異噁唑啉類衍生物的合成與殺蟲活性研究

錢云飛，閆杰桂，宋璐璐，巨修練，劉根炎

武漢工程大學化工與制藥學院，綠色化工過程教育部重點實驗室，新型反應器與綠色化學工藝湖北省重點實驗室，湖北武漢 430205

異噁唑啉類殺蟲劑是日本日產化學工業株式會社［1］在研究鄰苯二酰胺類化合物時發現的一類具有良好殺蟲活性的化合物［2］，該類藥物通過阻斷γ-氨基丁酸（γ-aminobutyric acid，GABA）配體門控氯離子通道和谷氨酸門控氯離子通道從而產生殺蟲或者殺螨活性［3-5］。離子型GABA 受體被確定為異噁唑啉類殺蟲劑的分子靶標，研究表明，新型異噁唑啉類殺蟲劑如弗雷拉納（Fluralaner）可能作用于以前未被識別的一個新位點［6-8］，與該靶標其他類型殺蟲劑沒有交叉抗性。更重要的是異噁唑啉類殺蟲劑對哺乳動物表現出較好選擇性和安全性［9-11］。殺蟲劑抗性行動委員會（IRAC）將其歸類為第30 組“GABA 門控氯通道變構調節劑”。迄今，已有多種該類化合物用作殺寄生蟲劑或農用殺蟲劑，例如弗雷拉納［12-13］、阿福拉納（afoxolaner）［14-15］、沙羅拉納（sarolaner）［16-17］、洛替拉納（lotilaner）［18，19］、氟噁唑酰胺（fluxametamide）［20-21］、異噁唑蟲酰胺（isocycloseram）［10］等。研究表明該類靶標藥物對人具有較高差異性和選擇性，異噁唑啉類殺蟲劑作為一種廣譜、低毒、超高效、作用靶標獨特的新型綠色殺蟲劑，已成為當前殺蟲劑研究熱點之一。

本研究中，根據生物電子等排原理，通過替換異噁唑啉類殺蟲劑分子中的芳環，同時修飾尾部酰胺基團，期望發現具有優異殺蟲效果的新型異噁唑啉類殺蟲先導化合物。以3，5-二氯苯硼酸、5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯和5-溴-2-吡啶甲酸甲酯等為原料，經7 步反應設計合成了6 個異噁唑啉類衍生物，并測試了其對果蠅（drosophila melanogaster）和玉米螟（pyrausta nubilalis）的室內殺蟲活性。

1 實驗部分

1.1 試劑與儀器

無水碳酸鉀、2-溴-3，3，3-三氟-1-丙烯、3，5-二氯苯硼酸、四（三苯基膦）鈀、5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯、5-溴-2-吡啶甲酸甲酯、氰化亞銅、鹽酸羥胺、醋酸鈉、亞硝酸鈉、鹽酸、氫氧化鈉、疊氮磷酸二苯酯、2-氨基-N-（2，2，2-三氟乙基）-乙酰胺鹽酸鹽、甘氨酸甲酯鹽酸鹽、甲氧胺鹽酸鹽、三乙胺（triethylamine）、N，N- 二 甲 基 甲 酰 胺（N，Ndimethylformamide，DMF）、四氫呋喃（tetrahydrofuran）、石油醚（petroleum ether，60～90 ℃）、乙酸乙酯（ethyl acetate）、甲醇、蒸餾水等（均為分析純，國藥集團化學試劑有限公司、上海畢得醫藥有限公司等）。實驗過程中無氧條件的反應均選用氬氣保護，層析柱純化所用硅膠粉粒徑為40～45 μm。JNMA-400 型核磁共振儀，日本電子株式會社；XEVO/SYNAPT G2 型質譜儀，美國Waters 公司，1290 型質譜儀，安捷倫科技有限公司。

