“辨狀論質”看中藥材苦杏仁走油

拱健婷+++趙麗瑩

[摘要]通過苦杏仁走油前后的質量比較，探討苦杏仁走油變質現象的感官判別及其物質內涵。該研究對苦杏仁樣品走油前后的脂肪油含量、酸值、過氧化值進行了測定，并采用HPLC，GCMS分別檢測了苦杏仁苷、苦杏仁脂肪酸等。利用電子感官儀器（色度儀、電子鼻）量化并對比苦杏仁樣品走油前后的顏色、氣味；同時與上述結果作相關性分析。結果顯示苦杏仁走油后顏色由黃白變棕黃，出現酸味；苦杏仁苷含量下降，酸值、過氧化值顯著增高，脂肪酸成分發生變化；藥材的外表特征與內在質量的變化具有顯著相關性。 “感官分析質量鑒別系統” 能為預測中藥化學成分的含量、初步判斷中藥優劣及質量實時監測提供一定科學依據；為中藥貯藏的“事先預測、事中干預、事后鑒別”提供新的思路與參考。

[關鍵詞] 苦杏仁； 走油； 辨狀論質； 電子鼻； 色度儀； 質量評價； GCMS

Rancidness of Armeniacae Semen Amarum involving Bianzhuang Lunzhi

GONG Jianting1， ZHAO Liying1， Rudolf Bauer2， MI Wenjuan1， LI Yang1，

LI Jiahui1， REN Zhiyu1， XU Dong1， ZHAO Ting1*， YAN Yonghong1*

（1School of Chinese Pharmacy， Beijing University of Chinese Medicine， Beijing 100102， China；

2Institute of Pharmaceutical Science， University of Graz， Graz 8010， Austria）

[Abstract]This article aims to compare the qualities of Armeniacae Semen Amarum before and after rancidness， in order to study the rancidness of Armeniacae Semen Amarum In the experiment， content of fatty oil， acid value and peroxide value were determined before and after rancidness，respectively Meanwhile， HPLC， GCMS were utilized to analyze laetrile and fatty acid components Besides， colorimeter and enose were introduced to quantify and compare "color and odor" A correlation analysis was conducted on the above results The results showed that color of postrancidness Armeniacae Semen Amarum changed from yellow to brown， with sour and lower content of laetrile On the contrary， acid and peroxide values increased significantly， with changes in fatty acid component There was a considerable correlation between appearance characteristics and changes in internal quality The "sensory analysisquality identification system" can provide a certain scientific basis for prediction of the content of chemical components in traditional Chinese medicine， preliminary judgment of quality of traditional Chinese medicine and realtime quality monitoring， which offers us novel ideas and reference for storage principles of traditional Chinese medicines of "preevent prediction， duringevent intervention and postevent identification"

[Key words]Armeniacae Semen Amarum； rancidness； Bianzhuang Lunzhi； electronic nose； colorimeter； quality evaluation； GCMS

doi：10.4268/cjcmm20162314

優質、穩定、可控的中藥質量是中醫臨床療效及公共衛生安全的重要保障，貯藏是否得當與藥材質量密切相關?！白哂汀币彩侵谐伤?、中藥飲片普遍存在的變質現象之一，走油飲片，輕者藥性散失、降低療效，重者產生毒性、危及生命?？嘈尤矢缓居?，是易“走油”變質中藥飲片的典型代表?！吨袊幍洹芬幎ㄆ鋪碓词撬N薇科植物山杏Prunus armeniaca L var ansu Maxim、西伯利亞杏P sibirica L、東北杏P mandshurica （Maxim） Koehne或杏P armeniaca L的干燥成熟種子[1]；始載于《神農本草經》，為傳統的止咳平喘藥物，2015年版《中國藥典》收載含苦杏仁的制劑達88種之多。

苦杏仁作為常用大宗中藥，衛生部規定的藥食同源品種，其質量受到醫藥、食品、日化等多領域關注。然而關于中藥走油的文獻報道不多，與“苦杏仁走油”相關內容的文獻僅2篇，此領域存在研究空白。傳統經驗認為：走油后的苦杏仁胚乳顏色加深至黃棕色，或伴有哈喇味[2]。謝宗萬教授總結 “辨狀論質”是中藥品質傳統經驗鑒別的精髓，顏色、氣味為重要指征[3]。大多數中藥材都具有固定的氣味，中藥之“色”與內在化學物質密切相關，更有學者指出“色變則味變、味變則質變”[4]。因此，從“老藥工”的實踐規律出發，圍繞中藥幾千年“辨狀論質”的精髓，開展苦杏仁走油的鑒別系統研究，是學科發展的探索之一。

