基于SPME-GC-MS聯用分析預制紅燒兔肉菜肴常溫貯藏期間風味物質變化

吳周林　張佳敏　楊思藝　張馳　王衛

摘要：為研究預制紅燒兔肉菜肴在貯藏過程中風味變化規律，采用固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用技術（SPME-GC-MS）對預制紅燒兔肉常溫貯藏1，30，60，90，120，150 d的揮發性風味成分進行鑒定。結果表明，在整個貯藏期共檢出58種揮發性風味物質，在貯藏期的第0，30，60天，紅燒兔肉中風味物質以醛類和烴類為主，醚類相對含量在貯藏后期逐漸增加，而酚類和酮類物質相對含量隨著貯藏時間的延長而逐漸減少，在貯藏60 d后鑒定到的揮發性風味物質總數下降明顯。醇類、醛類和酚類是影響紅燒兔肉貯藏過程中香氣變化的主體成分，烯烴類化合物是造成貯藏期間風味差異的主要香氣成分。相對氣味活度值分析表明，貯藏過程中表征紅燒兔肉的關鍵香氣成分由以苯乙醛、橙花醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛、山梨酸乙酯、3-乙基苯酚、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚等為主的醛類和酚類化合物逐漸轉變為（E，E）-2，4-壬二烯醛，紅燒兔肉香氣成分逐漸衰減。

關鍵詞：紅燒兔肉；揮發性成分；主成分分析；相對氣味活度值（ROAV）

中圖分類號：TS251.54文獻標志碼：A 文章編號：1000-9973（2024）01-0158-06

Analysis of Changes of Flavor Compounds of Prepared Braised Rabbit Meat Dishes During Storage at Room Temperature Based on SPME-GC-MS

WU Zhou-lin， ZHANG Jia-min*， YANG Si-yi， ZHANG Chi， WANG Wei

Abstract： In order to study the change rule of flavor of prepared braised rabbit meat dishes during storage， solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry （SPME-GC-MS） is used to identify volatile flavor compounds of prepared braised rabbit meat stored at room temperature for 1， 30， 60， 90， 120， 150 d. The results show that? a total of 58 volatile flavor compounds are detected during storage. Aldehydes and hydrocarbons are the main flavor compounds in braised rabbit meat at the 0th， 30th， 60th days of storage. The relative content of ethers increases gradually at the later stage of storage， while the relative content of phenols and ketones decreases gradually with the extension of storage time. The total number of identified volatile flavor compounds decreases significantly after 60 days of storage. Alcohols， aldehydes and phenols are the main components affecting the aroma changes of braised rabbit meat during storage， while olefins are the main aroma components causing flavor differences during storage. The analysis of relative odor activity values shows that the key aroma components characterizing braised rabbit meat during storage gradually transform from aldehyde and phenolic compounds mainly composed of phenylacetaldehyde， nerol aldehyde， （E，E）-2，4-decadienal， ethyl sorbate， 3-ethylphenol， 4-vinyl-2-methoxyphenol and so on to （E，E）-2，4-nonadienal， and the aroma compounds of braised rabbit meat gradually decline.

Key words： braised rabbit meat; volatile compounds; principal component analysis; relative odor activity value （ROAV）

我國是世界上兔肉生產和消費大國，每年生產的兔肉約占全世界總量的60%，并且還呈現出逐年遞增的趨勢。盡管如此，我國每年消費的兔肉在所有畜禽肉中仍只占據很小一部分，年人均兔肉消費量約為0.3 kg[1]。與其他畜禽肉類相比，兔肉具有更低的膽固醇含量和熱量，以及更高的蛋白質和多不飽和脂肪酸含量，尤其是兒童、產婦、老年人及胃病和心血管疾病患者人群的理想食物，被當作是“有益肉”[2-3]。四川是我國兔肉消費大省，2020年出欄家兔1.65億只，占全國同期出欄量的近一半，約占全國兔肉產量的44%[4]。四川的兔肉美食，如豆豉兔[5]、醬兔[6]、冷吃兔[7]、纏絲兔[8]、干鍋兔、跳水兔、姜絲兔丁等達上百種，種類豐富、風味獨特，但精深加工產品欠缺、產品貯藏中質量穩定性不高等問題突出[9]，與西班牙、法國、意大利、巴西、波蘭、匈牙利、墨西哥等國相比，影響中國消費者購買兔肉的眾多因素中，兔肉的加工水平為首要因素[1]。