1.2 殺蟲活性測試材料

供試藥品為6 個目標化合物G1-G6、氟蟲腈（fipronil）；培養板、塑料容器、泡沫塞、注射器、移液管、人工飼料等；果蠅成年雌蟲、玉米螟三齡幼蟲；供試化學試劑為蔗糖、二甲基亞砜（dimethyl sulfoxide，DMSO），試劑均為分析純。

1.3 目標化合物的合成路線

以3，5-二氯苯硼酸、5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯和5-溴-2-吡啶甲酸甲酯等為原料，經7 步反應設計合成了6 個異噁唑啉類衍生物，其合成路線如圖1 所示。

圖1 異噁唑啉類衍生物的合成路線Fig.1 Synthetic route of isoxazoline derivatives

1.3.1 中間體1，3-二氯-5-（1-三氟甲基-乙烯基）-苯（3）的合成 依次將3，5-二氯苯硼酸（1.90 g，10 mmol）、2-溴-3，3，3-三 氟-1-丙 烯（1.91 g，11 mmol）、碳酸鉀（2.76 g，20 mmol）和四（三苯基膦）鈀（0.17 g，0.15 mmol），加入到100 mL 的雙口圓底燒瓶中，然后向其加入四氫呋喃30 mL，水15 mL，氬氣置換3 次，升溫至90 ℃回流反應5 h。反應完畢后，用乙酸乙酯15 mL 萃取3 次，合并有機相，用無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液減壓濃縮。粗產品經硅膠柱層析純化（洗脫劑：PE），分離得到2.04 g 無色液體，收率85.0%。

1.3.2 中間體5-氰基吡啶-2-甲酸甲酯（5a）的合成 依次將5-溴吡啶-2-甲酸甲酯（2.15 g，10 mmol）和氰化亞銅（1.78 g，20 mmol）加入到250 mL 雙口圓底口燒瓶中，加入30 mL DMF 溶解，攪拌升溫至170 ℃回流反應7 h。反應完畢后冷卻至室溫，將反應液加入到氨水溶液中（200 mL）抽濾，濾液用乙酸乙酯萃?。?0 mL，3 次），合并有機相后用蒸餾水（30 mL，3 次）和飽和食鹽水（15 mL，3 次）洗滌，再用無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液減壓濃縮，粗產品用乙酸乙酯重結晶、過濾、石油醚洗滌。分離得到1.06 g 白色固體，收率65.4%。

1.3.3 中間體5-氰基-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（5b）的合成 以5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯（2.29 g，10 mmol）等為原料，參照化合物5a 的方法合成，得到0.99 g 白色固體，收率56.2%。

1.3.4 中間體5-［（Z）-氨基（羥氨亞基）甲基］吡啶-2-甲酸甲酯（6a）的合成 將化合物5a（1.62 g，10 mmol）和鹽酸羥胺（1.38 g，20 mmol）加入到250 mL 單口圓底燒瓶中，加入60 mL 甲醇溶解。加入三乙胺（2.92 mL，21 mmol），升溫至80 ℃回流反應5 h。反應完畢后冷卻到室溫，減壓濃縮除去溶劑，乙酸乙酯萃?。?0 mL，3 次）后合并有機相，用無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液減壓濃縮。粗產品經硅膠柱層析［洗脫劑：V（PE）/V（EA）=4∶1］，分離得到1.47 g 白色固體，收率75.4%。

1.3.5 中間體5-［（Z）-氨基（羥氨亞基）甲基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（6b）的合成 以化合物5b（1.76 g，10 mmol）等為原料，參照化合物6a 的方法合成，得到1.78 g 白色固體，收率85.2%。

1.3.6 中間體5-［（Z）-氯（羥氨亞基）甲基］吡啶-2-甲酸甲酯（7a）的合成 將化合物6a（1，95 g，10 mmol）加入100 mL 單口燒瓶中，加入80 mL 12% HCl 溶解后，冰浴。另取亞硝酸鈉（1.38 g，20 mmol），用少量水溶解，將其滴加入反應液，0～5 ℃回流反應5 h。反應完全后，乙酸乙酯（20 mL，3 次）萃取合并有機相，用飽和食鹽水（10 mL，3次）洗滌，用無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液減壓濃縮得到2.1 g 白色固體，收率98.1%。