然而，經驗鑒別以眼觀、手摸、鼻聞、口嘗等方法得出藥物的性狀特征，存在主觀性、模糊性的局限性。尤其是對中藥氣味的鑒別，歷代本草及《中國藥典》中均以“氣微”、“氣微香”、“氣芳香”、“氣香而特異”等表達不同中藥氣味特征，此類描述性語言缺乏客觀性和標準性。電子鼻（electronic nose）是一種智能感官儀器，通過模擬人類和動物的嗅覺系統，分析、識別和檢測復雜氣味和揮發性成分[5]，能夠快捷、靈敏、準確全面、完整地反映中藥材的整體氣味特征，在中藥氣味識別中具有優勢。色度儀在中藥顏色客觀化中的應用也多見[6]。故本研究嘗試采用現代感官技術彌補經驗鑒定的缺陷，引入色度儀、電子鼻將苦杏仁的“顏色、氣味”客觀化，由外而內地探討苦杏仁走油變質現象，以期建立一個簡便、準確，內涵豐富的質量鑒別系統，為中藥質量評價提供一定的科學依據。

1材料與方法

11材料

日立U3010色度儀；Alpha MOSαFOX3000氣味指紋分析儀；Waters 2695液相色譜儀；BRUKER 320型氣相質譜聯用儀；BS124S 電子分析天平；FW135 粉碎機。

苦杏仁樣品經北京中醫藥大學中藥鑒定系閆永紅教授依據性狀特征進行鑒定，為薔薇科植物山杏P armeniaca var ansu的干燥成熟種子。實驗中使用樣品生苦杏仁（S）購自河北漢唐藥業有限公司，經400 W，2 min微波加熱后得走油生苦杏仁 （ZY1）；自然放置15年走油生苦杏仁（ZY2）來自北京中醫藥大學中藥學院標本館。

12方法

121顏色測定

苦杏仁粉碎后，過2號篩。設定起止波長為380～780 nm，掃描速度為600 nm·min-1，1 nm狹縫寬度，選擇D65照明光源，10度視角。將標準白板分別放入色度測量儀中積分球的參比和樣品處，按照上述條件進行基線校正，當基線校正以后取出樣品處的標準白板，將供試品放入積分球的樣品進行測量。經精密度考察和重復性考察，儀器精密度良好，樣品重復性良好。重復測定5次，記錄色度值L*，a*，b*。

122氣味測定

將樣品粉碎，過 2 號篩，稱取 03 g，裝入10 mL頂空進樣瓶，壓蓋密封。αFOX3000電子鼻對苦杏仁樣品的氣味進行測定，以12根傳感器的最大響應值為分析指標，分析記錄樣品的數值曲線。電子鼻對樣品氣味特征采集分為 3個流程：孵化平衡、自動進樣和信號采集。電子鼻檢測具體參數如下：孵化時間 600 s、孵化溫度 50 ℃；進樣量 2 000 μL；信號采集時間 90 s、采集周期 1 s。

123苦杏仁苷含量、脂肪油含量及酸值、過氧化值的測定

1231苦杏仁苷含量色譜條件：色譜柱PhenomenexC18柱（46 mm× 250 mm，5 μm）；流動相A為水，B為乙腈；梯度洗脫（0～8 min，90%～74%A；8～15 min，74%～72%A）；流速1 mL· min-1；檢測波長207 nm；柱溫30 ℃；進樣量20 μL；以苦杏仁苷的色譜峰計算理論塔板數不低于7 000，色譜圖見圖1。

苦杏仁供試品的制備：苦杏仁樣品粉碎，過 2 號篩，稱取苦杏仁粉025 g置于錐形瓶中，加入甲醇25 mL，稱重，超聲30 min，甲醇補足失重，取續濾液5 mL，轉移至25 mL量瓶中，加50%甲醇定容，取續濾液，022 μm 微孔濾膜過濾，即得。

苦杏仁對照溶液的制備：取苦杏仁苷對照品適量，精密稱定，加甲醇制成49 mg·L-1的溶液。

1232脂肪油含量及酸值、過氧化值脂肪油含量及酸值、過氧化值參照2015年版《中國藥典》（通則0713，2303）方法測定。

124苦杏仁脂肪酸成分分析[7]

