基于電子鼻和氣質聯用分析不同生長期茂縣花椒葉揮發性風味物質

何蓮 易宇文 彭毅秦 鄧靜 胡君 喬明鋒

摘要：【目的】探究不同生長期花椒葉揮發性風味成分相對含量及其隨生長期變化的規律，為花椒葉資源的進一步開發提供參考依據?！痉椒ā恳匝科冢?月）、生長期（7月）和成熟期（10月）3個不同時期的茂縣花椒葉為試驗材料，通過電子鼻和固相微萃取—氣相色譜質譜聯用儀（SPME-GC-MS），結合主成分分析法（PCA）對花椒葉揮發性成分進行分析?！窘Y果】電子鼻分析表明成熟期花椒葉與芽期和生長期的花椒葉在香味上存在明顯差異，從芽期到生長期花椒葉香氣變化較小;GC-MS共檢測到111種揮發性化合物，包括烯烴類、醇類、酯類、醛類、酮類、烷烴、酸類及其他共8類;其中4、7和10月分別檢測出74、62和57種揮發性化合物，相對含量分別為87.828%、90.292%和94.286%;3個時期共有成分27種。揮發性化合物在數量和含量上均以烯烴類、醇類和酯類為主。在生長期和成熟期花椒葉中檢測到大量乙酸芳樟酯?！窘Y論】不同生長期花椒葉的揮發性化合物各不相同，隨著花椒葉的成熟，揮發性化合物種類呈遞減趨勢;可考慮對生長期和成熟期花椒葉中檢出的大量乙酸芳樟酯進行提取利用。

關鍵詞： 花椒葉;揮發性風味物質;電子鼻;氣質聯用;生長期

中圖分類號： S573.9;TS201.2? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?文獻標志碼： A 文章編號：2095-1191（2019）03-0641-08

0 引言

【研究意義】花椒為蕓香科花椒屬（Zanthoxy L.）的一種辛香植物，是我國特有的一類食用香辛料，因其含有多種揮發性風味物質而具有獨特濃郁的香氣（劉雄，2003;杜文倩等，2016;靳岳等，2016）。我國均居花椒栽培面積和產量世界第一位，主要分布于中南、西南地區及陜西、甘肅、山東、江蘇、安徽等地，全年均可采收，資源十分豐富，且近年來種植面積日益增長（王振忠和武文潔，2006;袁小鈞等，2018）。茂縣位于川西高原，茂縣花椒為該地區特產，是國家地理標志產品，其栽培歷史悠久，品質地優良?；ń啡~作為花椒的第一大副產物，具有較高的利用價值，可用于制作調料、椒茶、提取香精及抑制有害微生物等（史勁松等，2003;龔晉文等，2011;羅愛國等，2014），其在民間素有殺蟲、洗腳氣及治療漆瘡等作用（袁小鈞等，2018）。但目前我國花椒葉除少部分用于鮮食或加工外，大部分被直接丟棄，不僅浪費資源還污染環境（李本姣等，2018）。因此，對茂縣地區不同生長期花椒葉揮發性風味物質進行分析，對該地區乃至其他生產地花椒葉的有效利用均有重要意義，有助于花椒產業鏈的拓展，增加花椒產業整體效益?！厩叭搜芯窟M展】目前關于花椒葉揮發性物質的研究已有一些報道。李焱等（2006）通過蒸餾萃取結合氣相色譜—質譜分離方法從黔產刺異葉花椒葉中鑒定出37種揮發油成分;周向軍等（2009）采用水蒸氣蒸餾法和氣相—質譜聯用法從甘肅隴南地區成縣的刺異葉花椒葉揮發油中鑒定出35種化合物;吳剛等（2011）采用水蒸氣蒸餾法和氣相—質譜聯用法從安徽蕪湖的6月椿葉花椒葉揮發油中鑒定出33種成分;張大帥等（2012）利用水蒸氣蒸餾法和氣相—質譜聯用法從海南簕欓花椒葉的揮發油中分離出72種組分;周江菊等（2014）用水蒸氣蒸餾法和氣相—質譜聯用法從貴州的7月樗葉花椒葉中鑒定出52種化合物;孟佳敏等（2018）用頂空固相微萃取法結合氣質聯用技術從山西運城花椒葉中鑒定出36種揮發性成分?！颈狙芯壳腥朦c】花椒葉的風味成分研究多采用水蒸氣蒸餾法和氣相—質譜聯用技術進行分析，目前未見采用固相微萃取—氣相色譜質譜聯用（SPME-GC-MS）結合電子鼻分析茂縣花椒葉整體風味特征的研究報道;且對花椒葉的研究報道中樣品采摘多集中在生長期6—8月，本研究對芽期、生長期和成熟期3個不同時期的花椒葉風味成分進行比較?！緮M解決的關鍵問題】以芽期（4月）、生長期（7月）和成熟期（10月）3個不同時期的茂縣花椒葉為研究對象，通過電子鼻和SPME-GC-MS，結合主成分分析法（PCA）分析花椒葉整體風味輪廓特點，對其不同生長期揮發性風味成分進行比較，探究不同生長期對揮發性風味成分變化的影響，以期為花椒葉資源的進一步開發提供參考依據。

