“有機化學實驗”課程體系的改革和探索

張勁祥 林惠紅 李金燕

［摘 要］ “有機化學實驗”是有機化學教學的重要組成部分。從韓山師范學院教學實際出發，提出以綜合性、設計性為導向，側重將基本技能訓練、實驗安全、大型儀器的表征示教等基本內容貫穿綜合性合成實驗和設計性文獻實驗中，并設計合理的考核權重以評價學生的各方面能力；注重有機化學實驗基礎性和創新性融合，探討教學與科研實踐的橋梁，以期為建立以培養大學生綜合素質和創新能力為核心的“有機化學實驗”教學新模式提供借鑒。

［關鍵詞］ 設計性實驗；綜合性實驗；有機化學實驗；課程體系改革

［基金項目］ 2020年度韓山師范學院校級質量工程及教改項目“以‘項目化的科研實踐培養創新創業特色的化學應用型人才”（520070）；2018年度韓山師范學院博士啟動項目“多功能卟啉-Gd（III）診療分子的設計合成、光磁成像及光動力抗腫瘤評估”（QD20180322）；2017年度廣東省教育廳創新團隊項目“成像用近紅外多功能發光材料的研發暨生物醫學轉化平臺”（2017KCXTD023）

［作者簡介］ 張勁祥（1979—），男，廣東蕉嶺人，博士，韓山師范學院化學與環境工程學院講師，主要從事大學有機化學及實驗課程教學研究。

［中圖分類號］ G642.3 ［文獻標識碼］ A［文章編號］ 1674-9324（2023）18-0069-04［收稿日期］ 2022-06-09

新時代大學“有機化學實驗”課程的改革目標是充分發揮學生的主體性，發展創新思維，增強創新能力，提高綜合素質，更大程度地發揮有機化學實驗在人才培養中的作用。相對于理論課來說，“有機化學實驗”課有其自身的獨立性和系統性，其實踐性強、技能要求高的特點是理論課教學無法替代的［1］。該課程教學對提高有機化學教學質量、全面培養大學生的科學素養具有舉足輕重的作用。

長期以來，“有機化學實驗”課程內容比較固定，教學中一些教師按實驗教材“照本宣科”，學生按教材的藥品配比與用量“照方抓藥”，過程過于程序化，內容較陳舊枯燥，驗證實驗過多，設計實驗過少，部分學生做實驗應付了事，很少開動腦筋思考問題［2］。這種“灌輸式教”與“模仿式學”的現象普遍存在，忽略了對學生創新意識和實踐能力的培養。如何在實驗教學中發揮教師的主導作用和學生的主體作用，探索出既能激發學生創新能力和學習興趣，又能全面提高“有機化學實驗”教學質量，且能培養學生獨立分析解決問題的能力及初步的科研能力，充分發展學生個性的實驗教學模式，是“有機化學實驗”教學改革的重要命題［3］。為此，借鑒國內一些高校的成功經驗，結合我校實驗教學實際，嘗試開放式教學，以綜合性、設計性為導向，對化學相關專業的“有機化學實驗”教學進行了以下探索和嘗試。

一、注重學科交叉的綜合性有機合成教學實驗

“有機化學實驗”課程的培養目標不僅是“會”（會用常見的玻璃儀器及會進行常規的操作），更重要的是“懂”和“?！保ǘ眠\用所學知識分析問題、解決問題以及具有專業的實驗安全操作和管理意識）［4］。針對培養目標，我?；A“有機化學實驗”教學周期設為兩個學期：第一學期的主要內容是使學生見識和了解有機實驗，包括蒸餾、分餾、重結晶、萃取、柱色譜分離提純技術等基本技能的訓練內容；第二學期的主要內容是給學生更多機會用和練，側重于組織一些學科交叉型的綜合合成實驗取代傳統的驗證、模仿型實驗，使有機合成實驗的過程或結果更加貼近生活，有意識地激發學生的學習興趣。比如：阿司匹林的制備、純化及酸堿法含量滴定（有機、藥物、分析化學交叉）；重氮鹽偶聯制備甲基橙及其細胞轉染（有機、生物化學交叉）；Perkin反應合成肉桂酸及純化、香精香料的調配應用（有機、食品化學交叉）；呋喃甲醛的Cannizzaro反應及產物的紅外光譜表征（有機、儀器分析化學交叉）；藥物中間體（氟康唑）的薄層色譜分離（有機、藥物化學交叉）；茶葉中提取咖啡因及液相色譜分析（有機、儀器分析化學交叉）；輔酶催化合成安息香縮合及其氧化（有機、化學生物學交叉）；脲醛樹脂的合成、固化及粘制件的展示（有機、高分子化學交叉）等。在選擇綜合性的合成實驗時，既要充分考慮對學生基本有機操作的訓練要求，還要選用不同的有機反應類型及不同的制備方法，引導學生學會選擇正確的合成方法和實驗裝置。在教學內容設置上，通過壓縮部分的基本操作實驗（可通過視頻教學的方式讓學生預習與強化），將基本操作訓練嵌入后面的綜合性、設計性實驗中，同時增加綜合性實驗，通過對綜合實驗的反復訓練，學生既能鞏固、熟練基本實驗操作，又能對有機合成實驗的整個體系（分離、提純、表征及應用）具有一定的感性認識。這種綜合訓練既強化了學生的動手能力，又體現了學科之間的交叉，豐富了教學內容，使有機化學實驗更接地氣，貼近社會生活，學生普遍反響熱烈，學習興趣高昂。