1.3.7 中間體5-［（Z）-氯（羥氨亞基）甲基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（7b）的合成 以化合物6b（2.09 g，10 mmol）等為原料，參照化合物7a 的方法合成，得到2.2 g 白色固體，收率96.5%。

1.3.8 中間體5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］吡啶-2-甲酸甲酯（8a）的合成 依次將化合物7a（2.14 g，10 mmol）、化合 物3（3.6 g，15 mmol）和15 mL DMF 加入 到100 mL 的圓底燒瓶中，滴加三乙胺（2.78 mL，20 mmol），攪拌升溫至60 ℃反應8 h。反應完畢后，加入15 mL 蒸餾水繼續攪拌1 h，乙酸乙酯萃?。?0 mL，3 次）后合并有機相，用蒸餾水（20 mL，3 次）、飽和食鹽水（20 mL，3 次）洗滌，無水硫酸鈉干燥有機相后過濾，濾液減壓濃縮，粗產品經硅膠柱層析［洗脫劑∶V（PE）/V（EA）為40∶1］，分離得到3.21 g 白色固體，收率76.8%。

1.3.9 中間體5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（8b）的合成 以化合物7b（2.28 g，10 mmol）等為原料，參照化合物8a 的方法合成，得到3.38 g 白色固體，收率78.2%。

1.3.10 中間體5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］吡啶-2-甲酸（9a）的合成 依次將化合物8a（1.25 g，3 mmol）、氫氧化鈉（0.48 g，12 mmol）加入250 mL 的圓底燒瓶中，加入100 mL 甲醇、20 mL 純水，攪拌升溫至50 ℃反應3 h，反應完全后，減壓濃縮除去甲醇，用乙酸乙酯萃?。?0 mL，3 次）后合并有機相，分別用蒸餾水（20 mL，3 次）、飽和食鹽水（20 mL，3 次）洗滌，無水硫酸鈉干燥有機相后過濾，濾液減壓濃縮，得1.17 g 白色固體，收率96.5%，所得化合物無需純化可直接進行下一步反應。

1.3.11 中間體5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］-3-甲基吡啶-2-甲酸（9b）的合成 以化合物8b（1.30 g，3 mmol）等為原料，參照化合物9a 的方法合成，得1.23 g 白色固體，收率98.1%，所得化合物無需純化可直接進行下一步反應。

1.3.12 目標化合物G1-G6 的合成 將上述中間體9a（0.4 g，1 mmol）加入100 mL 單口圓底燒瓶中，用10 mL DMF 溶解，加入疊氮磷酸二苯酯（0.28 g，1 mmol），冰浴后，緩慢滴加三乙胺（0.28 mL，2 mmol），反應1 h 后移至室溫條件（25 ℃）下，分批加入2-氨基-N-（2，2，2-三氟乙基）-乙酰胺鹽酸鹽（0.38 g，2 mmol），繼續反應12 h。反應完畢后，加入20 mL 蒸餾水繼續攪拌20 min，用乙酸乙酯萃?。?0 mL，3 次）后合并有機相，分別用蒸餾水（20 mL，3 次）、飽和食鹽水（20 mL，3 次）洗滌，無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液減壓濃縮得到灰色粗產品。粗產物用石油醚/乙酸乙酯混合溶劑進行重結晶，得0.46 g 白色固體，產率84.9%。目標化合物G2-G6 參照上述方法合成。

