GC-MS/FID法分析玉米胚芽油中的甾醇和甾醇酯

陳 帥 畢艷蘭 汪學德 楊國龍 張 虹

(河南工業大學糧油食品學院1，鄭州 450001)(豐益(上海)生物技術研發中心有限公司2，上海 200137)

GC-MS/FID法分析玉米胚芽油中的甾醇和甾醇酯

陳 帥1畢艷蘭1汪學德1楊國龍1張 虹2

(河南工業大學糧油食品學院1，鄭州 450001)(豐益(上海)生物技術研發中心有限公司2，上海 200137)

利用薄層色譜和GC-MS/FID結合的方法分析玉米胚芽毛油中的總甾醇、游離甾醇和甾醇酯的組成及含量，并且對甾醇酯上的甾醇和脂肪酸組成和含量進行了分析。結果表明：玉米胚芽毛油的總甾醇含量為(11.01±0.01)g/kg，其中谷甾醇(59.04%)、菜油甾醇(21.16%)和谷甾烷醇(11.08%)是占比最多的3種甾醇。甾醇酯是玉米胚芽油甾醇的主要存在形式，占總甾醇的47.59%，游離甾醇占總甾醇的35.33%。谷甾醇(61.45%)、菜油甾醇(20.42%)、谷甾烷醇(11.26%)和豆甾醇(4.77%)是甾醇酯中的主要甾醇，亞油酸(57.81%)、油酸(21.09%)、棕櫚酸(10.94%)和硬脂酸(2.86%)是甾醇酯中的主要脂肪酸。

玉米胚芽油 甾醇 甾醇酯 GC-MS

甾醇和甾醇酯具有多種有益人體健康的生理作用，例如：降低血清低密度脂蛋白、抗氧化、抗炎和抗腫瘤等[1-4]，并且在2010年被我國批準為新資源食品。據報道，每天攝入1～3 g甾醇酯可以有效地降低血清膽固醇，預防冠心病[5]。人體日常攝入甾醇(酯)的主要來源有植物油、谷物和果蔬等，其中以食用植物油中的甾醇含量最多，因此對食用油中甾醇和甾醇酯的分析和研究具有非常重要的意義。

玉米胚芽油中含有豐富的甾醇，這些甾醇主要以游離甾醇和甾醇酯的形式存在[6]。目前對于玉米胚芽油中甾醇(酯)的分析主要有氣相色譜法和液相色譜法,Verleyen等[7]和Dulf等[8]利用柱層析將游離甾醇和甾醇酯洗脫分離，分別皂化后，采用氣相色譜分析，這種方法雖然能得到游離甾醇和酯態甾醇的信息，但是對于甾醇酯上連接的脂肪酸卻無法分析。張麗霞等[9]利用高效液相色譜法檢測游離甾醇和甾醇酯，雖然能夠簡便地測出甾醇酯總量，但是對于甾醇酯的組成卻無法分析。本研究采用薄層色譜和GC-MS/FID結合的方法分析游離甾醇和甾醇酯的組成和含量，并利用內標法定量，結果穩定可靠，效果很好。此外，還將玉米胚芽油甾醇酯上的脂肪酸與甘油酯的脂肪酸進行了比較，以期為玉米胚芽油中甾醇酯的開發利用提供參考。

1 材料和方法

1.1 材料與儀器

玉米胚芽毛油(水分0.20%，酸值6.62 mg/g，過氧化值3.22 mmol/kg)：山東三星玉米產業科技有限公司；膽甾烷醇(純度≥98%)、谷甾醇(純度≥95%)、豆甾醇(純度≥95%)、菜油甾醇(純度≥95%)、膽固醇硬脂酸酯(純度≥97%)、十七烷酸甲酯(純度≥95%)、BSTFA/TMCS硅烷化試劑(99% N,O-雙(三甲基硅基)三氟乙酰胺+1%三甲基氯硅烷的混合試劑)：美國Sigma公司。

GC 7890氣相色譜-MS 5975N質譜聯用儀：美國安捷倫公司。

1.2 試驗方法

1.2.1 玉米胚芽油的薄層色譜分離

稱取一定質量的玉米胚芽油(精確至0.000 1 g)溶于正己烷，使用點樣針將樣品在薄層硅膠板上點成一條細線，并在右側點上標準品作為參照，使用正己烷∶乙醚∶乙酸(體積比為80∶20∶2)作為展開劑，展開結束后，均勻噴灑2,7-二氯熒光素乙醇溶液顯色，在紫外燈下可以觀察到甾醇酯、甘油三酯、游離脂肪酸、甾醇、甘油二酯的色譜帶。