苦杏仁供試品的制備：苦杏仁樣品粉碎，過 2 號篩，稱取苦杏仁粉10 g置于錐形瓶中，加入100 g·L-1硫酸甲醇溶液10 mL衍生化，正己烷5 mL，30 ℃水浴條件下超聲30 min，轉移至25 mL量瓶中，加蒸餾水至25 mL刻度線，室溫下超聲5 min，取上層有機相離心，離心后的上清液加無水硫酸鈉脫水，過濾，取濾液保存至4 ℃備用。

色譜條件：DB5MS毛細管柱（025 mm×30 m，025 μm），進樣口溫度保持250 ℃，載氣為高純氮氣，流速10 mL·min-1，進樣量為1 μL，分流比為20∶1，程序升溫，起始溫度50 ℃，保持5 min，以20 ℃·min-1升至200 ℃，以5 ℃·min-1升至290 ℃，保持15 min。

質譜條件：EI源，電離能量70 eV，離子源溫度210 ℃，傳輸線溫度250 ℃，掃描范圍m/z 45～650，譜圖檢索NIST 譜庫。

2結果與分析

21苦杏仁走油顏色、氣味的變化

中藥的經驗鑒別簡單易行、方便快捷、直觀，一直是判斷藥材及飲片真偽優劣的主要手段之一。藥材外觀性狀，如“形色氣味”是判別的重要依據?？嘈尤首哂瓦^程中顏色加深，從黃白色變成棕黃色。色度儀基于人類色感的三度色彩空間 CIE L* a*b*（CIE即國際照明委員會，其中L*代表亮度，a*代表紅綠色軸，b*代表藍黃色軸）確定獲取顏色的基本信息[8]。測定走油后苦杏仁粉末L*值變小，a*，b*值變大，與感官評價結果一致，見表1?？嘈尤首哂瓦^程中由氣微變濃烈，并出現油敗特殊的酸味、哈喇味，S， ZY1， ZY2的電子鼻傳感器最大響應值分別為040，051，072，走油后苦杏仁響應值較高，采用判別因子可將三者區分見圖2?？嘈尤首哂屯庥^色澤加深或伴有哈喇味，見圖3。

22苦杏仁苷含量、脂肪油含量及酸值、過氧化值的測定

221標準曲線制備

精密量取苦杏仁苷貯備液加甲醇溶解并稀釋至刻度，制得質量濃度分別為0，49，98，147，196，245，392，49 mg·L-1系列標準溶液，按色譜條件每次進樣20 μL。以峰面積Y對質量濃度X作圖進行回歸，得苦杏仁苷回歸方程為Y=28 028X+26759， R2=0999 9， 在0～49 mg·L-1呈良好線性關系。

222精密度試驗

取同一份對照品溶液，重復進樣5次。求得苦杏仁苷RSD為0087%。

223穩定性試驗

取同一份樣品溶液，考察0，1，2，4，6，8，12 h樣品穩定性，求得苦杏仁苷RSD為23%。

224重復性試驗

平行制備6份生苦杏仁供試品溶液，按照樣品測定方法操作，記錄峰面積，根據當天隨行標準曲線，計算樣品中苦杏仁苷成分含量，求得苦杏仁苷RSD為067%。

225回收率試驗

取苦杏仁6份，同樣品測定操作，分別加入苦杏仁苷對照品664 mg，測定含量，計算平均回收率為9690%，RSD為083%。

經測定苦杏仁中苦杏仁苷質量分數分別為466%，309%，285% ，走油后苦杏仁苷質量分數降低，久置苦杏仁苷已低于藥典要求。

生苦杏仁走油前后脂肪油含量均較高，見表2，走油后脂肪油含量較走油前有所下降，且久置走油苦杏仁ZY2含量最低。ZY2酸值最大，分別為S和ZY1的2839，1508倍； ZY2過氧化值最大，分別為S和ZY1的433，108倍。

