“丙二酸酯在合成中的應用”教學翻轉課堂的設計

岳群峰 王天驕 張鳳 張曦文

摘 要 本文以提升學生的知識掌握層次、能力提升程度和情感價值態度觀等為目的，結合翻轉課堂的優勢，設計了大學《有機化學》理論教學中“丙二酸酯在合成中的應用”教學部分的翻轉課堂，并對每一個教學環節進行了深入的討論，同時提出在《有機化學》理論教學過程中實施翻轉課堂教師應具備的各方面素質以及有待于解決的若干問題。

關鍵詞 有機化學 翻轉課堂 丙二酸酯 設計

中圖分類號：O612.3文獻標識碼：A

新形勢下高等教育有著教書育人的雙重標準，不再單純灌輸大量的知識體系，更要加強提高培養學生創新能力的教育環節。在這樣的背景下，如何設計課堂教學模式能夠豐富和充實化學專業師范生《有機化學》課堂教學的內容，在保證課堂容量的基礎之上，能夠最大限度挖掘學生在學習、發現問題、分析問題方面的潛能，同時培養學生的表達能力以及內化所學到的知識？針對這一問題，筆者以翻轉課堂為切入點，設計了以師范院?！队袡C化學》教學中“活潑亞甲基酸性”這一知識點為教學內容的翻轉課堂，旨在從知識掌握層次、能力提升程度和情感價值態度觀三個方面有所提升，符合師范院校人才培養的目標。

依據源于美國科羅拉多州基山林地公園高中的翻轉課堂的理念，學習分為兩部分：課前學習和課堂學習。翻轉課堂與常規傳統課堂最大的不同是把學生的學習內容放在課前由學生自主完成，而傳統課外學生練習的部分放在課堂，由教師的指導下師生共同完成，課堂主要是解答、研討從而提升教學效果。翻轉課堂的理論包括：建構主義學習理論、掌握學習理論和混合學習理論但部分。

活潑亞甲基的酸性這一知識點在《有機化學》的教學大綱中非常重要，這一知識點是學習羧酸酯類化合物的化學性質和合成反應等知識的基礎。在師范類高校選用的《有機化學》教材中，第十三章“乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有機合成中的應用”部分，是基于活性亞甲基H原子的酸性這一問題，學習乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯為原材料或中間產物進行多種有機化合物合成的一部分教學內容。此部分內容在師范院?！队袡C化學》的期末考核、攻讀有機化學方向碩士研究生的入學考試等均作為考核的重點和難點。歷年的教學經驗發現：很多同學在以丙二酸酯類化合物為原料合成其他化合物（如取代乙酸等）這一問題的學習上存在著認識不清楚的現象，而這一部分的內容又是教學綱要中的重點問題?；诖?，筆者的設計的初衷是同時提升教學效果和學生自主學習、深層思維的能力，主要學習內化丙二酸酯在有機合成中如何轉化這一難點問題。

依據翻轉課堂的Robert Talbert模式（如圖1所示），翻轉課堂的構成由課前（自主學習）和課中（深層知識的內化）兩部分完成的。本模型的特點是順序性比較強，活動細節安排比較詳細，能夠很大程度上突出教學主體發揮主動的作用。結合《有機化學》理論教學特點和師范生的培養要求，在本設計中，筆者以作業+導學案的形式設計課前部分。丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯二種化合物中有都存在活潑亞甲基和活性H原子，因此化學性質上具有相似性。按照教學大綱和周歷，學習“丙二酸酯在合成中的應用”之前，我們學習了乙酰乙酸乙酯的結構及在合成中的應用，對乙酰乙酸乙酯的分子結構中的亞甲基上的活性H原子的酸性，酸性的強弱及其影響其酸性的因素就行了系統的討論，布置了相應的作業題。學生完成乙酰乙酸乙酯合成應用的課堂學習和作業，就是丙二酸酯在合成中的應用部分學習的理論鋪墊，以此為基礎形成了“丙二酸酯在合成中的應用”教學部分的翻轉課堂的課前部分。據此，我們對整體翻轉教學的內容做了如下的設計（圖2）。