1 材料與方法

1. 1 試驗材料

試驗用花椒葉分別于4月（芽期）、7月（生長期）和10月（成熟期）采摘于四川省茂縣鳳儀鎮。主要儀器設備：FALLC4N分析天平（常州市衡正電子儀器有限公司），FOX4000電子鼻（法國Alpha MOS公司），PC-420D專用磁力加熱攪拌裝置、75 μm CAR/PDMS手動萃取頭（美國Supelco公司），SQ680氣相色譜質譜聯用儀（美國PerkinElmer公司），FD-1-50真空冷凍干燥機（北京博醫康實驗儀器有限公司），ZT-400型高速多功能粉碎機（永康市展帆工貿有限公司），DW-FW110超低溫冰箱（大連三洋冷鏈有限公司）。

1. 2 試驗方法

1. 2. 1 不同生長期花椒葉樣品制備 將采摘的花椒葉經真空冷凍干燥10 h后取出，用多功能粉碎機磨制成粉，過100目篩，密封備用。4、7和10月花椒葉樣品編號分別為4、7和10。

1. 2. 2 電子鼻分析 電子鼻由18根金屬氧化傳感器組成，每根傳感器對應一類或幾類敏感性物質（易宇文等，2018b）。準確稱量0.20 g樣品，置于10 mL頂空瓶內，對其進行密封，編號。分析條件：手動進樣，頂空溫70 ℃，加熱時間10 min，載氣流量150 mL/s，進樣量2000 μL，進樣速度2000 μL/s;數據采集時間2 min，時間延遲3 min。每個樣品進行5次平行測試，取傳感器后3次在第2 min時獲得的穩定信號進行分析。

1. 2. 3 GC-MS條件 萃取條件：將樣品0.20 g置于15 mL頂空瓶中，加入攪拌子密封，磁力攪拌裝置溫度70 ℃，轉速80 r/min，平衡時間10 min，再將老化（250 ℃、10 min）的萃取頭插入頂空瓶，吸附80 min后，在250 ℃氣相色譜進樣口解吸10 min。

GC條件：色譜柱Elite-5MS（30 m×0.25 mm×0.25 μm）;進樣口溫度250 ℃;升溫程序：起始溫度40 ℃下保持2 min，以2 ℃/min速度升至60 ℃，保留1 min，然后以6 ℃/min速度升至140 ℃，保留1 min，再以20 ℃/min速度升至250 ℃，保留2 min。載氣為氦氣（99.9999%），流速1 mL/min，分流比5∶1。

MS條件：離子源EI，電子能量70 eV，離子源溫度230 ℃;全掃描模式;質量掃描范圍35～400 m/z;掃描延遲1.1 min。

1. 2. 4 定性定量分析 主要通過檢索NIST 2011譜庫、計算保留指數，并與文獻（周向軍等，2009;張大帥等，2012;周江菊等，2014;袁小鈞等，2018）進行比對，對揮發性成分進行定性，同時結合人工解析質譜圖進行確定。采用峰面積歸一化法進行簡單定量，求得各揮發性成分的相對含量。

1. 3 統計分析

采用UnscramblerX 10.4進行PCA分析，Origin 9.1制圖。

2 結果與分析

2. 1 不同生長期花椒葉風味電子鼻分析結果

2. 1. 1 電子鼻傳感器響應值分析結果 對3個生長期的花椒葉樣品進行電子鼻分析，取傳感器在120 s時的響應值作雷達圖。10月與4月樣品除在LY2/gCT和LY2/AA傳感器上響應值一致外，其余位置均差異明顯，10月與7月樣品在多數傳感器上的響應值也存在明顯差異，說明成熟期的花椒葉與芽期、生長期的花椒葉在香味上有明顯差異，其中從生長期到成熟期的過程中花椒葉香氣變化最明顯。比較4月與7月樣品，其響應值在T30/1、PA/2、P30/1和TA/2傳感器上一致，在P10/1、P40/1、T70/2、P40/2、P30/2、T40/2和T40/1傳感器上較接近，說明從芽期到生長期花椒葉的香氣變化較小。