近年來，菜肴工業化發展迅速，我國傳統餐飲菜肴，尤其是肉類菜肴工業化產品成為市場熱點，也受到企業的廣泛關注，形成了許多工業化菜肴產品。盡管四川兔肉產品的加工技術研發和產品開發處于全國前列，但在菜肴工業化加工上仍存在諸多問題。目前的工業化肉類菜肴按照貯藏方式可分為常溫類、冷藏類、凍藏類、保溫型產品[10]，不同類型的產品各有優勢和劣勢，常溫產品在加工和貯藏過程中，色澤、質地、風味變化難以控制，特別是菜肴風味形成、衰減及其調控機理不清，菜肴工業化技術欠缺[11-12]。紅燒兔肉是四川傳統特色菜肴，開發出工業化紅燒兔肉菜肴產品，采用鋁箔袋真空包裝并殺菌后，在常溫下可貯藏6個月以上，但缺乏在貯藏過程中風味變化規律的相關研究。為探究工業化紅燒兔肉菜肴產品在貯藏過程中風味成分的變化情況，本研究采用固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用技術（solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，SPME-GC-MS），結合相對氣味活度值（relative odor activity value，ROAV）分析研究紅燒兔肉貯藏過程中關鍵揮發性化合物的變化規律，揭示紅燒兔肉常溫貯藏過程中關鍵揮發性化合物的動態變化，為預制紅燒兔肉菜肴的工業化發展提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

原料兔（胴體（1.0±0.2） kg）：樂山市哈五爺食品有限責任公司；豆瓣醬：四川省丹丹郫縣豆瓣集團股份有限公司；菜籽油、食鹽、八角、桂皮、味精、白糖、蔥、姜、蒜等：市售。

1.2 儀器與設備

BYZG-20油炸機 嘉興艾博實業有限公司；LX-B35L高壓蒸汽滅菌鍋 濟寧弘盛醫療器械有限公司；GY-2B-6202真空包裝機 江西贛云食品機械有限公司；5977A-7890B氣相色譜-質譜聯用儀（含PAL3自動進樣器） 美國安捷倫公司。

1.3 方法

1.3.1 紅燒兔肉的制作及取樣

將原料兔清洗后切塊，加料酒、鹽、蔥、姜、蒜腌制2 h；沸水預煮至無血水，冷卻后入油炸鍋120～130 ℃油炸3 min；另取油燒至120 ℃，按100 mL油加入豆瓣醬30 g、姜末7.5 g、蒜末5 g，翻炒出色、出香，加入清水400 mL、鹽7.5 g、香料粉5 g、味精5 g、干辣椒段30 g、老抽10 mL、料酒5 mL，熬制5 min即得調味湯料；按凈含量200 g/袋計，包含兔肉100 g、湯料100 mL，用鋁箔袋真空包裝；在121 ℃條件下滅菌50 min，冷卻，將成品置于25 ℃室溫下貯藏，并在第1，30，60，90，120，150天進行抽樣檢測。

1.3.2 揮發性成分分析

參考白婷等[13]的方法并稍作改動，前處理條件：取一袋兔肉進行粉碎，隨機稱取3 g粉碎后的樣品于15 mL頂空瓶中密封，設置CTC自動進樣器對樣品的前處理條件：加熱箱溫度75 ℃，加熱時間35 min，樣品抽取時間20 min，解吸時間5 min。

