基于自然辯證法認識有機化學

萬新軍，秦國旭，程 東，李 雷，蔡昌武

（巢湖學院化學與材料工程學院，安徽巢湖 238024）

自然辯證法是馬克思主義理論的重要內容之一，是關于自然界和科學技術發展的一般規律的學問，是辯證唯物主義的自然觀和科學技術觀，也是人們認識自然、改造自然的方法論。[1]

有機化學是自然科學《化學》的一大分支，是人類認識物質世界運動規律的一門重要基礎學科，是化學、化工、生物、環境、材料、醫藥、農學等專業的一門重要專業基礎課，其中不乏哲理。[2-6]由于該學科的內容非常豐富，各類有機物的結構特殊、種類繁多，應用面廣，蘊含的哲理往往不易為學生所領悟，[7]因而學生在學習上頗感困難。實際上，有機化學是一門規律性很強的自然基礎學科。只要學生能夠靈活運用自然辯證法指導學習，[8-11]理解并掌握正確的思想觀點和科學的方法，善于挖掘內在的規律，并認真領悟，知其然，知其所以然，就能起到舉一反三、觸類旁通、事半功倍的效果。

1 基于質量互變規律認識有機化學

作為唯物辯證法的基本規律之一的質量互變規律，主要揭示事物的發展是由其內部矛盾所引起，并通過量變和質變的相互轉化而實現的。任何事物都有質的規定性和量的規定性，都是質和量的具體的統一。質和量是從不同的方面來反映事物存在的特征。質的規定性是一事物區別于他事物的一種內在矛盾的特殊性。比如，烯烴之所以不同于烷烴，就是因為烯烴分子結構中含有碳碳雙鍵（C＝C）官能團（區別于烷烴質的特征），它是由一個σ鍵和一個弱的π 鍵所組成。這個官能團決定了烯烴的性質。因為其中的π 鍵不牢固，比較容易斷裂，從而導致烯烴能發生加成、氧化、聚合等反應而有別于烷烴。量的規定性是指事物存在的規模和發展的程度，可用數量來表示。如淀粉由200～1 000 個葡萄糖分子聚合而成，分子量為數千至50萬；蛋白質由51～336，500個氨基酸分子聚合而成，分子量可高達40 000 000。[12]

量變是事物在數量上的增加或減少，是一種連續的不顯著的非根本性的變化。質變則是事物根本性質的變化，是一種質的狀態向另一種質的狀態的飛躍。質變時事物呈現顯著變動的狀態。量變是質變的前提，質變是量變的必然趨勢。由物質的量的變化而引起事物性質發生變化（質變）的例子很多。同系列是有機化學中的普遍現象，各類系列中同系物隨著碳原子數的不斷增加，分子量的不斷增加，它們的物理性質發生規律性的變化。物質在某一狀態的性質，決定于分子運動的速度和分子力的大小這兩種因素的總和及其對應值。物質的聚集狀態的質變是由于分子動能的量變所引起的。影響直鏈烷烴聚集狀態的主要因素是分子間的引力（又稱范德華力），分子間引力與分子量成正比。分子量在一定范圍內保持聚集狀態不變（量變的表現），分子量增大到某一特定值時聚集狀態就會發生改變[13]（質變的表現）；正烷烴的沸點是隨著碳原子數的不斷增加而升高的。液體沸點的高低取決于分子間引力的大小，分子間引力愈大，沸點就愈高；正烷烴的熔點，同系列中前幾個分子并不規則變化，但C4以上的是隨著碳原子數的不斷增加而升高。因為在晶體中，分子之間的作用力不僅取決于分子的大小，而且取決于晶體中碳鏈的空間排布的情況。對稱性高的物體必然緊密排列，緊密的排列必然導致分子間的作用力加強；正烷烴的相對密度也是隨著碳原子數的不斷增加而逐漸有所增大，二十烷以上的接近于0.78。這也與分子間引力有關，分子間引力增大，分子間的距離相應減小，相對密度就增大。[14]