1.4 殺蟲活性測試

1.4.1 果蠅室內殺蟲活性測定方法 將供試化合物和氟蟲腈分別溶解在溶劑DMSO 中，并用質量體積比20%蔗糖溶液配制成100 mg/L 的待測化合物稀釋液，每種待測化合物稀釋液約需要5 mL，以添加相同量溶劑（DMSO）的質量體積比20%蔗糖溶液作為對照組。挑選生長一致且健康的果蠅成年雌蟲待試，對照組果蠅喂養蔗糖溶液潤濕處理的牙芯，實驗組喂養含待測化合物蔗糖溶液潤濕的牙芯，將每組10 只大小均勻的雌性果蠅放置到各個容器中，用泡沫塞蓋住容器并轉移至適宜條件下飼養。經過48 h 后統計果蠅死亡數。每個待測藥物重復3 次實驗，統計各組死亡數，計算死亡率（式1）和校正死亡率（式2）。

式中，Pt代表實驗組死亡率，P0代表對照組死亡率，P1代表校正死亡率。

1.4.2 玉米螟室內殺蟲活性測定方法 將供試化合物和氟蟲腈分別溶解在溶劑DMSO 中，將母液與人工飼料混勻，制成含有100 mg/L 待測藥劑的人工飼料，以添加相同質量溶劑（DMSO）的飼料為對照。選取生長一致且健康的三齡幼蟲待試，在培養板的每孔加入約1.0 g 含有待測藥劑的人工飼料作為實驗組，放置20 頭三齡幼蟲待試，將培養板放置適宜條件下飼養。經過48 h 后統計玉米螟三齡幼蟲的死亡數量。每個待測藥物重復3 次實驗，統計各組死亡數，計算死亡率（式1）和校正死亡率（式2）。

2 結果與討論

2.1 結構表征

合成的6 個異噁唑啉類目標化合物G1-G6，其1H-NMR、13C-NMR 和HRMS 數據均 與預期結構相符合，具體表征如下：

1，3-二氯-5-（1-三氟甲基-乙烯基）-苯（3）：無色液體，收率85.0%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ7.43～7.39（m，1H），7.34（s，2H），6.05（s，1H），5.82（s，1H）；MS（ESI）：m/z242.25（M+H）+。

中間體5-氰基吡啶-2-甲酸甲酯（5a）：白色固體，收率65.4%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ9.00（d，J= 4 Hz，1H），8.25（d，J= 8 Hz，1H），8.15（dd，J= 8，4 Hz，1H），4.04（s，3H）；MS（ESI）：m/z163.10（M+H）+。

中間體5-氰基-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（5b）：白色固體，收率56.2%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ8.77（d，J=4 Hz，1H），7.90（d，J=4 Hz，1H），4.00（s，3H），2.62（s，3H）；MS（ESI）：m/z177.20（M+H）+。

5-［（Z）-氨基（羥氨亞基）甲基］吡啶-2-甲酸甲酯（6a）：白色固體，收率為75.4%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ10.10（s，1H），9.06～8.88（m，1H），8.20～8.18（m，1H），8.05（d，J=8 Hz，1H），6.10（s，2H），3.87（s，3H）；MS（ESI）：m/z196.10（M+H）+。

5-［（Z）-氨基（羥氨亞基）甲基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（6b）：白色固體，收率85.2%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ10.01（s，1H），8.76（s，1H），8.01（s，1H），6.04（s，2H），3.87（s，3H），2.48（s，3H）；MS（ESI）：m/z210.00（M+H）+。