GC條件：HP-5MS UI色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；壓力32.0 kPa；流速1.0 mL/min；載氣為氦氣，不分流進樣；進樣口溫度250 ℃；升溫程序：起始溫度40 ℃，保持 4 min，以3 ℃/min升至85 ℃，保持1 min，以3 ℃/min升至150 ℃，保持2 min，以20 ℃/min 升至230 ℃。

MS條件：電子電離源（EI）；電子能量70 eV；離子源溫度230 ℃，四極桿溫度150 ℃；檢測器電壓350 V；質量掃描范圍（m/z）：40～500 u。

1.3.3 揮發性成分ROAV分析

使用ROAV法[14]評價各揮發性成分對樣品風味的貢獻程度：對樣品風味貢獻程度最大的物質的ROAVs為100，定義其他物質ROAV計算公式如下：

ROAVi=100×CiTi×TsCs。

式中：ROAVi為某揮發性成分的相對氣味活度值；Ci為某揮發性成分的相對含量；Ti為某揮發性成分的香氣閾值；Ts為風味貢獻程度最大的物質的香氣閾值；Cs為風味貢獻程度最大的物質的相對含量。所有組分：0≤ROAV≤100，ROAV越大表示該物質對樣品風味貢獻越大；ROAV≥1說明該物質對樣品風味貢獻顯著，即為該樣品的關鍵揮發性風味物質；0.1≤ROAV<1說明該物質對樣品風味具有一定程度的修飾作用。

1.3.4 數據處理

實驗數據以平均值±標準差（x±s）表示，采用SPSS 24.0軟件根據單因素方差分析對數據進行差異顯著性分析。

2 結果與分析

使用固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用（SPME-GC-MS）技術對紅燒兔肉在整個貯藏過程中揮發性風味物質進行檢測，共鑒定出58種揮發性風味物質，包含醇類物質14種、醛類物質15種、酯類物質2種、烴類物質13種、酚類物質4種、醚類物質3種、酮類物質4種、其他類3種（見表1）。其中醛類物質種類最多且含量最高，對紅燒兔肉風味貢獻較大。盡管檢測到的醇類物質種類較多，但考慮到醇類化合物的閾值較高，可能對產品風味貢獻不大[15]。在貯藏第1，30，60，90，120，150天分別檢出31，4 42，27，15，17種揮發性風味物質，貯藏各階段共有的揮發性風味物質包含1-辛烯-3-醇、桉葉油醇、2-丁基辛醇、α-松油醇、苯乙醛、壬醛、檸檬醛、山梨酸乙酯、莰烯、姜烯10種，其中1-辛烯-3-醇通常被認為是花生四烯酸中12-過氧化羥基花生四烯酸的氧化產物，具有類似蘑菇的芳香氣息[16]，其相對含量在1 d時較低，在30 d時達到較高水平，并在之后貯藏過程中呈現平緩趨勢，反映出隨著貯藏期的延長，脂質氧化不斷加深，可能是紅燒兔肉風味劣變的重要原因之一。在貯藏不同階段風味物質總數存在較大差異，尤其是在貯藏60 d后鑒定到的風味物質總數下降較明顯。進一步對紅燒兔肉貯藏過程中各類揮發性風味物質含量變化規律進行分析，發現在貯藏期的第0，30，60天，紅燒兔肉中風味物質以醛類和烴類為主，而在貯藏后期醚類相對含量逐漸增加，尤其是在第90天時，醚類風味物質含量達到最大值，約占所有風味物質總量的54%，而酚類和酮類物質含量隨著貯藏時間的延長而逐漸減少，到第120，150天時未檢出（見圖1）。