醇類的水溶性變化規律同樣遵循質量互變基本規律。醇類是羥基跟脂肪烴基或芳基側鏈碳原子相連的化合物。低級的醇如甲醇、乙醇、丙醇能與水以任意比例混溶，但是隨著醇分子中烴基的不斷增大，從丁醇開始，醇在水中的溶解度逐漸減小，以至不溶于水。低級醇能與水形成氫鍵，故能與水混溶。但是隨著烴基的不斷增大，醇羥基形成氫鍵的能力就越弱，醇的溶解度漸漸由取得支配地位的烴基所決定。高級醇的溶解性就與烷烴極其相似，它們不溶于水而溶于汽油中。

另外，烯烴、炔烴、環烷烴、醛和酮以及羧酸的同系列都有類似的情況。例如，不同結構的羧酸和甲醇進行酯化反應時，酯化反應的速率就相差很大。隨著羧酸分子結構中的烴基不斷增大，酯化反應的速率越來越慢。這種現象可用空間位阻來解釋。因為隨著烴基的不斷增大，烴基在空間占有的位置也增大，以致阻礙了親核試劑進攻羧酸中羰基的碳原子，影響了酯化反應速率。

眾所周知，僅由碳和氫兩種元素組成的化合物叫做碳氫化合物，簡稱為烴。根據烴分子中含氫原子數目的多少，烴可分為飽和烴與不飽和烴（烯烴和炔烴），由烷烴（CnH2n+2）→烯烴（CnH2n）→炔烴（CnH2n-2），隨分子中氫原子數依次減少兩個，它們的分子結構發生了截然不同的變化，分子的不飽和度越來越大（0→1→2），進而表現為性質上的區別。例如，炔烴的親電加成反應不如烯烴反應容易，但炔烴在一定條件下能與親核試劑如氫氰酸、醇、羧酸等含氫化合物發生親核加成反應。一般烯烴是不能與氫氰酸發生加成反應的。

組成物體的各種不同成分在空間排列上的差異，可看作是反映事物內部結構特征的一種特殊的量的形式。以烷烴的構象為例，比如，乙烷圍繞碳碳σ 單鍵旋轉，因分子中碳原子和氫原子在空間排列上的差異，分子可能有無數種構象，其中極端構象兩種：一種是重疊式排列，另一種是交叉式排列。這些構象互稱為構象異構體，它們在一定條件下可相互轉化。不同的構象，它們的位能不同，導致其穩定性不同，其中交叉式構象能量最低，最穩定，而重疊式構象能量最高，穩定性最差；又如，丁烷較乙烷碳原子數多，構象異構體數多，有四種極端構象：全重疊式、部分重疊式、鄰位交叉式，對位交叉式。其中全重疊式構象的能量最高，最不穩定，其次是部分重疊式構象，對位交叉式構象的能量最低，最穩定。

透過以上事例分析不難看出，質量互變基本規律貫穿于有機化學的發展之中。這一規律是客觀的、普遍的，我們應具體問題具體分析。

2 基于對立統一規律認識有機化學

對立統一規律主要是揭示一切事物自身所具有的矛盾；只有這種矛盾雙方的既對立又統一的相互作用，才是事物發展的源泉、動力。對立統一規律揭示了有機物結構與性質的內在聯系。

有機物的結構決定其性質。以烷烴為例，同分異構體的分子式相同，但碳原子在分子中的結合方式不同，即構造不同，對應的異構體能量狀態就不同，因而表現出不同的物理性質。烷烴是非極性分子，所以難溶于極性物質的水，能溶于結構相似的有機溶劑，尤其是烴類中，這是“相似相溶”經驗規律實例之一；烷烴是飽和烴，分子中的原子之間是通過σ 鍵相連的，結合較牢固，所以烷烴在一般條件下不易被試劑進攻，化學性質比較穩定，與大多數試劑如強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑及金屬鈉等都不反應。但這種穩定性只是相對的，在引發劑引發下可使烷烴發生部分氧化，生成各種含氧衍生物，如醇、醛、酸等。這里也包含著真理的相對性和絕對性的辯證規律。

