植物成分的提取及檢測技術研究進展

白向菊　王鏡勛　石鉞

對植物成分的提取及檢測技術研究進展進行綜述，提取技術包括新型提取技術如超聲波輔助提取技術、超臨界流體萃取技術、酶反應提取技術、微波細胞破碎提取技術、離子液體提取技術；檢測技術包括高效薄層色譜技術、高效液相色譜及高效液相色譜- 質譜聯用技術、氣相色譜及氣相色譜- 質譜聯用技術、實時直接分析質譜技術。旨在為化妝品植物原料的研發與應用提供參考。

關鍵詞：提取技術，檢測技術，植物成分

隨著《化妝品監督管理條例》及有關法規政策[1-2] 的出臺，明確了鼓勵結合我國傳統優勢項目和特色植物資源開發化妝品新原料，支持運用現代科學技術進行化妝品原料研究創新，這為我國化妝品產業未來植物原料的開發與應用指明了方向。我國的植物資源十分豐富，據統計僅高等植物就有3 萬余種，居世界第三位。如何科學合理利用我國特色植物資源，創新應用于化妝品領域，一直是化妝品原料研發者關注的課題。本文就化妝品中植物原料的應用形式、植物成分提取以及檢測技

Part 1

化妝品植物原料的應用形式

植物原料在化妝品中的應用具有悠久歷史?，F代科技的發展為植物在化妝品中的應用提供了更多的科學依據和先進技術，植物成分多方面的功能性逐漸被人們所認知，在化妝品中的應用也越來越廣泛。從《已使用化妝品原料目錄（2021 年版）》[3] 可以看出，植物原料在化妝品中的應用形式多種多樣，根據植物的提取方式可將植物原料分為植物提取物、植物活性部位和植物活性成分三種形式，如甘草（GLYCYRRHIZA URALENSIS） 根提取物、三七（PANAX NOTOGINSENG） 葉/ 莖提取物、玫瑰（ROSARUGOSA） 花提取物、甘草類黃酮、三七總皂苷、玫瑰（ROSARUGOSA） 花油、光甘草定、甘草酸等。這里的植物提取物，通常指的是植物粗提物，一般是根據目標成分的極性選擇合適的溶劑提取而得，為多種不同結構類型成分組成的混合物，在化妝品中應用最為廣泛。植物活性部位是通過現代分離技術，從粗提物中獲得的以相同結構類型成分為主的混合物，活性部位含量通常為50% 以上。植物活性成分通常是對活性部位進行進一步分離純化，獲得化學結構明確的單一成分，活性成分含量通常為80% 以上。另外，某種植物提取的目標產物不同，其分離純化處理的程度也不同，獲得產物的理化性質、功效性和安全性也存在差異。

植物發揮特定功效的物質基礎就是其所含的化學成分，根據化學成分的結構特點，可細分為生物堿類，萜類，黃酮類，苯丙素類，醌類，甾體類，糖和糖苷類，有機酸類，氨基酸和肽類等。植物中有些成分是有效的，有些是無效的，也有些成分可能是有害的。植物提取的過程，簡單講就是除去有害的成分、減少無效的成分、保留和富集有效的成分。目標成分不同，選擇的提取方法也不一樣，如何提高提取效率、減少能耗、環境友好，一直是相關研究者努力的方向。另外，由于植物來源的不穩定性、化學成分的多樣性以及功效的多向性等因素導致影響其質量的變量極其復雜，對于植物提取物、植物活性部位等混合物，如何對其整體性進行精細表征，提煉特征性成分并進行有效質量控制，也是化妝品植物原料研發過程的痛點和難點?，F代檢測技術的發展與應用，為化妝品植物原料的研發提供了有力的技術支撐。

