釀造調味品中生物胺分析與控制研究進展

鐘斌　徐雅芫　萬婭瓊　荊豐雪　李梅青　盛新穎　程江華

摘要：釀造調味品在發酵過程中易產生多種潛在的有毒代謝物，其中生物胺是影響其質量和安全的重要風險因素之一，過量攝入會使人體產生各種毒害反應，從而對健康造成不良影響。文章對生物胺的產生原因、毒性和檢測方法進行了歸納，并重點闡述了國內外關于生物胺的物理、生物和化學的防控措施，以期為釀造調味品的食用安全性及有效控制提供新思路。

關鍵詞：生物胺；釀造調味品；檢測技術；控制方法；研究進展

中圖分類號：TS201.6文獻標志碼：A 文章編號：1000-9973（2024）01-0214-07

Research Progress on Analysis and Control of Biogenic Amines in Brewed Condiments

ZHONG BinXU Ya-yuanWAN Ya-qiongJING Feng-xue1，LI Mei-qingSHENG Xin-ying3， CHENG Jiang-hua1*

Abstract： Brewed condiments are prone to produce a variety of potential toxic metabolites during the fermentation process， among which， biogenic amines are one of the important risk factors affecting their quality and safety. Excessive intake will cause various toxic reactions to human body， thus causing adverse effects on health. In this paper， the causes， toxicity and detection methods of biogenic amines are summarized， and the physical， biological and chemical prevention and control measures of biogenic amines at home and abroad are elaborated， in order to provide new ideas for the edible safety and effective control of brewed condiments.

Key words： biogenic amines; brewed condiments; detection techniques; control methods; research progress

釀造調味品是中國傳統的發酵食品，包括醬油、食醋、豆豉、腐乳、豆醬等，具有蛋白質、脂類、碳水化合物、維生素和氨基酸等多種營養成分[1]，其對人類健康起到一定的作用。它可以為食品增添特殊的芳香和滋味，還具有去腥、增色、增香、解膩等功效，以此滿足人們對美食的感官需求，釀造調味品已經是中國、韓國、日本等亞洲國家較常見的調味品，并逐漸流向西方國家的餐桌[2]。

近年來，釀造調味品的安全性受到了廣泛關注，因其在發酵過程中會因微生物的代謝活動產生生物胺（biogenic amines，BAs）等物質，生物胺是一類廣泛存在于發酵食品中的低分子量含氮有機化合物，因此，在發酵結束的過程中會伴隨著生物胺的生成，適量的生物胺對人體有益，而超標的生物胺含量將帶來人身安全危害，嚴重的甚至導致死亡[3-4]。鑒于此，研究中國傳統發酵調味品中生物胺的快速檢測、形成機制、分布水平及調控具有重要的科學價值。本文對近年來國內外釀造調味品中生物胺的產生原因、檢測技術、控制策略等問題做出了深入總結，以期為提升釀造調味品的品質和安全提供理論參考依據。

1 釀造調味品中生物胺分析

1.1 生物胺的定義與分類

生物胺是含有氨基酸脫羧酶的微生物對氨基酸脫羧后產生的一類低分子量含氮有機化合物，食品中的微生物（例如細菌、酵母和霉菌）并不是都含氨基酸脫羧酶，所包含的氨基酸脫羧酶不同，形成的生物胺類別（見表1）也各不相同，可分為芳香胺（苯乙胺和酪胺）、脂肪胺（精胺、尸胺、腐胺和亞精胺）以及雜環胺（組胺和色胺）[5]。

1.1.1 生物胺的形成機制

根據食品中生物胺的來源不同，一般可以將其分成兩個產生機理和途徑：一是內源性生物胺，即原料本身存在的部分生物胺，它主要通過對醛酮類化合物的氨基化和轉氨基作用生成；二是外源性生物胺（后期生成），包括貯存和加工過程中的幾個主要影響因素（成熟時間、pH、包裝、溫度、添加劑），它是由食物中的蛋白質在蛋白酶和肽酶的影響下溶解為氨基酸，進而在微生物氨基酸脫羧酶的影響下發生脫羧等化學反應而形成生物胺[6]，見圖1。