當有機物發生化學反應的時候，有機物的結構是內因，反應試劑、催化劑、壓力、反應溫度及溶劑等反應條件是外因。內因是變化的根據，外因是變化的條件，內因通過外因而起作用。例如，乙醇在濃硫酸存在下加熱，若反應溫度為140℃，乙醇則發生分子間脫水反應，主要生成乙醚；若反應溫度升高至170℃，乙醇則發生分子內脫水反應，主要生成乙烯（這里也蘊含著質量互變基本規律）。同樣的反應物，因反應條件溫度的不同，卻發生了不同的有機反應。脫水方式不同，反應機理不同。分子間脫水反應屬于親核取代反應歷程，分子內脫水反應屬于E1 消除反應歷程。親核取代反應與消除反應往往是兩個互相競爭反應。分子間脫水反應的反應溫度要低些，升高溫度對分子內脫水生成烯有利。

矛盾既有普遍性，又有特殊性。有機化合物也不例外。有機化合物是含碳元素的化合物，碳原子最顯著的特點是以共價鍵與其他原子結合。一般來說無機化合物是指由無機元素組成，沒有碳碳鍵或碳氫鍵的化合物。兩者之間有著本質的區別。典型的有機化合物與典型的無機化合物相比，具有自身的一些特點規律，如大多數有機化合物種類繁多，容易燃燒，熔點、沸點低，難溶于水，易溶于有機溶劑，反應速率比較慢，副反應多等等，這些是有機化合物的共性（矛盾的普遍性）。但也有例外，例如，四氯化碳不但不能燃燒，還可以用作滅火劑。這是個性（矛盾的特殊性）。

矛盾的普遍性與特殊性規律也體現在有機化合物的性質上。物理性質方面，如常溫下低級的醛酮是液體，高級的醛酮是固體（矛盾的普遍性），但甲醛常溫下是氣體（例外，矛盾的特殊性）?；瘜W性質方面，如羧酸衍生物均含有羰基，因而發生在羰基上的反應是它們的共性（矛盾的普遍性），但由于它們的組成不完全相同，因此，除存在共性之外，也存在一些特性，譬如酰胺能發生霍夫曼降級反應，其它羧酸衍生物卻不具有這個性質，這是個性（矛盾的特殊性）；五元雜環化合物呋喃、吡咯、噻吩在一定條件下都能發生親電取代反應和加成反應，這是它們共同的特征，但吡咯能表現出弱酸性和弱堿性，這是吡咯的特性；由于有機分子是由原子通過共價鍵結合而成的，根據過渡態（transition state）理論，化學反應可以認為是從反應物到產物逐漸過渡的一個連續過程。在這個過程中，既有舊鍵的逐漸斷裂，又有新鍵的逐漸形成。因此，有機化學反應實質上就是舊鍵的斷裂與新鍵的形成過程，舊鍵的斷裂與新鍵的形成組成一對矛盾，這是矛盾的普遍性。而共價鍵的斷裂有均裂和異裂兩種方式，其中經由均裂生成游離基的反應稱為游離基反應，經由異裂生成離子的反應稱為離子型反應。兩類反應機理不同，這是矛盾的特殊性。這些矛盾存在于各類有機化學反應中，例如烷烴的取代反應、烯烴的親電加成反應、鹵代烴的親核取代反應、醛酮的親核加成反應，等等。

有機化學雖然規律性強（共性），但對一些具有個性特點的知識內容，適當地進行識記也是必須的。

順反異構現象也是有機化學中的普遍現象。如，在烯烴中就很普遍，當兩個雙鍵碳原子上分別連接不同的原子或基團時，都有順反異構現象（矛盾的普遍性）。但由于順式異構體與反式異構體分子中的原子或基團在空間的排布不同，往往一個比較穩定，另一個則不穩定，并且兩者物理性質有時差別也很大，易分離（矛盾的特殊性）。像順-2-丁烯與反-2-丁烯就是這樣。脂環烴、醛肟和酮肟也都有類似的情況。