二、培養獨立開展設計性文獻實驗的能力

在學生已掌握有機合成基本操作的基礎上，設立文獻實驗的目的即培養學生獨立發現、分析及解決問題的能力，使學生具備科研能力和創新精神，為今后開展科研或從事實際工作打下基礎。我校實驗室開設的設計性文獻實驗名稱為“帕金森病治療藥——托卡朋的合成”；合成路線的設計要求為：選取盡可能簡單、溫和的反應條件。托卡朋的化學名為（3，4-二羥基-5-硝基苯基）-（4-甲基苯基）甲酮，是1997年上市的治療帕金森病的明星藥物分子。關于此藥物分子合成路線的文獻有很多，有些文獻報道的反應路線煩瑣復雜，有些路線涉及嚴格的無水無氧操作的格氏試劑制備及反應，其中有一條路線可以通過?；Ｗo、苯環硝化、傅克反應、水解等較簡單溫和的反應步驟制得［5］。這就要求學生能夠通過查閱文獻、匯總資料，運用所學的理論知識獨立分析判斷最合適的實驗條件。對于設計性文獻實驗，可采取分組的形式進行，整個流程安排6周時間完成，約占總學時的15%，其中，前3周完成文獻資料查閱、實驗方案的擬定及實驗藥品與儀器的準備，后3周按照方案各小組同時進行，計算實驗步驟的總收率，并與文獻其他路線記載的收率比較，分析并提出優化反應條件。經考察，學生在文獻實驗中體現出的能力差異性往往表現在資料查閱的深度和速度、方案設計的合理性、實驗操作細節的規范程度、產品的質量和收率、實驗報告的表達水平等方面。通過指導設計性文獻實驗后，與驗證型實驗相比較，學生的獨立思考機會增多，判斷、想象、創新思維能力得到了一定程度的鍛煉，培養了學生科學研究和實事求是的工作作風，更加貼近高素質應用型或科研型人才的培養模式。

三、靈活使用大型儀器的表征結果示教實驗內容

長期以來，大型儀器設備的使用與實驗教學嚴重脫鉤，一方面，大型儀器實驗室往往空間狹小，即便分組也難以容納人數眾多的本科學生；另一方面，大型精密儀器維護昂貴，限制本科生單獨使用。然而在實驗教學方面，大型儀器的使用率直接反映實驗教學質量的好壞。面對這個現實的矛盾，如何處理儀器使用與教學質量的關系是擺在教師面前的一個突出問題。通過摸索，我們因地制宜地進行了一些實踐并取得了一定的經驗。對于中小型儀器的測試，比如紅外光譜、細胞轉染顯微鏡觀測、熔點測試等，通常設定靈活的測試時間，以滿足每個小組測試產品一次的需求；對于大型儀器設備如液相色譜、質譜分析等，采取抽樣的方法，從全部小組上交的樣本中，抽取表觀質量較好的2～3組產品，交給儀器設備管理人員測試，并由學生代表錄制數據的采集過程視頻，供全體學生觀摩。這種教學方式一方面提高了儀器設備在“有機化學實驗”課堂的使用頻率，為實驗產物提供了表征手段；另一方面大型儀器的使用提高了學生對設計性合成實驗中未知產品的表征認知以及對數據的處理、分析能力，較合理地解決了基礎有機實驗教學中儀器表征不足的長期短板。