Part 2

植物成分的提取技術

植物絕大多數是經提取獲得的不同形式應用于化妝品，在植物原料研發中面臨的技術問題之一，就是提取方法的選擇，其關乎植物原料的功效性和安全性。從植物中提取活性成分的方法較多，且每種方法都有各自的優缺點。根據目的產物的不同，可以選擇適宜的提取方法，或將不同提取方法組合集成應用，只要根據提取物及伴存雜質的性質、提取成本工藝設備等條件來選擇適合的提取工藝，就可以提高活性成分的提取率，從而降低生產成本，提高原料的利用率。

2.1 傳統提取技術

傳統提取技術包括溶劑提取法、水蒸氣蒸餾法、壓榨法及升華法等，這些提取方法不需要特殊的儀器，操作相對簡單，應用較為普遍，但這些方法因活性成分提取率不高、雜質清除率低等弊端，已經難以滿足社會發展的需求。隨著科學技術的發展，一些新型、高效的提取新技術、新方法，已在植物活性成分研究中陸續顯現出各自的優勢，得到越來越廣泛的應用。

2.2 新型提取技術

2.2.1 超聲波輔助提取技術

超聲波是頻率高于20 kHz 的聲波，利用超聲波提取植物成分，是基于超聲波的特殊物理作用，其原理是利用超聲波產生的高頻機械振動波在溶液體系中產生的聲空化過程，減少目標萃取物與天然產物之間的作用力，有助于活性成分的釋放與溶出，從而實現固- 液萃取分離。鄭尚珍等[4] 比較了超聲波萃取法與常規溶劑抽提法對茶葉中茶多酚提取率的影響，結果表明，常規溶劑提取法提取率為35%～40%，而使用超聲波輻射技術提取率達50%～52%，還能明顯改善產品品質。超聲波提取法還被應用于白藜蘆醇[5]、銀杏葉黃酮[6]等的提取。超聲輔助提取不僅可與煎煮法等傳統提取方法聯用，還可與微波提取、連續逆流提取等新型提取方法聯用，提高提取效率，節約溶劑，減少能耗[7]。目前超聲波提取基本上還停留在實驗室研究上，超聲波的工業應用還存在不少問題有待解決。

2.2.2 超臨界流體萃取技術

超臨界流體萃取技術是指利用超臨界狀態流體的溶解能力來達到分離有效成分的方法，目前最常用的超臨界流體是CO2。在超臨界狀態下，CO2 對低分子、低極性、親脂性、低沸點的成分如植物精油等表現出優異的溶解性。李建軍等[8] 利用超臨界CO2 萃取金銀花揮發油，揮發油獲得率（20.68%） 顯著提高。超臨界流體萃取技術可避免高溫，又不殘留溶劑，具有節能、降耗、省時、效率高、對環境無污染等優點。常用的CO2 超臨界流體萃取技術只適用于提取親脂性成分，而對于分子量較大和極性基團較多的植物活性成分的萃取，則需加夾帶劑。

一般地說，具有很好溶解性能的溶劑，也往往是很好的夾帶劑，如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。于基成等[9]采用超臨界流體萃取綠茶中的茶多酚，在時間1 h、溫度60℃、壓力25MPa 條件下，茶多酚萃取率為43.68%；當加入濃度65% 乙醇作為夾帶劑時，茶多酚萃取率可提高到56.37%。此外，超臨界CO2 還應用于提取三七總皂苷[10]、甘草黃酮[11]、苦參堿[12] 等成分，顯示了該技術應用于提取植物活性成分的前景。