1.2.2 玉米胚芽油的總甾醇、游離甾醇和甾醇酯的組成及含量分析

玉米胚芽油中總甾醇、游離甾醇和甾醇酯的組成及含量分析過程見圖1。分析總甾醇的前處理過程參照AOCS Official Method Ch6-91中的方法[10]，通過GC-MS鑒定甾醇的組分，并用GC-FID檢測甾醇的含量。GC-FID條件為：儀器Agilent GC7890；色譜柱HP-5(30 m×320 μm×0.25 μm)；載氣為氮氣；流速1.0 mL/min；柱溫285 ℃，保持20 min；進樣口溫度300 ℃；FID檢測器溫度360 ℃；分流比20∶1；進樣量1 μL。GC-MS條件為:氣相色譜條件同GC-FID，質譜條件為：離子源溫度230 ℃，四級桿溫度為150 ℃，電離電壓為70 eV,掃描范圍為40～550 amu。

圖1 玉米胚芽油中總甾醇、游離甾醇和甾醇酯的分析過程

游離甾醇的分析步驟為：將1.2.1中的游離甾醇的色譜帶刮下來，加入一定量的膽甾烷醇作為內標，使用乙醚萃取，合并萃取液，除去溶劑，在游離甾醇樣品中加入適量的硅烷化試劑，硅烷化結束后直接進氣相分析。硅烷化條件為:每1 mg樣品中加入200 μL硅烷化試劑，密封后60 ℃水浴加熱1 h，氮氣吹干，色譜正己烷溶解后進氣相色譜儀分析[11]。

甾醇酯的分析步驟為：將1.2.1中的甾醇酯的色譜帶刮下來，加入一定量的膽甾烷醇和十七烷酸甲酯作為內標，使用乙醚萃取，合并萃取液，除去溶劑，加入2 mol/L的KOH-乙醇溶液25 mL進行皂化(溫度90 ℃，時間1 h)[12]。向皂化后的溶液中加入過量的鹽酸，然后使用乙醚萃取3次，將萃取液濃縮后進行薄層色譜分離，分別得到甾醇和脂肪酸的色譜帶，甾醇的分析同1.2.2中游離甾醇的分析，脂肪酸的分析按照GB/T 17376—2008[13]中的方法制備脂肪酸甲酯,然后進氣相分析。氣相色譜條件為：色譜柱BPX-70(30 m×250 μm×0.25 μm)；載氣為氮氣；流速1.0 mL/min；柱溫190 ℃，保持18 min；進樣口溫度：210 ℃；FID檢測器溫度：300 ℃；分流比50∶1；進樣量1 μL[14]。

甾醇組分的含量通過峰面積按式(1)計算：

(1)

式中：Ci為甾醇組分i在玉米胚芽油樣品中的含量/g/kg；Ai為甾醇組分i的峰面積；mb為內標膽甾烷醇的質量/g;Ab為內標膽甾烷醇的峰面積；mt為玉米胚芽油樣品的質量/g;f為相對校正因子。

1.2.3 甾醇酯總量的分析

1.2.2中關于甾醇酯的方法主要是分析甾醇酯上的甾醇和脂肪酸組成及含量，并通過計算甾醇和脂肪酸之和得到甾醇酯總量。筆者還研究出一種快速簡便檢測甾醇酯總量的方法。稱取一定質量的玉米胚芽毛油，溶于色譜純正己烷，加入一定量的膽固醇硬脂酸酯作為內標，直接進行氣相色譜分析，氣相色譜條件為：色譜柱DB-1ht(30 m×250 μm×0.25 μm)；N2流量：4.4 mL/min；升溫程序：初溫100 ℃,以50 ℃/min升至220 ℃，以40 ℃/min升至285 ℃(2 min),以15 ℃/min升至310 ℃(8 min),以1.5 ℃/min升至320 ℃(10 min),以15 ℃/min升至360 ℃(8 min)；進樣口溫度：350 ℃；檢測器溫度：400 ℃。

1.2.4 甘油三酯、甘油二酯和游離脂肪酸的組成及含量分析

將1.2.1中的甘油三酯、甘油二酯和游離脂肪酸的色譜帶刮下來，分別加入一定量十七烷酸甲酯作為內標，使用乙醚萃取，合并萃取液，除去溶劑，按照GB/T 17376—2008[13]中的方法制備脂肪酸甲酯,然后進氣相色譜分析。氣相色譜條件參照1.2.2中分析脂肪酸的方法。