如圖2所示，翻轉課堂的設計有7個模塊組成，其中模塊1、2、3、4和5構成了Robert Talbert模式中翻轉課堂的課前部分。模塊1屬于“乙酰乙酸乙酯在合成中的應用”課堂教學的主要部分，此部分重點分析乙酰乙酸乙酯的分子結構、酮式結構和烯醇式結構的相互轉變。由于二者分子結構相似，從而推導出丙二酸酯類有機化合物也存在類似的酮式結構和烯醇式結構的相互轉變（模塊2），由模塊1和2推出模塊3，即得出總結1：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在結構上相似，在堿的作用下失去H生成碳負離子，可以作為親核試劑。模塊4是模塊1的課后作業，學生在完成模塊4的基礎上，自主完成模塊5。模塊5屬于Robert Talbert模式中課前和課中的過渡部分，此部分由學生自主完成，屬于筆者設計中的導學部分。因此模塊5的設計依據是主題探索性原則結合誘思原則，在整體翻轉課堂的設計中所占的比重非常大，屬于非常重要的課前部分。如果學生此部分完成的效果不好，那么后面的模塊6就無法有效的進行。

翻轉課堂的課上部分是模塊6，這一部分的活動方式是與學生互動、協作的翻轉課堂形式。具體是通過小組討論，學生代表展示的、教師點評的形式完成。由于課前的部分學習和作業已經完成，在模塊6的完成過程中，學生對丙二酸二乙酯在堿性條件下產生碳負離子部分知識完全掌握和理解，主要存在的問題應該集中在如何通過丙二酸二乙酯和鹵代烴合成取代乙酸這一問題的討論和剖析上，這也是Robert Talbert模式中的課中部分，是解決問題促進知識內化的過程?？梢韵扔煞趾玫男〗M進行小組討論，然后每組選出代表針對上述的合成問題進行闡述。闡述的主要問題是：（1）目標產物取代乙酸的分子骨架結構如何何切割才能與原料分子對應？（2）合成中選擇的輔助試劑有哪些？（3）優化合成路線，使之步驟少，成本低。教師根據學生對上述三個問題的闡述判斷出學生完成模塊5的情況，是否對丙二酸二乙酯在合成中應用的核心問題做到了真正的理解，同時對學生闡述的內容進行糾正、引導，并得出相應的推論：根據合成目標取代乙酸的分子骨架來推測，選用何種鹵代烴為原料進行合成，合成路線的實施中如何控制合成條件、選擇輔助試劑。小組討論這個環節的優點是學生之間相互取長補短，提高協作能力、增強集體意識;但是在此環節要求教師為每位參與討論的同學創建平等參與機會的同時還要有效控制討論的主題和現場的紀律。

最后教師引導學生對本次課的內容進行綜述和總結，即Robert Talbert模式中的“反饋總結部分”，得出的合成路線確定的相關知識點，也為后續的教學內容“有機合成路線”做了一次理論上的鋪墊。

結合《有機化學》教學內容的特點，分析翻轉課堂實施過程中的各個環節，目前仍存在如下問題需要解決：（1）文獻中報道的翻轉課堂的形式與《有機化學》理論教學自身特點的有效結合;（2）教學環節孤立，教學前提缺失，知識點割裂和教學效果的真實有效評估問題;（3）教師引導度的把握和學生主體地位的體現的協調問題;（4）《有機化學》教學翻轉課堂的設計中，仍有很多細節問題需要完善，課堂各個環節之間的磨合和潤滑，使之成為一個有機協作的一個教學整體。所以在《有機化學》理論教學的翻轉課堂這個研究背景之下，如何設計翻轉課堂的各個教學環節，以提高師范院校學生《有機化學》學科素養，重視師生互動、生生協作、重點發展學生的創新能力等方面尚有很大的探索空間。

參考文獻

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