2.2.3 酶反應提取技術

植物活性成分主要存在于植物細胞壁內。因此，細胞壁的多糖類物質所構成的致密結構自然成為了植物活性成分提取的主要屏障。而酶反應提取技術，即向待提取的植物液中加入某些特定的酶，通過破壞構成細胞壁的纖維素的基本單元的β- 葡萄糖苷鍵等，導致細胞壁等處的纖維素、果膠等物質降解，從而使其致密性降低，以減少細胞原生質中的活性成分向溶媒擴散時細胞壁及細胞間質的阻力，進而有利于活性成分的提取。植物中活性成分類型差異較大，因此需要按實際情況選擇不同種類的酶來提取。常用的酶反應提取方法有復合酶法、纖維素酶法、果膠酶、超聲- 酶法及轉苷酶法等。韓偉等[13] 采用纖維素酶、果膠酶、蛋白酶等酶法提取積雪草中的積雪草苷，在纖維素酶與底物積雪草質量比為1 ∶ 50 的時候，具有較理想的提取率，與傳統提取方法相比，酶法提取速率快，工藝條件溫和，得率高，是一種良好的提取方法。潘麗軍等[14] 研究表明，用果膠酶處理茶水中的果膠類物質后，能明顯地改善茶多酚萃取體系溶液性質，使萃取體系的萃取速率和傳質系數成倍增加，提高茶多酚得率。周琳等[15] 研究報道了超聲―酶法提取三七總皂苷，以三七提取液中總皂苷的含量和提取物得率為指標，結果發現在纖維素酶與果膠酶用量比為3 ∶ 28 時，三七提取液中總皂苷得率高達35.17%。雖然目前該方法在實驗條件及酶種類等方面存在一定的局限性，但隨著技術的不斷進步，相信該方法將在植物成分提取方面展示更加廣泛的應用前景。

2.2.4 微波細胞破碎提取技術

微波指的是頻率在300MHz～300KMHz 的電磁波，利用微波可以對食物等進行加熱，微波之所以能夠加熱，主要就是因為分子極化原理和離子導電效應，而且利用微波來進行加熱，其加熱的速度往往也更快，在加熱過程中，熱量的損失也會更小。正是因為微波有著如此多的優勢，才使得微波被應用于植物提取之中。細胞破碎是進行植物細胞內產物提取的重要環節。植物中通常含有大量的水分，因此能夠很好地吸收微波，從而達到細胞破碎的狀態。微波細胞破碎技術正是通過這種微波加熱的作用來使得植物的細胞發生破碎，從而再用合適的化學溶劑對活性成分進行提取和分離。目前，該提取技術已經被廣泛運用在植物活性成分的提取之中，并且經實踐證明取得了良好的應用效果。需要注意的是，微波法只適合短時間內快速提取，長時間提取可能會導致提取液溫度過高使某些活性成分分解，提取量減少。鄭利琴等[16]采用微波和超聲波提取楊梅中的多酚類物質，并進行了對比研究，結果顯示微波和超聲波提取的多酚量分別為 514.837mg/L 和 609.256 mg/L，超聲波提取楊梅多酚類物質的量多于微波提取。汪興平等[17] 研究表明，微波短時處理茶葉對茶多酚的化學結構無影響，但對其組分有一定影響，其中表沒食子兒茶素沒食子酸酯和兒茶素沒食子酸酯含量下降率分別為35.0% 和3.4%，沒食子兒茶素沒食子酸酯增加5.2%。

2.2.5 離子液體提取技術

離子液體由陰、陽離子構成，黏度高、密度大，在室溫或接近室溫附近溫度下呈液態，其具有很強的極性和對有機物和無機物具有特殊的溶解能力，且具有結構可調、不易揮發、選擇性高等優點，被認為是一種新型可替代傳統溶劑的綠色溶劑，擴大新型提取技術的應用范圍，近年來在植物成分提取中的應用越來越受到關注。如李倩等[18] 采用微波輔助提取技術，以溴化1- 丁基-3- 甲基咪唑水溶液為提取劑提取葛根總黃酮，與傳統的乙醇提取方法相比，提取率要高13.5%，使用的溶劑量少，微波功率低，快速高效。Ma 等[19]用離子液體微波輔助法，以溴化1- 甲基-3- 十二烷基咪唑離子液體為溶劑，成功提取了北五味子果實中的揮發油，與水蒸氣蒸餾法相比，該法不僅節省了反應時間（從3 h 降到了40 min），還提高了產率。范曉偉等[20] 以三丁基己基溴化膦離子液體為溶劑，結合超聲輔助提取以及雙水相萃取技術對柑橘果皮中的黃酮類化合物進行提取、分離及純化，結果柑橘果皮中黃酮類化合物的提取量高達69.13 mg/g，明顯高于傳統提取方法（8.92～14.14 mg/g）。雖然離子液體具有諸多優點，可以替代傳統有機溶劑應用于植物活性成分的提取，但仍存在亟須解決的問題。如離子液體的種類還相當有限，大多數離子液體具有較高的黏度，阻礙了離子液體對活性分子的溶解能力，影響了傳質速率。另外，大多數離子液體在水中具有良好的溶解性，使用過程中可能會有一部分流失到環境中，從而對環境造成污染。因此，設計合成更多有價值的離子液體是廣大分析工作者的重點。