1.2.5 數據處理方法

本試驗中的數據采用2次平行試驗的平均值±標準偏差(SD)表示。使用SPSS 19.0軟件進行數據處理和統計分析，P<0.05表示數據在0.05的水平上具有顯著性差異。

2 結果與討論

2.1 玉米胚芽油中游離甾醇和甾醇酯的分離方法的討論

玉米胚芽油中游離甾醇和甾醇酯的分離方法主要有柱層析和薄層色譜法，這2種方法都是根據極性的差異，從化學結構上判斷，游離甾醇的極性比對應的甾醇酯的極性大。薄層色譜圖上顯示的結果也證實了這一點，所以分離游離甾醇和甾醇酯是比較容易實現的，但是甾醇酯和甘油三酯的極性比較接近，如果想要分析甾醇酯上的脂肪酸組成，必須將甾醇酯和甘油三酯分開，這是分析過程中的難點，另外游離甾醇和甘油二酯的極性接近，也不易分離，這些極性相近的物質很容易在柱層析洗脫時一同流出，而采用薄層色譜在展開結束后能夠將各組分物質滯留在薄層硅膠里，通過選用合適的展開劑，最終能夠克服以上的困難，玉米胚芽油的薄層色譜分離結果見圖2。

圖2 玉米胚芽油的薄層色譜展開圖

2.2 玉米胚芽油的總甾醇、游離甾醇及甾醇酯的組成和含量

玉米胚芽油是常見的幾種富含甾醇的植物油之一，采用GC-MS對玉米胚芽油中的甾醇組分進行定性鑒別，結果見表1。采用GC-FID對玉米胚芽油中的總甾醇、游離甾醇及甾醇酯的甾醇進行定量分析，結果見表2。

從含量上來講，玉米胚芽毛油的甾醇總量非常高，達到(11.01±0.01)g/kg。比大豆毛油(3.02 g/kg)和菜籽毛油(8.24 g/kg)的甾醇含量高很多[7]。從甾醇組成上來講，和大多數植物油一樣，谷甾醇是玉米胚芽油的最主要的甾醇，占總量的59.04%，菜油甾醇(21.16%)和谷甾烷醇(11.08%)的含量分別為第二和第三，其他還有豆甾醇(5.27%)、Δ7-燕麥甾烯醇(1.09%)、Δ7-豆甾烯醇(1.09%)、Δ5,24-豆甾二烯醇(0.27%)，這和Verleyen等[7]的研究結果基本符合。

表1 氣相色譜-質譜分析甾醇的主要離子碎片

表2 玉米胚芽油中總甾醇、游離甾醇和甾醇酯的組成及含量/g/kg

注：表2中數據為平行試驗的平均值±標準偏差；在同一行數據之間，不同字母表示具有顯著性差異；“—”表示未檢出；4 甾醇含量單位(g/kg)表示為每千克玉米胚芽油中甾醇的質量。

注：1膽甾烷醇，2菜油甾醇，3豆甾醇，4谷甾醇，5谷甾烷醇，6 Δ7-豆甾烯醇，7 Δ7-燕麥甾烯醇。
圖3 甾醇酯上的甾醇的氣相色譜-質譜圖

從存在形式來講，甾醇脂肪酸酯是玉米胚芽油中甾醇的主要形式，甾醇酯上的甾醇的氣相色譜圖見圖3，其含量為(5.24±0.04)g/kg，約占總量的47.59%。游離甾醇的含量為(3.89±0.20)g/kg，約占總量的35.33%。其余的甾醇可能以甾醇糖苷和?；藁擒盏刃问酱嬖?，這部分甾醇因為極性較大沒有隨薄層色譜展開，沒有被檢測。對比甾醇酯上的甾醇和游離甾醇可知，Δ7-燕麥甾烯醇和Δ7-豆甾烯醇僅發現于甾醇酯中，分別為(0.07±0.01)g/kg和(0.06±0.02)g/kg。甾醇酯上的谷甾醇(3.22±0.02)g/kg、菜油甾醇(1.07±0.02)g/kg、谷甾烷醇(0.59±0.00)g/kg和豆甾醇(0.25±0.01)g/kg的含量均高于對應的游離甾醇，并且除谷甾烷醇外，其余3種甾醇在游離態和酯態之間的含量均沒有顯著性差異。這與Verleyen等[7]和鄭淑敏等[15]的研究結果基本相符。