對紅燒兔肉貯藏過程中的58種香氣成分相對含量進行PCA分析，將數據標準化處理后，提取特征值大于1的3個主成分，其中PC1的特征值為24.96，貢獻率為43.03%；PC2的特征值為13.31，貢獻率為22.94%；PC3的特征值為11.28，貢獻率為19.45%。3個主成分的累計貢獻率達85.42%（見圖2），能夠較好地反映原始數據的絕大部分信息。PC1與環辛醇（A5）、L-薄荷醇（A7）、橙花醇（A11）、香葉醇（A13）、苯甲醛（B2）、庚醛（B3）、苯乙醛（B5）、E-11-十六烯醛（B13）、十二醛（B14）、十四烷（D11）、正十五烷（D12）、正十六烷（D13）、3-乙基苯酚（E1）呈高度正相關，與（E，E）-2，4-壬二烯醛（B4）呈高度負相關；PC2與桉葉油醇（A6）、4-萜烯醇（A8）、蒎烯（D1）、檜烯（D2）、莰烯（D3）、α-蒎烯（D4）、β-石竹烯（D5）、姜烯（D6）、4-烯丙基苯甲醚（F2）、2-十一酮（G3）呈高度負相關；PC3與十二烷（D8）、十三烷（D10）、甲基麥芽酚（E2）、4-乙基苯酚（E3）呈高度正相關，與1-辛烯-3-醇（A4）、2-丁基辛醇（A10）、山梨酸乙酯（C1）、二烯丙基二硫醚（F1）呈高度負相關。結果說明，PC1主要反映了紅燒兔肉貯藏過程中醇類、醛類、烷烴類化合物相對含量的變化；PC2主要反映了貯藏過程中呈負相關的烯烴類化合物相對含量的變化；PC3主要反映了部分烷烴類和酚類化合物相對含量的變化。

以PC1、PC2、PC3繪制的得分散點圖見圖3，散點圖中樣品間距的遠近表明其差異性的大小。

由圖3可知，PC1能很好地將貯藏1，30，60 d的紅燒兔肉與貯藏90，120，150 d的紅燒兔肉區分開來，說明貯藏期間醇類和醛類化合物相對含量變化顯著，貯藏前、后期的香氣特征差異較大，特別是將前期1～60 d與后期60～150 d的紅燒兔肉區分開，分布在PC1的正半軸和負半軸。PC2可以很好地將貯藏1～30 d，60～90 d，120～150 d的紅燒兔肉區分開來，說明貯藏期間烯烴類化合物相對含量變化顯著。為進一步分辨貯藏過程中紅燒兔肉香氣成分的異同，通過PC3對集中于PC1軸的各貯藏時間點進行載荷距離區分。貯藏前期1 d與30～60 d，后期90 d與120～150 d之間載荷距離較遠，說明酚類化合物可能是決定貯藏前期、后期風味特征的重要香氣成分。貯藏1 d與所有貯藏時間點的距離較遠，說明貯藏過程中風味變化差異明顯，貯藏時間延長，造成了紅燒兔肉風味變化。

食品總體風味主要由揮發性風味化合物的香氣特征、相對含量及其閾值共同決定[17]。為分析紅燒兔肉在不同貯藏時間的關鍵風味化合物差異，對已檢出的主要揮發性化合物進行ROAV分析，其香氣描述、閾值及ROAV見表2。

由表2可知，紅燒兔肉貯藏過程中共有16種關鍵風味化合物（ROAV≥1），其中（E，E）-2，4-壬二烯醛（B4）、苯乙醛（B5）、（E，E）-2，4-癸二烯醛（B12）、3-乙基苯酚（E1）和4-乙烯基-2-甲氧基苯酚（E4）ROAV較高，這些化合物對紅燒兔肉貯藏過程中的總體香氣具有較大貢獻。

在整個貯藏期間，共鑒定出（2R，3R）-（－）-2，3-丁二醇和橙花醇兩種醇類化合物，其中橙花醇具有玫瑰香和蘋果香[18]，但只在貯藏的30，60 d檢出，而隨著貯藏時間的延長未檢測出，且橙花醇的ROAV均較低，表明其為紅燒兔肉貯藏過程中影響較小的關鍵香氣成分，說明在紅燒兔肉貯藏期間，醇類化合物對其風味的貢獻較小，這與之前研究得出的醇類化合物一般具有較高的氣味閾值、對肉類風味貢獻較小的結論相一致[15]。酯類化合物具有比較典型的香甜味和果香味，主要由酸類和醇類物質通過酯化反應而生成[19]，山梨酸乙酯為紅燒兔肉的關鍵風味物質，在貯藏期間呈現先增大后減小的趨勢，可能對紅燒兔肉的風味劣變有影響。