Part 3

植物活性成分的檢測技術

植物所含化學成分復雜多樣，發揮功效的物質基礎尚不明確，往往是多成分的共同作用?；瘖y品中的植物原料多以粗取物和活性部位等形式應用，如何對植物原料的化學成分的精細表征和鑒定，是植物原料物質基礎研究面臨的又一技術問題，也是植物原料質量控制亟待突破的技術難點。對植物提取物等混合物的質量控制，不但要關注其特異性，尤其要關注其整體性。植物取之于自然，非純工業化產品，地理環境、氣候條件、種植方式、采集時間等諸多因素會使同一植物外觀差異顯著，內在物質組成及含量也會發生波動，精細化分析很多時候不適合植物的質量控制，而對植物整體輪廓分析和特征性成分的把控更具實際意義。對植物原料研發而言，兼具特征性和整體性的檢測方法值得借鑒。

3.1 高效薄層色譜

薄層色譜法（TLC） 是鑒別中藥材的常用方法之一，廣泛用于中藥材的鑒別和質量控制。高效薄層色譜法（HPTLC）方法是《中國藥典》2020 年版法定的鑒別手段，具有操作簡單、分離速度快等優點，其靈活的展開劑極性配比與豐富的顯色試劑的使用，使其成為成分定性分析的重要手段。尤其隨著自動點樣儀、自動展開儀、薄層自動浸漬器等全自動儀器的普及，使得傳統的薄層色譜也能夠實現標準化的操作，增加了薄層色譜的重現性。張穎等[21] 建立了靈芝的高效薄層圖譜方法，操作簡便、特征明顯，可應用于福建靈芝的質量追溯。但薄層色譜仍面臨需要主觀判斷、斑點鑒定難、共流出嚴重的困境。若與其他技術如超高效液相色譜（UPLC）、質譜（MS） 等技術聯用，很大程度上可以改善這種劣勢，在薄層保留時間和斑點顏色的基礎上，提供了精確的相對分子質量和碎片信息，增加了新維度的信息，使得鑒定結果更為可靠，還可對分離的未知成分結構進行快速鑒定?？鄥⑴c山豆根均來自豆科槐屬，成分和功效相似而有差異，李凡等[22] 利用高效薄層色譜技術多維度多層次分析優勢，為苦參和山豆根建立了同一的薄層色譜專屬性鑒別方法，能快速鑒定目標成分結構，建立的特征圖譜直觀反映了兩者的整體特征和特異性。劉星等[23] 建立了杜仲不同部位的HPTLC、高效薄層質譜鑒別方法（TLC/MS） 和高效液相色譜（HPLC） 指紋圖譜，可實現對杜仲皮、葉、雄花、種子的區分。