苦杏仁走油過程中主要藥效物質苦杏仁苷、脂肪油均有所下降，脂肪油酸值、過氧化值升高，ZY2

的苦杏仁苷含量及過氧化值已不符合藥典要求，這對中醫臨床處方及中藥制劑都帶來了嚴重的安全隱患?？嘈尤室坏┌l生走油，其藥材質量以及療效必定受到影響，一般不宜藥用。

23苦杏仁脂肪酸GCMS 分析

苦杏仁樣品的總離子流圖見圖4，經儀器所配置的NIST譜庫進行檢索?；衔锿ㄟ^保留指數進行定性，峰面積歸一化法進行定量。經鑒定，生苦杏仁、走油苦杏仁樣品檢測到的組分共有30種，見表3?？嘈尤手舅嶂泻枯^高的化合物為油酸、亞油酸、棕櫚酸，其總和分別占所檢測物質的8625%，8844%，9625%。走油后產生的新物質，共檢測到12種化合物，分別為十二烷、十四酸甲酯、methyl 9，10methylenehexadecanoate、反式13十八碳烯酸甲酯、13（E）十八烯酸、三反油酸甘油酯、乙酸正十七烷基酯、油酸甘油酯、棕櫚油酸甲酯、（3Z，13Z）十八烷二烯醇、角鯊烯、（3β）24propylidenecholest5en3ol。走油后無法檢測到的物質共4種，分別是苯甲醛、十五烷、扁桃酸甲酯、甘油單油酸酯?？嘈尤首哂偷倪^程中伴隨著內在成分的變化。

24顏色氣味與內在成分的相關性

241顏色與內在物質的相關性

走油樣品均為棕黃色，色度儀測定L*值較未走油生苦杏仁小，b*值較未走油生苦杏仁大，GCMS檢測到的肉豆蔻酸、棕櫚酸、亞油酸、油酸、2，2′亞甲基雙（6叔丁基4甲基）苯酚均為有色化合物，且油酸久置空氣中顏色會逐漸變深，S，ZY1，ZY2中檢測到的有色化合物相對質量分數總和分別為8676%，8901%，9625%，樣品外觀顏色與有色化合物相對含量總和存在一致性。

242氣味與內在物質的相關性

走油苦杏仁氣味較重，電子鼻檢測傳感器最大響應值呈現ZY2>ZY1>S（S10除外）的變化趨勢。以檢測芳香族化合物的S11為例，最大響應值ZY2（05）>ZY1（029）>S（02），GCMS從樣品S，ZY1中檢測到芳族化合物苯甲醛、2，2′亞甲基雙（4甲基6叔丁基苯酚），ZY2樣品中未檢測到芳香族化合物，但電子鼻S11響應值卻最高，究其原因可能是苦杏仁在走油過程中還有其他化合物產生，而電子鼻的靈敏度很高，氣味的檢測限可以到達10-9甚至10-12級，故可能檢測到了其他低濃度的揮發性物質[9]。此外，苯甲醛具有特殊的杏仁氣味，走油樣品未檢測到苯甲醛，且感官氣味與之具有明顯的差別。油酸有類似豬油的氣味，相對含量分別為ZY2（672%）>ZY1（4866%）>S（4724%），油酸可能是苦杏仁走油產生哈喇味的物質成分之一。

3討論

31顏色、氣味判別中藥優劣

中藥飲片貯藏過程中由于自身特點及環境影響，易發生變色、變味、走油、蟲蛀、發霉等變質現象，如丹皮、大黃、黃芩所含成分因長期與氧接觸而氧化，以致藥材顏色變深變，當歸、白芷久置揮發油散失，苦杏仁、郁李仁等易泛油出現哈喇味，藥效降低[1011]。多年來，憑借手摸，眼看，鼻嗅，口嘗等經驗鑒別手段幫助人們判斷藥材的真偽優劣， “辨狀論質”是經驗鑒別的精髓，有不少經驗在評價藥材的真偽優劣方面已經取得科學依據[12]。黃柏以色黃為佳，因小檗堿含量越高，藥材顏色越黃，黃連、延胡索亦如此；紅花，丹參，茜草色紅質優，與其所含的紅花苷、丹參醌、茜草素密切相關；紫草要求色紫，與紫草素及其衍生物含量有關；黃芩苷在黃芩酶作用下水解成葡萄糖醛酸與黃芩素，黃芩素具 3 個鄰位酚羥基，易氧化成醌類而顯綠色，故黃芩變綠后質量降低[1314]。每種藥材，都不同程度地具有其特有的氣味，特別是一些含揮發油的藥材，氣香尤為明顯，如川芎、當歸、辛夷、薄荷等，傳統經驗認為，味濃者為佳，因為氣味的濃淡反映了揮發油含量的多少[12]。

32引入數字化感觀技術構建“感官分析質量鑒別系統”

