌A中特有的，低濃度時具有油脂芳香味，高濃度時會有不愉快的氣味[24]，但在品牌A中因其含量低，對毛豆腐風味的影響不大。

2.4? 揮發性化合物的OAV、OPLS-DA及電子鼻分析

OAV可以評價每種香氣成分對毛豆腐香氣的貢獻程度[25]。OAV≥1表明對整體風味的貢獻較大[26]，結合氣相色譜-嗅味計（gas chromatography olfactometry，GC-O）檢測毛豆腐中OAV≥1的化合物共檢測出15種揮發性風味物質，品牌A、B、C分別檢測出8，9，5種。

由表4和圖2可知，3個品牌毛豆腐中共同含有的揮發性風味物質有3種，分別是苯乙醇、庚醛和1-辛烯-3-醇，其中苯乙醇具有蜂蜜、玫瑰的香氣，1-辛烯-3-醇具有蘑菇、草木的味道[27]，是影響毛豆腐風味的關鍵物質之一。庚醛具有脂肪和柑橘的氣味，因為OAV＜1，因此庚醛的氣味對毛豆腐風味的影響不大。乙酸苯乙酯和反-2-壬烯醛存在于除品牌C外的毛豆腐中，且OAV＞1，所以這兩種揮發性成分對毛豆腐風味的貢獻較大[28]。品牌A中2-正戊基呋喃的OAV與其他兩種品牌具有顯著性差異（P<0.05），其值為2 739.87，具有黃油、青豆的氣味，是品牌A中主要的風味物質。3個品牌毛豆腐中揮發性風味物質的種類和濃度不同，從而導致它們之間風味的差異[29]。

由圖3可知，R2X=0.980，R2Y=0.988，Q2=0.979。R2X=0.980表明該模型能反映98%數據的變化，R2Y=0.988，接近1.0，表明該模型具有良好的可解釋性，Q2=0.979 表明該模型的擬合度較好[30]。3個品牌的毛豆腐在得分圖上組內差異性小、聚類良好，3種樣品之間實現分離，說明風味之間存在一定差異性。通常認為VIP＞1的物質是導致組間存在差異的因素，是常見的差異代謝物篩選標準。由圖 4 可知，VIP>1的化合物有6種，最高的為庚醇，在腐乳中也有檢出[30]。

為進一步分析主要的風味特征，對3個品牌的毛豆腐進行電子鼻氣味分析，電子鼻雷達圖見圖5。W1W（硫化物）在所有品種中的響應值均最高，其次為W2W（芳香成分、有機硫化物）。品牌C與其他兩個品牌的差異在于對W5S（氮氧化合物）也有一定的響應。電子鼻分析結果表明毛豆腐的主要風味成分為硫化物、芳香成分。

3? 結論

本試驗研究了3個不同品牌毛豆腐之間風味和滋味的差異。3個品牌毛豆腐中有機酸和游離氨基酸含量的不同是味道存在差異的原因之一。通過 HPLC 檢測毛豆腐中有機酸含量發現，琥珀酸含量最高且不同品牌毛豆腐之間存在顯著性差異，3個品牌毛豆腐中琥珀酸含量分別為2.52，7.47，1.77 mg/mL。對游離氨基酸的檢測發現品牌A、B、C的主要呈味物質分別為谷氨酰胺、蘇氨酸和精氨酸，含量分別為2 566.55，1 282.69，1 465.81 mg/g，通過 HS-SPME-GC-MS從3個品牌毛豆腐中檢測出61種揮發性化合物，其中醇類物質種類最多，起到助香呈味的作用。醇類物質含量占比26.22%，醛類和酯類含量各占22.95%；結合嗅聞儀及OAV確定出15種關鍵風味化合物，并通過 OPLS-DA 和電子鼻進一步分析了3個品牌毛豆腐之間風味的差異，發現3個品牌毛豆腐因風味物質種類和含量的不同，風味也有較大差異。

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