5-［（Z）-氯（羥氨亞基）甲基］吡啶-2-甲酸甲酯（7a）：白 色 固 體，收 率 為98.1%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ12.99（s，1H），9.08（d，J= 4 Hz，1H），8.33（m，1H），8.15（d，J= 8 Hz，1H），3.91（s，3H）；MS（ESI）：m/z215.00（M+H）+。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］吡啶-2-甲酸甲酯（8a）：白色固體，收率76.8%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ8.94（s，1H），8.20（s，2H，），7.51（d，J= 4 Hz，2H），7.44（t，J= 2 Hz，1H），4.12（d，J= 16 Hz，1H），4.03（s，3H），3.74（d，J= 20 Hz，1H）；MS（ESI）：m/z419.05（M+H）+。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（8b）：白色固體，收率78.2%。1H NMR（400 MHz，DMSOd6）：δ8.79（d，J= 4 Hz，1H），8.13（d，J=4 Hz，1H），7.82（t，J= 2 Hz，1H），7.63（d，J=4 Hz，2H），4.48（d，J=16 Hz，1H），4.36（d，J=20 Hz，1H），3.89（s，3H），2.49（s，3H）；MS（ESI）：m/z433.05（M+H）+。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］-N-｛2-氧亞基-2-［（2，2，2-三氟乙基）氨基］乙基｝吡啶-2-甲酰胺（G1）：白色固體，收率84.9%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ9.05（t，J= 6 Hz，1H），8.94（d，J= 4 Hz，1H），8.64（t，J= 6 Hz，1H），8.31（m，1H），8.12（d，J= 8 Hz，1H），7.80（t，J= 4 Hz，1H），7.62（d，J=4 Hz，2H），4.60～4.30（m，2H），3.98（d，J=4 Hz，2H），3.91（m，2H）；13C NMR（101 MHz，DMSOd6）：δ169.9，163.9，156.3，151.5，147.4，139.0，136.5，135.2，130.8，130.1，126.5，126.5，126.1，123.8， 122.5， 87.7， 87.4， 43.0， 42.6， 29.5；HRMSm/z：calcd for C20H14Cl2F6N4O3（M+H）+543.042 5，found 543.042 4。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］-N-甲氧基吡啶-2-甲酰胺（G2）：白色固體，收率90.1%。1H NMR（400 MHz，DMSOd6）：δ12.22（s，1H），8.90（s，1H），8.31（dd，J=8，4 Hz，1H），8.11（d，J= 8 Hz，1H），7.83（s，1H），7.64（s，2H），4.56～4.36（m，2H），3.72（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ160.9，156.3，151.5，147.4，139.0，136.5，135.2，130.1，126.5，126.1，122.7，87.7，87.4，63.7，43.0；HRMSm/z：calcd for C17H12Cl2F3N3O3（M+H）+434.028 6，found 434.028 3。

［（｛5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］吡啶-2-基｝羰基）氨基］乙酸甲酯（G3）：白色固體，收率90.5%。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ9.24（t，J= 6 Hz，1H），8.94（s，1H），8.31（d，J=8 Hz，1H），8.12（d，J=8 Hz，1H），7.80（t，J=2 Hz，1H），7.62（s，2H），4.55～4.34（m，2H），4.06（d，J= 4 Hz，2H），3.64（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ170.5，164.1，156.3，151.3，147.5，139.0，136.60，135.2，130.1，126.6，126.2，125.6，122.6，87.7，87.4，52.3，43.0，41.5；HRMSm/z：calcd for C19H14Cl2F3N3O4（M+H）+476.039 1，found 476.039 0。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］-3-甲基-N-｛2-氧亞基-2-［（2，2，2-三氟乙基）氨基］乙基｝吡啶-2-甲酰胺（G4）：白色固體，收率86.3%。1H NMR（400 MHz，DMSOd6）：δ8.92（t，J= 6.0 Hz，1H），8.78（s，1H），8.62（t，J= 6 Hz，1H），8.10（s，1H），7.82（s，1H），7.63（s，2H），4.49（s，1H），4.37（s，1H），3.98～3.89（m，4H），2.61（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ170.1，165.9，156.2，150.2，144.5，139.0，135.2，134.5，130.1，126.6，126.2，125.5，123.8，87.5，87.2，43.1，42.5，29.5，19.8；HRMSm/z：calcd for C21H16Cl2F6N4O3（M+H）+557.058 2，found 557.058 1。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］-N-甲氧基-3-甲基吡啶-2-甲酰胺（G5）：白色固體，收率91.7%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ10.22（s，1H），8.63（d，J= 4 Hz，1H），7.86（d，J= 4 Hz，1H），7.49（s，2H），7.43（t，J= 2 Hz，1H），4.09（d，J= 20 Hz，1H），3.89（s，3H），3.72（d，J= 16 Hz，1H），2.75（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ170.6，166.2，156.2，150.2，144.6，139.1，139.0，135.2，134.4，130.1，126.2，125.6，87.5，87.2，52.2，43.1，41.3，19.7；HRMSm/z：calcd for C18H14Cl2F3N3O3（M+H）+448.044 2，found 448.043 7。