2. 1. 2 電子鼻PCA結果 兩個主成分超過85%即可反映樣品的主要特征信息（王瓊等，2017;董文慧等，2018）。PC1和PC2分別為88.068%和11.670%，貢獻率為99.738%，說明降維有效，能夠反映樣品的主要特征信息及總體風味輪廓。10月和7月樣品分布在X軸下方，分別在第四和第三象限，說明10月和7月樣品的差異主要來源于第一主成分，而第一主成分含有88.068%，故10月和7月樣品差異大，與雷達圖結果類似。4月和7月樣品分布在Y軸左側，分別分布在第二和第三象限，說明4月和7月樣品的差異主要來源于第二主成分，而第二主成分僅有11.670%，故4月和7月樣品差異小，與雷達圖結果類似。

2. 2 不同生長期花椒葉揮發性風味物質分析

表1是不同生長期花椒葉揮發性風味成分GC-MS檢測結果。4、7和10月樣品共檢測到111種揮發性物質，分為8類，包括烯烴類51種、醇類18種、酯類14種、醛類8種、酮類5種、烷烴3種、酸類2種和其他10種。其中，4月樣品共鑒定出揮發性成分74種，相對含量占揮發性化合物總量的87.828%，相對含量最高的化合物是烯烴類（41.632%）;7月樣品共鑒定出62種揮發性成分，占揮發性化合物總量的90.292%，相對含量最高的化合物是酯類（42.418%）;10月樣品共鑒定出57種，占揮發性化合物總量的94.286%，相對含量最高的化合物也是酯類（41.256%）。3個時期均鑒定出的揮發性成分有27種。

2. 2. 1 烯烴類 4、7和10月共檢測出烯烴類化合物51種，分別占其揮發性化合物總量的41.632%、33.538%和30.302%，3個時期檢出共同化合物13種。其中β-石竹烯和α-律草烯是3個時期的共有組分且相對含量高;其他含量較高的揮發性化合物還有β-蒎烯（4和10月測出）、月桂烯（7月測出）、D-檸檬烯（4和7月測出）、羅勒烯（4和10月測出）、3-蒈烯（7月測出）、γ-杜松烯（7和10月測出）、δ-杜松烯（3個時期均測出）、γ-依蘭油烯（3個時期均測出）、大根香葉烯D（4月測出）。

2. 2. 2 醇類 4、7和10月共檢測出醇類化合物18種，分別占其揮發性化合物的9.927%、7.341%和14.712%;3個時期檢出共同化合物4種，分別為芳樟醇、（-）-4-萜品醇、α-松油醇和反式—橙花叔醇，其中芳樟醇相對含量在3個時期均較高，反式—橙花叔醇相對含量在4月較高;其他非3個時期共有化合物中，二氫香芹醇相對含量最高，僅在10月測出。

2. 2. 3 酯類 4、7和10月共檢測出酯類化合物14種，分別占其揮發性化合物的16.455%、42.418%和41.256%，3個時期檢出共同化合物1種，為（±）-α-乙酸松油酯，其在3個時期的相對含量均較高，其中以7月生長期最高。此外，檢測到乙酸芳樟酯在7和10月的相對含量最高，分別為23.433%和27.829%;其他相對含量較高的還有2-氨基苯甲酸-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇酯和癸酸乙酯，均只在4月測出。

2. 2. 4 醛類、酮類、烷烴、酸類及其他 4、7和10月共檢測出醛類化合物8種，其中3個時期檢出共同化合物2種，為壬醛和正癸醛，2種成分在各時期的相對含量均不高。3個時期共檢測出酮類化合物5種，其中共同檢出化合物1種，為2-十一酮，其在4月芽期的相對含量較高;此外，2-十三烷酮在4月芽期和7月生長期的相對含量較高。3個時期共檢測出烷烴化合物3種，其中均檢出1-乙烯基-1-甲基-4-丙-2-亞基-2-丙-1-烯-2-基環己烷;共檢測出酸類化合物2種，為乙酸和正戊酸;共檢測出其他化合物10種，屬3個時期檢出的共同化合物4種，10種成分中以桉葉油素在10月的相對含量最高（5.009%）。