3.2 高效液相色譜法及高效液相色譜- 質譜聯用法

高效液相色譜法（HPLC） 作為目前應用最為廣泛的分析技術，具有靈敏度高、適用范圍廣等優點，已廣泛用于動植物成分分析與鑒別應用中。超高效液相色譜（UHPLC）屬于液相色譜的最新技術，相較于高效液相色譜，超高效液相色譜往往具有更高靈敏度、更高分離度、更快分析速度及更少溶劑消耗量的優勢。HPLC 通常配有電化學、熒光、紫外、二極管陣列、示差、蒸發光散射、質譜等檢測器，其中質譜（MS） 是液相色譜的理想檢測器，可以提供大量豐富的結構信息，并且具有高靈敏度。高效液相色譜- 質譜聯用技術（HPLC-MS） 作為一種先進的分析手段，具有顯著的優勢。①高分辨率。HPLC-MS 聯用技術具有很高的分辨率，能夠有效地分離和鑒定復雜混合物中的各種化合物。②高靈敏度。HPLC-MS 聯用技術靈敏度高，可以檢測和量化樣品中極低濃度的成分。③結構信息。HPLC-MS 聯用技術不僅可提供化合物的質量信息，還能提供其結構的詳細信息。通過分析質譜圖譜，能夠推斷化合物的分子結構，對于未知化合物的鑒定尤為重要。④廣泛適用性。HPLC-MS 聯用技術廣泛適用于各種類型的化合物，包括有機化合物、生物大分子、藥物及其代謝產物等。⑤快速性和自動化。HPLC-MS聯用技術系統能夠在相對短的時間內完成大量樣品的分析，提高了分析效率。自動化的樣品處理和數據采集進一步簡化了實驗流程，減少了人為誤差，提高了實驗的可靠性。趙毅萌等[24] 應用超高效液相色譜- 四極桿飛行時間質譜聯用技術（UHPLC-Q-TOF-MS/MS） 對荊芥穗中的化學成分進行定性分析，從荊芥穗中共鑒定出 97 個化合物，其中黃酮類化合物 28 個，酚酸類化合物 23 個，脂肪酸類化合物 23 個，萜類化合物 15 個以及其他類化合物 8 個，為荊芥穗藥效物質基礎研究提供參考依據。金李玲等[25] 采用高效液相色譜-質譜聯用技術建立冬蟲夏草蛋白特征圖譜的快速分析方法，可有效鑒別冬蟲夏草及其混淆品，為冬蟲夏草的真偽鑒別技術的提升提供了技術支持。該技術還應用于不同道地產區艾葉化學成分比較分析[26]、鑒定杜仲不同部位的化學成分差異[23]、藥食同源金蓮花的化學成分分析[27] 等。

3.3 氣相色譜及氣相色譜- 質譜聯用法

氣相色譜（GC） 是一種以氣體為流動相的色譜技術，可對易于揮發而不發生分解或經衍生化后轉化為易揮發性化合物的物質進行分離與分析。目前，氣相色譜使用的檢測器有很多種，其中氫火焰離子化檢測器（FID） 應用最為廣泛，幾乎所有揮發性有機物在此檢測器中均有響應。氣相色譜- 質譜聯用技術（GC-MS） 可通過檢索標準譜庫在短時間內對被測物質進行定性分析，因此特別適合于測定揮發性化合物的分子量、判斷化合物的結構、對未知組分進行定性定量分析。王倩倩等[26] 采用頂空氣相色譜質譜聯用法（HS-GC-MS）對3 個道地產區艾葉中揮發性成分進行定性分析和比較，結果成分種類雖無顯著差異，但在各成分相對含量上有顯著差異。孫莉等[28] 采用頂空固相微萃?。℉S-SPME） 結合氣相色譜- 質譜聯用法（GC-MS/MS） 對4 種不同品種花椒揮發性成分進行分離鑒定，用面積歸一法計算各成分的相對含量，比較不同品種花椒揮發性成分的差異性，推測揮發性物質中烴類、醇類、醛類、酮類、酯類及萜烯類是影響花椒原料香氣品質的主要成分。劉渝辰等[29] 采用頂空固相微萃取結合GC-MS 技術，研究了贛南地區4 個主產區的臍橙果肉中揮發性有機物，總共鑒定揮發性有機化合物 97 種，包括酯類、醇類、醛類和萜烯類化合物，對進一步研究贛南臍橙物質基礎具有一定指導意義。李麗等[30] 采用頂空- 固相微萃取- 氣相色譜質譜聯用法（HS-SPME-GC-MS） 分析了柑橘果皮精油揮發性物質組成，為柑橘果皮精油品質評價與發掘特殊香氣柑橘精油提供依據。