事物是矛盾的統一體，矛盾有主要矛盾與次要矛盾之分，它們在一定的條件下又是可以相互轉化的。以鹵代烷為例，親核取代反應和消去反應通常相伴而生，而且相互競爭，生成的產物取決于反應進行的方式，反應按何種方式進行，與反應底物結構、親核試劑親核性的強弱和堿性強弱、溶劑的極性以及反應溫度等內外因素有關。隨著反應條件的改變，親核取代反應和消去反應兩者互為矛盾的主要方面，決定著反應的方向和主要產物。例如，25℃時叔丁基氯在80%含水乙醇中的反應，SN1 是主要反應（親核取代反應產物為83%），E1是次要反應（消去反應產物為17%）；55℃時叔丁基溴在乙醇鈉/乙醇中的反應，主要按E2進行，主要得到消除產物（93%），SN2 是次要反應（7%）。[15]又如羰基化合物酮，分子結構可以分為羰基及烴基兩大部分，這是一對矛盾的兩個方面，同處于一個分子的統一體中，相互影響著，表現出不同的性質。通常情況下，羰基表現為矛盾的主要方面，它決定了羰基化合物的主要化學性質，如發生親核加成反應。而隨烴基的體積逐漸增大至一定程度時，慢慢導致羰基的反應活性減小，甚至消失，這時烴基就表現為主要矛盾了。[7]這里也蘊含著質量互變基本規律。

3 基于否定之否定規律認識有機化學

自然界中任何事物內部，既包含有肯定的方面，又包含有否定的方面?？隙ㄊ鞘挛锉３制渥陨泶嬖?，否定則是促使事物滅亡，轉化為其它事物。事物就是通過自身的內在矛盾，即肯定與否定的對立統一而進行的自我否定，才實現自我發展。否定是辯證的，它不是簡單的拋棄，而是體現了新舊事物之間的聯系，即既克服又保留。

在有機化學中，辯證否定的例證是屢見不鮮的。例如，在有機化學反應中，液態溴與乙烯、乙炔分別發生親電加成反應后生成的溴代烴，這些溴代烴是對溴的“揚棄”。它們既是對溴的克服（否定），因為溴代烴與液態溴在性質上是兩種不同的物質；同時它們又是對溴的保留（肯定），溴代烴中包含有溴。

有機化學發展史對待拜爾（A.von Baeyer）的張力學說的態度也是如此。為了解釋環烷烴的穩定性，拜爾于1885年首先提出了張力學說?，F代結構理論對于其中存在著角張力的觀點予以肯定，摒棄了其它錯誤的觀點（否定），并用量子力學計算結果賦于脂環烴結構更加符合實際的解釋，從而使脂環烴的結構理論前進了一大步。[16]

有機物定義的發展同樣屬于辯證的否定，它經歷了“肯定-否定-否定之否定”三個階段。[17]最初有機物的定義是指有生機的物質或有生命的物質，認為有機物只能在有機體內受“生命力”的作用才能產生出來，是人工用無機物所不能合成的。這種唯心主義形而上學的觀點束縛了人們的思想很多年，嚴重地阻礙了有機化學的發展。直到十九世紀中期，人們開始由無機物陸陸續續合成了不少有機物如尿素、醋酸、油脂、糖類等，從此人們就把不論是從動植物體分離出來的，還是人工合成出來的與生命有關的物質，統稱為有機物。自從拉瓦錫（Lavoisier A.L.）和李比希（Von-liebig J.F.）創立和發展了有機化合物的元素分析方法之后，人們發現有機物都含有碳元素，絕大多數的還含有氫元素，才有了現在的有機物定義（即Gmelin,L 定義）：有機物就是碳化合物。后來，肖萊馬（Schorlemmer,C.）在化學結構學說的基礎上提出：有機物可以看作是碳氫化合物（烴）以及從碳氫化合物衍生而得的化合物。[18]

總而言之，有機化學這門基礎學科由于它自身的內容和特點，蘊藏了豐富的辯證唯物主義思想。只要教學者積極主動地去深入思考和研究它，并善于在有機化學教學過程中，有計劃、有針對性地緊密結合教學內容，靈活運用質量互變規律、對立統一規律、否定之否定規律等自然辯證法的基本規律指導學生深刻認識有機化學，做到具體問題具體分析，就能幫助學生掌握正確的思想觀點和科學的方法，抓住內在規律，學以致用，從而達到易于學習和掌握。同時，還可以培養和提高學生的辯證唯物主義思想水平，提升學生分析問題和解決問題的能力。