圖4 甾醇酯的氣相色譜圖

一分子的甾醇脂肪酸酯水解后生成一分子的甾醇和一分子的脂肪酸。所以甾醇脂肪酸酯的總量為水解后的甾醇與脂肪酸的含量之和，計算結果為9.08 g/kg。通過高溫氣相直接檢測玉米胚芽油中甾醇脂肪酸酯的總量為9.60 g/kg(圖4)，比水解法檢測的結果稍微高一點，這可能是試驗過程中產生的

誤差造成的，但二者結果基本符合，說明這2種方法比較可靠。玉米胚芽油中甾醇酯含量比大豆油(1.20 g/kg)和菜籽油(7.60 g/kg)中的甾醇酯含量高很多[16]，所以，玉米胚芽油是人們日常飲食中甾醇酯的豐富的來源，對于降低血清膽固醇，預防心血管疾病具有很好的作用。

2.3 玉米胚芽油甾醇酯、甘油三酯、甘油二酯和游離脂肪酸中的脂肪酸組成和含量

研究表明，不同的甾醇與不同的脂肪酸形成的酯具有不同的降血脂效果[17]。因此，對于甾醇脂肪酸酯的組成及含量的分析對于我們深入研究玉米胚芽油的營養與功效具有非常重要的意義。玉米胚芽油甾醇酯、甘油三酯、甘油二酯和游離脂肪酸中的脂肪酸組成和含量見表3。

從含量上而言，玉米胚芽油中的甘油三酯脂肪酸最多，達到706.28 g/kg，其次為甘油二酯和游離脂肪酸，分別為57.64、32.15 g/kg，它們可能是玉米胚芽毛油在加工和儲存過程中發生水解作用生成的。甾醇酯上的脂肪酸含量最少，為3.84 g/kg，這是由于甾醇酯在玉米胚芽中做為細胞膜的組成成分，調節磷脂雙分子層的流動性和滲透性[17]，需求量較小，而甘油酯做為玉米發芽過程中的儲能物質，需求量較大，所以二者的含量差別較大。從脂肪酸組成上而言，甘油三酯上的不飽和脂肪酸占85.16%，亞油酸(52.15%)和油酸(31.32%)為最主要的脂肪酸，其次為棕櫚酸(12.81%)、硬脂酸(1.88%)、亞麻酸(1.15%)等。甾醇酯上的脂肪酸組成見圖5，其中不飽和脂肪酸與甘油三酯的比較接近，占83.14%，亞油酸質量分數(57.81%)比甘油三酯稍高，油酸質量分數(21.10%)比甘油三酯較低，類似的現象也出現在菜籽油的甾醇酯脂肪酸組成中[18]。另一方面，甾醇酯上的花生酸(0.26%)、花生一烯酸(0.52%)和山崳酸(1.04%)等長碳鏈脂肪酸的百分比顯著高于相應的甘油三酯的脂肪酸，這可能對于延緩甾醇酯的氧化方面有利。關于甾醇酯脂肪酸的分析結果可為玉米胚芽油降血脂、預防心血管疾病等方面的研究提供一定的參考。

表3 玉米胚芽油甘油三酯、甾醇脂肪酸酯、甘油二酯和游離脂肪酸的脂肪酸組成及含量

注：表3中數據為平行試驗的平均值±標準偏差；在同一行數據之間，不同字母表示具有顯著性差異；“—”表示未檢出；脂肪酸含量單位(g/kg)表示為每千克玉米胚芽油中脂肪酸的質量。

注：1 豆蔻酸，2 棕櫚酸，3 棕櫚油酸，4 十七烷酸(內標)，5 硬脂酸，6 油酸，7 亞油酸，8 亞麻酸，9 花生酸，10 花生一烯酸，11 山崳酸，12 木焦油酸。
圖5 甾醇酯上的脂肪酸的氣相色譜圖

2.4 薄層色譜-氣相色譜法分析甾醇的線性范圍、回收率、檢出限及方法驗證

分別稱量植物甾醇和內標膽甾烷醇，配制成甾醇/內標質量之比由0～7遞增的7份溶液，經過前處理衍生化以后進氣相色譜分析，以甾醇和內標的濃度之比為橫坐標，峰面積之比為縱坐標，繪制標準曲線，見圖6，線性方程為y=0.994 2x+0.055,R2=0.998 7,說明線性擬合良好，膽甾烷醇的濃度為0.55 mg/mL,測定甾醇的線性范圍為0.60～4.03 mg/mL。