1.1.2 生物胺的生理活性和危害

在人體中，生物胺作為活性激素或神經遞質起著重要的生理學作用，是生物活性細胞不可或缺的一部分，合適的生物胺攝入量能夠提高身體新陳代謝活力，提高抵抗力，但是高含量的生物胺會產生毒害作用（見表2），危害身體的正常生理功能，可能引發昏暈厥、休克，嚴重的可導致死亡[7]。尸胺能通過與亞硝酸鹽反應而產生更有危害性的亞硝胺[8]，苯乙胺也會增加對組胺受體的毒性[9]。組胺具有較高的毒性，可通過影響細胞膜上的特異性受體來引發毒性，使機體產生眩暈、惡心、暈厥、高血壓等不良反應，甚至還會產生神經性中毒，2019年廣州市海珠區一大型公司食堂7人因食用組胺含量超標的紅燒鰹魚引起組胺中毒，患者的臨床癥狀主要為頭疼、頭暈、心悸、胸悶、面部潮紅等[10]。

1.1.3 生物胺的限量標準

由于生物胺的毒性和人對生物胺的攝入量、與其他生物胺的聯合效應及胺氧化酶活性有關，也與個體腸道生理功能有關[12]，使得確定生物胺安全性限量變得十分困難，所以各國尚無統一的限量標準。美國食品藥品監督管理局（Food and Drug Administration，FDA）對食品中的生物胺濃度作出限量要求，組胺濃度不得高于50 mg/kg，酪胺濃度不得高于100 mg/kg，苯乙胺濃度不得高于30 mg/kg[13]。歐洲食品安全局（EFSA）指出，每日攝入不高于50 mg的組胺和600 mg的酪胺對人類的身體都是安全的[14]。加拿大魚類檢測局規定魚露中組胺濃度不得超過200 mg/L[15]。在中國只有GB 2733—2015《食品安全國家標準 鮮、凍動物性水產品》[16]中明文規定高組胺魚和其他海水魚類組胺濃度分別不得高于40 mg/100 g和20 mg/100 g。目前我國還未針對釀造調味品及其他食品作出生物胺含量限定。

1.2 釀造調味品中生物胺含量的研究進展

1.2.1 醬油

何一龍等[17]測定了醬油中生物胺濃度的差異性，抽取市售30種不同品牌及不同等級的醬油進行檢測，結果表明苯乙胺、腐胺、尸胺、色胺、亞精胺和精胺為主要的生物胺，總生物胺濃度大部分在10～500 mg/L區間，超過1 000 mg/L的有3個（占10%），500～1 000 mg/L的有4個（占13.33%），低于10 mg/L的有3個（占10%）?？偵锇窛舛瘸^1 000 mg/L的3個樣品均來自同一品牌，這反映出此品牌醬油的發酵工藝需改進。張文豪等[18]選取10種市售魚露進行檢測，發現樣品中均含有組胺、尸胺、腐胺和酪胺，其中組胺的濃度在87.2～687.5 mg/L，酪胺、腐胺和尸胺的濃度為50～300 mg/L。10份樣品中有8份的精胺和亞精胺含量低于50 mg/L，有2份樣品的精胺和亞精胺含量在方法檢出限以下。部分樣品的組胺含量已經超過了美國食品藥品監督管理局和加拿大魚類檢測局的限量規定。

1.2.2 食醋

食醋生物胺的主要來源為氨基酸的脫羧反應，其發酵步驟中包含酒精發酵與醋酸發酵等過程。其中，酒精發酵的中期過程最利于生物胺含量達到最高峰，但之后出現了降低的趨勢，這主要是因為醪液中富含氨基酸類物質，其發酵條件利于氨基酸脫羧酶在微生物中的合成；而到了醋酸發酵階段，隨著醋酸醅的酸性迅速增加，許多產生氨基酸脫羧酶的微生物都無法在醋酸醅中繁殖和代謝，同時生物胺或許會被另外的耐酸微生物分解，所以在醋酸發酵和陳釀階段生物胺出現了降低趨勢[19]，這與鄧朝霞[20]的研究結論相似，隨著釀造時間的延長，食酯的生物胺濃度呈現下降的趨勢，釀造1， 6，12個月的產品中的生物胺平均濃度分別為85.12，52.92，38.08，16.80，22.98 mg/kg。