3 討論

本研究測得不同生長期花椒葉揮發性風味物質數量和含量以烯烴類、醇類和酯類居多。從數量上看，各生長期花椒葉中烯烴類化合物數量在所有化合物中占絕對優勢，且多為C10Hn與C15Hn單萜和倍半萜類型的萜烯類化合物;從含量上看，烯烴類化合物相對含量均占當月樣品總組分的30%以上。烯烴類化合物多具有辛香、木香、柑橘香、樟腦香、檸檬香、熱帶果香等香氣（孫寶國和陳海濤，2016），大量的烯烴類化合物共同作用，賦予花椒葉特有的香氣;此外，烯烴類化合物多數含有多個不飽和鍵，化學性質不穩定（孫潔雯等，2015;唐石云等，2018），故應注意盡量在無氧、避光、低溫、干燥等條件下儲存花椒葉，以保證其香氣品質。

醇類化合物中，芳樟醇為3個生長期共有組分且含量較高，研究表明其具有花香、木香、青香等氣味（孫寶國和陳海濤，2016），且能有效抑制人體白血病細胞U937和淋巴瘤細胞（Chiang et al.，2003）。反式—橙花叔醇也是3個生長期共有組分，在4月相對含量較高，其也是花椒主要香氣成分之一（劉雄，2003），表明花椒葉也同樣具有花椒的風味，具備開發潛力?？偟膩碚f，醇類化合物雖然種類多，但含量并不突出，且一般認為醇類物質的閾值較高（易宇文等，2018a），對樣品的風味貢獻不大。

酯類化合物中，7和10月樣品中含有大量乙酸芳樟酯，其化學名3，7-二甲基-l，6-辛二烯-3-醇醋酸酯，為無色液體，具有柑橘、花香、青香、蠟香、木香等香氣（孫寶國和陳海濤，2016），是薰衣草油的主要成分之一，常用于配制古龍香水、人造香檸檬油和薰衣草油，是中高級香制品、食品添加劑及皂用香精中不可缺少的原料之一（劉亞濤等，2003）;同時具有鎮靜、抗抑郁、助消化、驅風的重要功效（袁蘇寧等，2012）。因此，可考慮花椒葉中乙酸芳樟酯的開發利用?？偟膩碚f，酯類物質是一類十分重要的呈香物質，且閾值低（易宇文等，2018a），尤其乙酸芳樟酯閾值較低且香氣活力值高（白冰等，2018），由此推測，茂縣花椒葉的香味貢獻主要為酯類物質。

不同生長期花椒葉的醛類化合物相對含量均不高，但閾值很低（易宇文等，2018a），其與烯烴類、酯類等共同作用，可能構成花椒葉獨特的香味;酮類化合物相對含量大多隨花椒的生長成熟呈下降趨勢;酸類物質中，乙酸是乙酸芳樟酯的重要合成原料，實際測得乙酸的含量變化與乙酸芳樟酯的變化趨勢相吻合。

從不同生長期對花椒葉揮發性風味變化的影響來看，從樣品中檢測到的揮發性化合物數量隨生長期變化呈逐漸減少趨勢，說明花椒葉從芽期到成熟期的生長過程中，風味物質的數量在逐漸減少。同時，一些化合物的相對含量也隨生長期的遞進呈逐漸減少趨勢，如δ-杜松烯、γ-依蘭油烯、反式—橙花叔醇等，可能是這類物質含多個不飽和鍵，化學性質不穩定，在植物生長過程中受季節變化（溫度、光照等）影響，發生了氧化、轉移等反應所致（孫潔雯等，2015）;與之相反，一些化合物含量隨生長期變化呈逐漸增加趨勢，如γ-松油烯、乙酸、乙酸芳樟酯等，其中乙酸芳樟酯在4、7和10月從無到有并呈大量增加的趨勢，推測可能是隨著生長期變化，植物自身生理代謝所致（乙酸芳樟酯由芳樟醇與乙酸合成，推測其為植物自身代謝中酯化反應所得）?？偟膩碚f，花椒葉揮發性化合物的種類、結構和相對含量等受溫度、光照、植物代謝等影響，隨生長期變化明顯。

4 結論

研究表明，成熟期花椒葉與芽期和生長期花椒葉在香味上有明顯差異，芽期與生長期花椒葉香氣變化相對較小;不同生長期花椒葉的揮發性成分各不相同，其數量隨花椒葉的成熟呈遞減趨勢;測得花椒葉在生長期和成熟期產生大量的乙酸芳樟酯，可考慮其相應用途的開發利用。

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（責任編輯 羅 麗）