圖6 甾醇/內標的標準曲線

分別稱取3組玉米胚芽油，每組2份，其中1份做為本底值測定樣品，另有1組做為加標試驗樣品，使用氣相色譜法按照1.2.2中的方法分別進行玉米胚芽油的總甾醇、游離甾醇和甾醇酯加標回收率試驗，并且調整進樣濃度在線性范圍內，測定結果見表4。

表4 玉米胚芽油甾醇的加標回收率測定結果

由表4可知，利用薄層色譜和GC-FID結合的方法分析玉米胚芽油的總甾醇、游離甾醇和甾醇酯，回收率分別為95.74%、97.07%、92.73%，回收率較高，說明該方法準確、可行。

當信噪比(S/N)為3時，測得甾醇的濃度為1.0 μg/mL，因此氣相色譜法對于甾醇的檢出限為1.0 μg/mL，當信噪比(S/N)為10時，測得甾醇的濃度為3.74 μg/mL，因此氣相色譜法對于甾醇的定量限為3.74 μg/mL。

為了進一步驗證試驗方法在測定其他植物油脂中的總甾醇、游離甾醇和甾醇酯的可行性，選擇初榨橄欖油為試驗對象，檢測結果為初榨橄欖油中總甾醇含量(1.53±0.08)g/kg,游離甾醇含量為(0.84±0.01)g/kg，甾醇酯含量為(0.79±0.05)g/kg，符合GB 23347—2009[19]中對于特級初榨橄欖油甾醇總含量大于1.0 g/kg的要求。綜合線性范圍、加標回收率、檢出限以及對于橄欖油的檢測結果，薄層色譜-氣相色譜法對于植物油脂中的總甾醇、游離甾醇和甾醇酯的分析檢測具有較好實用性和可行性。

3 結論

3.1 采用薄層色譜和GC-MS/FID相結合的方法，能夠很好地定性定量分析玉米胚芽油中的甾醇和甾醇酯，并且實現了對甾醇酯上的甾醇和脂肪酸的組成及含量分析。

3.2 玉米胚芽油中的甾醇含量非常高(11.01±0.01)g/kg，其中35.33%的甾醇以游離形式存在，47.59%的甾醇以脂肪酸酯的形式存在，谷甾醇、菜油甾醇、谷甾烷醇和豆甾醇是甾醇酯中的主要甾醇，亞油酸、油酸、棕櫚酸和硬脂酸是甾醇酯中的主要脂肪酸。

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The Analysis of Sterols and Sterol Esters of Corn Germ Oil by GC-MS/FID

Chen Shuai1Bi Yanlan1Wang Xuede1Yang Guolong1Zhang Hong2

(School of Food Science and Engineering,Henan University of Technology1,Zhengzhou 450001)(Wilmar(Shanghai)Biotechnology R&D Center Co.,Ltd2.,Shanghai 200137)

The component and content of the total sterols,free sterols and sterol esters in corn germ crude oil were analyzed by the thin-layer chromatography and GC-MS/FID.The component and content of fatty acids and esters in sterol esters were also analyzed.The results showed that,the content of total sterols in corn germ crude oil was(11.01±0.01)g/kg,and sitosterol(59.04%),campesterol(21.16%)and sitostanol(11.08%)were the predominant fractions of total sterols.most of the sterols in corn germ oil existed in the sterol form which accouns for 47.59% while the free sterol accounts for 35.33%.Sitosterol(61.45%),campesterol(20.42%),sitostanol(11.26%)and stigmasterol(4.77%)were predominant sterols of sterol esters.The linoleic acid(57.81%),oleic acid(21.09%)，palmitic acid(10.94%)and stearic acid(2.86%)were the main fatty acids of sterol esters.

corn germ oil, sterols, sterol esters, GC-MS

國家自然科學基金(31271883),國家重點攻關項目(CARS-15-1-10)

2015-10-18

陳帥，男，1989年出生，碩士，油脂化學與精深加工技術

畢艷蘭，女，1969年出生，教授，脂質化學與品質學 汪學德，男，1962年出生，教授，油脂與植物蛋白工程

TS225.1

A

1003-0174(2017)05-0131-07