魏泉增等[21]對香醋、陳醋和米醋3種食醋產品的總生物胺含量進行了檢測，濃度依次為150.87，77.58，13.48 mg/L，結果顯示香醋的總生物胺濃度超過了米醋和陳醋，陳醋次之，米醋的總生物胺濃度較低，這或許和上述3種食醋的生產工藝及微生物數量和種類不同有關。

1.2.3 腐乳

馬艷莉等[22]測定了開蓋后不同貯藏溫度和時間的白方腐乳的總生物胺濃度，發現在首次開蓋后總生物胺濃度均處于較低水平（151.11～257.561 mg/kg），隨后0～100 d貯藏期間總生物胺濃度有波動；當貯藏到60 d時4 ℃的總生物胺濃度為478.35 mg/kg，較25 ℃（587.6 mg/kg）和35 ℃（612.55 mg/kg）的濃度低。Yang等[23]采用HPLC對腐乳中生物胺的濃度進行了測定，19種白腐乳樣品的總生物胺濃度均大于900 mg/kg，已被確定為構成安全隱患的水平，部分腐乳樣品的色胺、苯乙胺、酪胺和組胺的濃度已達到威脅人類健康的水平。

1.2.4 豆醬和豆豉

朱天傲等[24]通過測定12種市售豆醬，發現總生物胺濃度在13.1～45.11 mg/100 g，其中組胺（1.02～8.78 mg/100 g）、苯乙胺（2.64～6.75 mg/100 g）和酪胺（2.47～18.83 mg/100 g）的占比最大，這3種生物胺占總生物胺濃度的58%。

李璇等[25]對干豆豉、水豆豉和油豆豉進行了生物胺測定，發現不同豆豉的總生物胺濃度存在較大差異，其中4種干豆豉總生物胺濃度最高的達到了382.68 mg/kg，明顯高于水豆豉（86.8 mg/kg）和油豆豉（50.2 mg/kg）。

2 生物胺的檢測方法

檢測釀造調味品中生物胺的目的是為了發現其是否有潛在風險。生物胺是分子量相當小的堿性含氮化合物，為了分離和定量檢測食品中的生物胺，主要方法有高效液相色譜法（HPLC）、毛細管電泳法（CE）、氣相色譜法（GC）、超臨界流體色譜法（SFC）等[26]。釀造調味品生物胺常用的檢測方法的優缺點比較見表3。

2.1 HPLC

目前HPLC在檢測食品中的生物胺方面已經較成熟，檢測釀造調味品中生物胺大多采用此法，但由于生物胺的揮發性低且缺乏生色團，因此通常需要對生物胺進行柱前衍生或柱后衍生[27]。然而，在使用液相色譜-串聯質譜儀測定生物胺時可不經過衍生處理直接測定，在節省時間的同時還可通過質譜儀判斷更好地保證結果的準確性。陳召桂等[28]建立了LC-MS/MS檢測腐乳中9種生物胺的新方法，樣品經5%三氯乙酸溶液萃取后上機檢測，采用外標法定量分析。對其進行方法學驗證，發現9種生物胺在濃度為10～200 ng/mL內，決定系數R2＞0.999，方法檢出限為0.03 mg/kg，定量限為0.1 mg/kg，回收率在85%～101%之間，相對標準偏差（RSD）在0.9%～4.8%之間。

2.2 CE

朱麗麗[29]研究了一種用柱前衍生毛細管電泳-電化學法測定組胺和組氨酸的方法，以OPA-亞硫酸鹽為柱前衍生劑，以自制碳圓盤（直徑300 μm）電極為工作電極，經過電化學柱末端檢測，在12 min內分離得到了兩種物質，其中組胺和組氨酸在2.0×10－6～1.0×10－4 g/mL，1.0×10－5～1.2×10－4 g/mL濃度范圍內與峰面積呈良好的線性關系，檢測限分別為7.5×10－7， 5.0×10－6 g/mL，完成了對醬油中組胺和組氨酸的檢測。