然而，性狀鑒別存在主觀性、模糊性的局限，隨機器視覺、嗅覺技術的出現及在客觀化表達中藥“形色氣味”方面的研究，可在傳承傳統經驗的基礎上，引入新技術新方法彌補經驗鑒定的缺陷，豐富以辨狀論質為核心的傳統經驗品質評價方法。一些學者利用色彩色差計客觀量化中藥材及其飲片的顏色，客觀量化不同種植方式的防風飲片的外觀顏色差異以進行防風飲片分級，將“電子眼”技術應用于炮制后的藥材進行顏色自動分析[1516]。電子鼻能夠根據氣味特征區分不同藥材粉末[1719]，同一藥材不同品種[2021]、不同炮制規格[22]、不同商品規格[23]、不同產地[24]、不同儲存時期的鑒別[25]，及預測藥材氣味成分的含量[26]。立足于傳統經驗，在有經驗的老藥工和專家指導下，選取每種中藥具有代表性的品種大量采集樣本，并采用機器視覺、嗅覺技術對樣本顏色、氣味進行客觀量化，收集量化值建立數據模型庫，通過數據庫進行篩選、比對判定，降低人為主觀因素，將進一步完善中藥質量標準內容，使其更具有可操作性。

此外，顏色氣味也是內在化學成分的綜合體現。謝晉等[27]發現丹皮飲片斷面顏色b*值與丹皮酚含量存在穩定的相關性；鄒慧琴等[28]報道道地砂仁響應值高，乙酸龍腦酯的含量、乙酸龍腦酯/樟腦含量比值也較高，通過電子鼻的響應得以體現砂仁品質；彭蓮等[29]建立了氣味與綠原酸、多酚類含量的回歸方程，從氣味值快速推斷金銀花中某些化學成分含量。這樣一系列的關聯和驗證，提示筆者建立一個簡便、準確，內涵豐富的鑒別系統，通過某一個數字化指標，就可以預測樣品某些化學成分的含量范圍、是否可藥用，獲取更豐富的信息。

利用數字化感觀技術提取量化中藥的形態特征，檢測結果也受環境因素影響，可開展機器視覺、嗅覺在中藥品質評價方面的方法學研究，使檢測結果更加穩定。形色氣味是中藥材或飲片內外質量的關聯點，也是數字化感觀與內在成分的關聯點，但是對形色氣味對應的物質基礎研究較少，可重點考察與其相關的內在化學成分，并研究二者的相關性。要建立 “感官分析質量鑒別系統”必須獲取大量具有代表性的樣本，并通過現有鑒別手段予以比對判定、校正，保障其準確性、可靠性。

33實時監測中藥質量的構想

據調查統計，我國現存中藥資源種類達 12 807 種，其中藥用植物占 11 146 種，藥用動物 1 581 種，藥用礦物 80 種；僅對 320 種常用的植物類藥材統計，總蘊藏量就達 850 萬t，可以說我國是世界上最大的天然藥物生產和使用大國[30]。如此龐大的藥材量也就意味著儲藏管理中的巨大挑戰，中藥質量是動態變化的，與內在成分、外在環境因素密切相關，既然可以嘗試建立這樣一個“感官分析質量鑒別系統”，那么是否可以從“事后鑒別”發展到“事先預測、事中干預”模式呢？本研究探索、建立了類似方法后，擴大樣本量，是否可以建立一整套“實時監測系統”，在藥材貯藏期間監測其質量，有針對性地進行科學養護。

課題組選取了代表性中藥，在遵循及傳承“辨狀論質”經驗理論基礎上，結合現代科學技術，客觀化表達“形色氣味”，給予“辨狀論質”數據支持，賦予傳統經驗理論以現代科學內涵，創新及發展建立基于“形色氣味”的中藥材及飲片的性狀評價新方法，豐富和完善現有中藥品質評價模式。然而，不同于一般中藥飲片樣本，本實驗依托苦杏仁走油，由于走油苦杏仁樣品難以獲取，收集樣品量少，導致樣品的代表性存在一定的局限性。從本實驗發現，中藥的品質是臨床療效的保障，中藥的變質問題與養護措施一直是研究的重點，然而變質樣本的缺乏制約了實驗的進展，所以如何獲取中藥的變質數據和變質樣本是值得探究的重要問題，那么實驗仿真、模擬加速，又是一個重要實驗部分，本課題組成員正針對此開展相關研究。

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[責任編輯孔晶晶]