［（｛5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氫異噁唑-3-基］-3-甲基吡啶-2-基｝羰基）氨基］乙酸甲酯（G6）：白色固體，收率90.0%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ9.08（t，J= 6 Hz，1H），8.76（d，J=2.0 Hz，1H），8.08（d，J=2.0 Hz，1H），7.81（t，J= 2 Hz，1H），7.61（d，J= 2 Hz，2H），4.53～4.30（m，2H），4.01（d，J= 4 Hz，2H），3.64（s，3H），2.57（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ170.6，166.1，156.2，150.1，144.6，139.1，139.0，135.2，134.4，130.1，126.2，125.6，87.5，87.2，52.2，43.1，41.3，19.7；HRMSm/z：calcd for C20H16Cl2F3N3O4（M+H）+490.054 8，found 490.055 1。

2.2 殺蟲活性

化合物G1-G6 對果蠅和玉米螟的殺蟲活性如表1 所示。結果表明，在100 mg/L 濃度下，部分化合物對果蠅表現出較好的殺蟲效果，其中G1、G4 和G5 對果蠅的殺蟲率均達100%；而化合物G2和G3 則表現出較弱的殺蟲活性，果蠅48 h 的校正死亡率低于40%。進一步測試了目標化合物對鱗翅目害蟲玉米螟的殺蟲效果；結果表明，100 mg/L濃度下，化合物G1-G4 表現出與果蠅相似的殺蟲效果，其中化合物G1 和G4 殺蟲效果較好，玉米螟48 h 后的死亡率分別為84.56%和100.00%，化合物G2 和G3 抑制效果較差，死亡率小于10%。值得注意的是，化合物G5 和G6 對玉米螟表現出較差的殺蟲效果，小于30%，這與對果蠅的測試結果大為不同。以上測試結果表明，異噁唑啉環3 號位連接吡啶環的分子骨架可能保留較好的殺蟲活性，并且吡啶環3 號位甲基取代的異噁唑啉類衍生物傾向于表現出更好的殺蟲效果（殺蟲率：化合物G5 ≥G2，G6＞G3）。另外化合物的酰胺脂肪長鏈連有給電子的酯基或甲氧基時，可能會降低對玉米螟的殺蟲活性（殺蟲率：化合物G5＜G4，G6 ＜G4）。

表1 目標化合物在質量濃度100 mg/L 條件下的殺蟲活性Tab.1 Insecticidal activities of target compounds at 100 mg/L

3 結 論

本文通過7 步反應合成了6 個結構新穎的異噁唑啉類衍生物（G1-G6），并通過1H-NMR、13CNMR 和HRMS 對目標化合物進行了結構表征。部分目標化合物在質量濃度100 mg/L 條件下對果蠅和玉米螟表現出有效的殺蟲活性，殺蟲率達100%?；钚詼y試結果表明，異噁唑啉環3 號位連接吡啶環的分子骨架可能保留較好的殺蟲活性，特別是吡啶環3 號位有甲基取代的異噁唑啉類衍生物。另外化合物的酰胺脂肪長鏈連有給電子的酯基或甲氧基時，可能會降低殺蟲活性。本研究為新型異噁唑啉類殺蟲劑的設計與合成提供了重要參考。