2.3 GC

GC的基本原理是對不同化合物的沸點、極性和吸附力之間的差別進行混合物的分離，適用于測定易揮發的化合物，其具有較高的靈敏度和穩定性，常常無需衍生便可測定生物胺，常用于檢測酒類和食醋等易揮發的食品中的生物胺[30]。

2.4 SFC

Gong等[31]建立了利用超臨界流體色譜法進行魚露和腐乳中生物胺的測定，方法以HSS C18 SB色譜柱作為固定相，以正己烷-異丙醇-氨水（70∶30∶0.15）作為超臨界CO2流動相在7 min內成功分離了8種生物胺（精胺、亞精胺、腐胺、尸胺、色胺、苯乙胺、組胺和酪胺），方法的檢出限為21～67 ng/L，定量限為72～224 ng/L，RSD為1.98%～4.02%，此法具有良好的檢測限、重復性和準確性。宋镠[32]建立了同時測定醬油中9種生物胺的SFC-MS，該方法的檢測限為0.03～10.50 μg/mL，定量限為0.10～23.1 μg/mL。經過最小二乘法線性回歸所得方程的相關系數r值均大于0.99。日內精密度的RSD值小于4.50%，日間精密度的RSD值小于9.36%，平均回收率在75.82%～99.63%之間，說明此方法具有較好的檢測效果。

3 生物胺的控制

3.1 生物胺的控制技術

生物胺具有很強的穩定性，利用烹飪、冷凍、微波等方式很難去除已經產生的生物胺。內源性生物胺主要是由動植物和微生物本體自然形成的，在此情況下產生的生物胺一般含量較低；外源性生物胺主要是通過各種細菌的氨基酸脫羧酶活性產生的，因此抑制該酶活性、阻止雜菌生長是防止生物胺含量超標的重要因素[33]。

目前已經能夠從控制氨基酸含量、控制產生氨基酸脫羧酶微生物的繁殖和提高生物胺快速分解酶的活性3個方面控制，進而影響微生物的代謝，最后實現控制生物胺含量的目的[34]，針對在發酵調味品加工過程中生物胺蓄積現象等問題，常采取物理、化學和生物技術等措施以實現預防和控制，從而解決生物胺過量所帶來的食品安全問題。

3.2 生物控制技術

生物控制技術是指通過從動植物和微生物中獲得天然的或經過生物工程技術改造后所獲得的對人體安全的生物試劑，以調控微生物的生長繁殖，從而實現對生物胺控制的目的，是在發酵產品中添加能夠減少生物胺含量的主要技術之一[35]。

Tan等[36]選用米曲霉2339（上海釀造3.042）、米曲霉41380、米曲霉40188、總狀毛霉、雅致放射毛霉和五通橋毛霉6株微生物進行豆豉快速發酵研究，最后豆豉產品中只檢測到腐胺和亞精胺，所有生物胺的濃度處于較低的安全水平（22.47～40.95 mg/kg）。張雁凌等[37]研究表明，添加嗜鹽四聯球菌TS71和魯氏酵母A22后，低鹽醬油的總生物胺濃度由40.3 mg/kg降低為36.88 mg/kg。

綜上所述，利用生物技術來控制釀造調味品中生物胺（見表4）是近年來科研人員常采用的一種方法，因為生物法相對安全，在減少生物胺量方面具有良好的作用，而且能夠保留釀造調味品原有的風味，產品的質量較穩定，但由于需提前篩選具有相關酶活性的菌株，此階段還需進行充分的科學研究。

3.3 化學控制技術

化學控制方法主要是將不同的化合物或自然萃取的物質（茶多酚、姜辣素、殼聚糖等）加入食品加工過程中，然后使生物胺的生成量減少。Yang等[46]的實驗結果表明，在腐乳制品生產的過程中加入含量為8%、10%、12%的NaCl，尸胺和組胺濃度會隨著NaCl含量的提高而減少；在后發酵階段，高濃度乙醇顯著減少了總生物胺濃度，此外，16%乙醇含量對降低腐胺、尸胺和組胺含量也具有重要作用。有學者研究發現[47]，通過延長加熱時間（0，2， 6 h）和添加食品添加劑（甘氨酸、果糖、葡萄糖、木糖、甘油和迷迭香提取物），研究了糖胺反應對降低魚露中生物胺的影響，發現組胺含量隨著加熱時間的延長而降低，甘氨酸和木糖混合物使組胺含量下降最多，其次是木糖和甘氨酸。