四、引入多媒體視頻反復強化基本操作訓練、藥品及儀器的安全使用意識

如前所述，通過壓縮學生有機實驗基本操作的訓練時間，增加綜合性、設計性實驗的課時，給予了學生在綜合性、設計性實驗中更多演練基本操作的機會和空間。而基本操作技能具有可模仿性的特點，其規范操作過程可以通過引入多媒體視頻展示給學生，讓學生提前在課前預習，在課后反復強化學習，在有限的實驗課時中提高學生的學習效率。藥品及儀器的安全使用涉及枯燥的理論教學，在有限的實驗教學時間內難以進行詳細透徹的講解，不容易引起學生對實驗藥品及儀器安全使用的重視。借助多媒體，有目的地組織學生觀看一些危險化學品和儀器使用不規范引起安全事故的視頻，再列出常見的實驗室危險品的特點和實驗儀器安全使用的規范細則，從因果兩方面對學生進行實驗室安全的形象化教育，有助于加深學生的印象，進而加強實驗室安全意識。這種反復的安全教育，尤其對無教材示范的設計性實驗及實驗藥品的規范使用顯得更加重要，具體的教學實踐如圖1所示。實驗課程初期，安排2課時以多媒體教學的方式分別進行實驗室安全、實驗玻璃儀器展示、?；返念A防及突發情況處置、有機化學常見基本操作技能等基礎教育及培訓，并將相關教學視頻資料分發給每個學生；在綜合設計性實驗過程中對學生的基本技能及實驗常識提問式抽查，督促學生利用視頻在課余時間查漏補缺，將整改內容寫入實驗報告。這種利用視頻多媒體反復強化及培訓的方式，既是對基礎技能及實驗規范的重視，又可以節省課時，安排更多的綜合性、設計性實驗，在追求學生創新能力培養的同時，通過實踐提升實驗能力。

五、構建合理的課程評價方法和制度

“有機化學實驗”課程的傳統考核方式是參照學生的實驗預習、實驗報告及實驗操作考試情況對學生進行評價。這種評價方法對學生的設計能力和創新能力考核評價不足，尤其缺少學習態度、材料搜集能力、小組合作等非智力因素考查指標，忽視了學生的個體性差異，缺乏教學的過程性評價［6］。這種傳統陳舊的評價體系嚴重束縛了教師和學生的積極性，不符合課程建設和專業培養的目標。在我校有機實驗成績評定改革過程中，我們嘗試構建了一套較合理的評價體系（見表1）。評價指標包括學生的四大能力要素，分別為：實驗理論水平（30%）、實驗操作與安全規范（20%）、實驗態度及協作配合（30%）、實驗創新及設計能力（20%）。此外，每個能力要素具體細化了多個指標內容及相關權重，突出考查學生的實驗創新及設計能力。這套教學評價指標重在考查學生對實驗原理、重點及難點、實驗步驟及實驗注意事項等因素的理解和運用程度，貫穿整個實驗教學過程，整合了“教”與“學”的主觀能動性，相關權重既突出了教師的評價主體地位，也體現了學生的個體性差異，對學生的綜合素質能力提出了更高的要求，有利于培養創新人才的獨立思考能力和科學精神。

結語

“有機化學實驗”教學是化學及相關專業實施創新教育的重要基地，是對學生創新能力培養的重要教學環節。上述“有機化學實驗”課程體系的改革探索效果明顯，有助于全面提高學生的綜合素質，促使部分學生在大學生實驗技能大賽和創新創業項目中取得了優異成績，且為學有余力的學生提前進入科研實驗室打下了良好的基礎。

參考文獻

［1］熊非，洪丹鳳，常海洲，等.有機化學實驗課程教學改革的探索與實踐［J］.實驗室研究與探索，2018，37（8）：188-190．

［2］張小林，周美華，李茂康.綜合性、設計性實驗教學改革探索與實踐［J］.實驗技術與管理，2007（7）：94-96．

［3］鄭春滿，韓喻，謝凱.有機化學實驗教學改革與學生創新能力培養的研究［J］.高等教育研究學報，2011，34（1）：98-100．

［4］鄭小琦，查正根，汪志勇.研究型大學有機化學實驗教學體系改革與創新［J］.大學化學，2010，25（6）：12-16．

［5］王立升，周永紅，胡昕煒，等.托卡朋的合成［J］.沈陽藥科大學學報，2000（5）：331-370．

［6］程國平.有機化學實驗課程評價體系構建的探索與實踐：以平頂山學院有機化學實驗教學為例［J］.廣東化工，2020，47（17）：188-189+199.

Reform and Exploration of the Course System of “Organic Chemistry Experiments”

ZAHNG Jin-xiang， LIN Hui-hong， LI Jin-yan

（School of Chemistry and Environmental Engineering， Hanshan Normal University， Chaozhou， Guangdong 521041， China）

Abstract： Organic Chemistry Experiment is an important component of organic chemistry teaching. Based on the teaching practice of Hanshan Normal University， this paper proposes to take “integrity and design” as orientation， emphasizing the integration of basic skills training， experimental safety， and large-scale instrument characterization teaching into comprehensive synthesis experiments and design literature experiments， and designing assessment approach with reasonable weights to evaluate students general abilities; emphasizing the integration of foundational and innovative organic chemistry experiments， exploring the relationship between teaching and scientific research practice， to provide a reference for the establishment of a new teaching model of “organic chemistry experiment” centered on cultivating the comprehensive quality and innovative ability of college students.

Key words： designed experiment; comprehensive experiment; organic chemistry experiment teaching; curriculum system reform