3.4 實時直接分析質譜法

質譜（MS） 是一種在分子水平上表征化學、生命科學及其他領域不同分析物的分析技術，具有較高的靈敏度和特異性，常與色譜分離技術聯用，如HPLC-MS 聯用技術已廣泛應用于中藥成分的分析及質量控制、作用機制研究等方面。在質譜分析前，通常需要對樣品進行前處理，以盡可能消除背景基質的影響。實時直接分析質譜（DART-MS） 是近年來新興的一種非表面接觸分析/ 離子化質譜分析離子源技術，不僅能最大限度減少樣品量與樣品制備、降低檢測限和分析時間，而且具有較高的靈敏度、多成分同時測定、同時分析不同極性（極性、中等極性和非極性） 成分等特點，無需預處理即可對固體、液體和氣體樣品進行分析[31]。DART 離子源快速實時分析化學成分的特點與植物多成分同時分析的研究需求相匹配，為分析植物復雜化學成分提供了新方法。張佳玲等[32] 基于采用DART-MS 法對茶葉中的主要成分的建立了快速檢測的方法，建立8 種茶葉中茶氨酸和咖啡堿的特征質譜圖，實現了對這8 種茶葉的快速鑒別。蔣青等[33] 采用機械力化學提取法，從傳統藥材銀耳、黨參、黃芪、百合、茯苓、鐵皮石斛、金釵石斛和鼓槌石斛中高效提取多糖成分；聯用DART-MS 直接分析了其中的多糖大分子，建立了上述 8 種中草藥中多糖的快速指紋分析方法，不同的中草藥多糖得到的特征性的質譜離子峰可用于多糖樣品的有效區分。該方法在中藥定性鑒別及定量分析以及中藥質量研究中均有較好的應用前景[34-35]，但目前仍存在一些局限性，如DART 在檢測時檢測環境對其干擾較大，中藥有效成分容易疏漏，難以實現同一個條件下檢出所有有效成分；對化學成分進行定量分析的手段需要優化等；此外，DART-MS 缺少匹配數據庫，后續分析未知化合物耗時較多。相信隨著DART 離子源技術革新，并與新技術聯合使用的開發，DART 離子源在植物質量控制與鑒別領域將會有廣闊的應用前景。

Part 4

結語

植物提取物是化妝品植物原料的主要應用形式。植物提取物所含化學成分復雜，雖然含有有效成分，但是也含有無效和有毒成分，提取方法的選擇直接影響著其功效性和安全性。新型提取技術較傳統的提取工藝都有其明顯的優勢，但也有各自的局限性，多數技術的成熟度還不夠，缺乏足夠的中試和工業數據支持，需要進一步地深化研究。我國植物資源豐富，隨著功效性植物原料在化妝品中的廣泛應用，市場上難免存在混淆品、代用品等，造成同一植物的化學成分有著較大差異，功效性和安全性受到影響，對植物原料化學成分的準確表征及嚴格的質量控制，有助于解決化妝品植物原料研發的痛點和難點。然而，植物復雜的特性對其分離分析技術提出了較高的要求。相信隨著技術的不斷進步，植物成分的提取與檢測技術會更加成熟，更有利于我國化妝品產業的高質量發展。

作者介紹

白向菊： 國家中藥保護品種保護審評委員會辦公室，北京100070

王鏡勛 石 鉞： 中國醫學科學院藥用植物研究所，北京100193

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