綜上，研究人員從不同的植物體中獲得的某些元素對控制生物胺有著重要的作用，所以利用天然產物控制生物胺備受研究者們的關注，不同的天然產物對釀造調味品中生物胺的抑制效果見表5?；瘜W的方法盡管對抑制生物胺有很好的效果，但在實際生產中也需要控制其用量，因添加某種化學物質可能會掩蓋釀造調味品的特殊味道和香味，致使本身的營養成分產生改變。

3.4 物理控制技術

物理控制技術主要是改變能有效抑制微生物的生物活性和氨基酸脫羧酶的酶活性，從而抑制生物胺的產生和積累，如改變溫度、壓強、輻射處理和γ射線處理等技術[52]。物理控制方法一般操作簡單，無二次污染，不會造成釀造調味品較多的營養損失，但需要有相應的裝置設備，且設備的能耗較大。研究表明，豆豉釀造過程中發酵溫度控制在35～40 ℃可以減少酪胺含量的積累[53]。劉振鋒[54]研究表明，白腐乳在5 ℃的低溫條件下貯藏12個月后，色胺、苯乙胺和酪胺等含量在貯藏溫度為20 ℃和35 ℃的條件下明顯減少；此外，白腐乳的總生物胺濃度在γ-輻照（5，10 kGy）后明顯減少。所以，在腐乳貯藏過程中生物胺的形成可以在低溫貯藏（5 ℃）或γ-輻照下得到有效抑制。

目前，真空包裝、有氧包裝和鹽溶液食品包裝等傳統包裝方式已被證實存在著一定的生物胺調控作用，但其調控效果仍需進一步提高，而食品氣調包裝材料與生物活性食品包裝技術（見圖2）則主要是通過調控產胺菌的生長發育以及脫羧酶的功能，進而實現對生物胺濃度的高效調控[55]。隨著科學技術的發展，氣調包裝和活性包裝已逐漸形成生物胺控制領域的新型封裝方式。

3.5 其他控制建議

除了溫度、pH和含鹽量之外，原料的質量也會對釀造調味品含量有一定的影響。早期有學者[56]在分析了植物源食物中的生物胺含量后認為，豆科植物的莖稈、花蕾和胚芽中都有檢出，大豆本身帶有一定量的生物胺。有學者證實了原料中大豆的種類和比例是影響發酵豆制品中生物胺含量的因素之一[57]。因此，建議在原材料的選購、運輸、貯藏等過程中注意其是否發生了腐敗和微生物侵害現象，不得使用腐敗變質的原材料進行后續加工，這樣便可減少一定量的生物胺產生。

4 結論與展望

目前生物胺的分析檢測方法逐漸向著簡便、靈敏和穩定等方面的趨勢發展，因此色譜和質譜的聯用法等是釀造調味品中生物胺較常用的檢測方法。由于過量攝入生物胺會對人體健康造成潛在的安全風險，所以合理限制生物胺產生量對釀造調味品的食用安全性至關重要。目前應用發酵工藝、包裝材料與形式、輻照作用、植物萃取物阻斷等方法，生物胺類物質明顯的降低[58]。由于單一技術并不能充分且高效地控制生物胺，而且使用的加工設備存在價格較高等問題。因此在今后的研究中，應加強對以下方面更深入的研究：利用多種技術結合控制和降低生物胺的產生；研發安全高效的添加劑和抑菌包裝抑制生物胺的產生，在控制生物胺的同時減少對人體可能產生的危害。

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收稿日期：2023-07-11

基金項目：科技部重點專項（SQ2020YFF0404523）；安徽省重大科技專項（201903a06020008）；合肥市關鍵共性技術研發項目（2021GJ075）；安徽省農業科學院青年英才人才創新項目（QNYC-202122）

作者簡介：鐘斌（1997-），男，碩士，研究方向：食品質量與安全。

*通信作者：程江華（1982-），男，副研究員，博士，研究方向：農產品加工與副產物資源利用。