醛類主要由脂肪氧化而形成，其閾值較低，是構成肉制品肉香味的主要成分[20]。由表2可知，鑒定的醛類化合物種類較多，主要有苯乙醛、橙花醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛等，且其ROAV較大，為紅燒兔肉貯藏過程中影響較大的關鍵香氣成分。其中苯甲醛具有苦杏仁、櫻桃及堅果香；（E，E）-2，4-壬二烯醛具有果香和油脂香氣[21]；苯乙醛可能是由苯丙氨酸的美拉德反應生成，具有風信子香氣以及食物的氣息[21-22]，對紅燒兔肉風味具有重要貢獻，其ROAV基本呈先上升后下降的趨勢，最后大幅度下降至120 d時的1.39和150 d時的1.68；橙花醛具有檸檬香味，其ROAV在貯藏90 d前被檢測到，之后的時間未檢出；（E，E）-2，4-癸二烯醛是肉類在煎炸過程中產生的醛類物質，是聚不飽和脂肪酸氧化的主要產物之一，具有油炸食品的脂香味，還可進一步形成與肉香味密切相關的2-戊基吡啶和2-己基噻吩等[23-24]，在貯藏90 d前，（E，E）-2，4-癸二烯醛的ROAV在77以上，在之后的階段其值降低，對紅燒兔肉風味貢獻較??；在貯藏90 d前，苯乙醛的ROAV維持在8以上，當貯藏時間為60 d時其ROAV達到100。醛類異味物質主要來自亞麻酸，亞麻酸在脂肪氧化酶、裂解酶、氫化酶及異構酶的作用下生成C6和C9羰基化合物，如己醛、（E，E）-2，4-壬二烯醛等[24]，在貯藏后期的120 d和150 d時，（E，E）-2，4-壬二烯醛的ROAV由0增至100，故紅燒兔肉在貯藏后期異味開始凸顯。酯類化合物整體表現為酒香、甜香或果香等令人愉悅的氣味，可改善食品的風味，并能提升其他化合物的氣味[25]，本實驗中的酯類化合物中只有山梨酸乙酯對紅燒兔肉風味貢獻較大，且主要存在于60 d和90 d階段，在之后的階段其ROAV很低，說明后期揮發性風味物質種類和數量減少，風味衰減嚴重。烴類物質包括烷烴類、烯烴類和芳香烴類物質，一般認為其閾值高，本身不具有明顯的風味特征，紅燒兔肉中檢測到13種烴類物質，經過ROAV分析發現，其對整體風味貢獻較小，主要起風味協調作用[26]。酚類物質多數具有煙熏味，且閾值較低，是煙熏肉制品典型的風味物質[27]，3-乙基苯酚和4-乙烯基-2-甲氧基苯酚作為酚類化合物，為紅燒兔肉提供了特殊的煙熏味，在貯藏90 d時其ROAV分別達到最大值59.04和55.12，而在之后的時間未檢出，說明紅燒兔肉在貯藏過程中，煙熏味逐漸衰減。二烯丙基二硫醚及茴香腦作為紅燒兔肉醚類關鍵風味化合物，二烯丙基二硫醚具有大蒜香味；茴香腦具有茴香香味，分析兩種醚類化合物可能來源于紅燒兔肉的香辛料[28]。2-十一酮具有油脂氣息和桃子香氣，僅在貯藏60 d時檢測出，ROAV為3.77，這與袁先鈴等[29]對紅燒兔肉中的揮發性成分茴香腦的研究結果相似。2-正戊基呋喃具有豆香、果香、青香及蔬菜香氣，對產品風味起到了重要作用[30]。

3 結論

本研究通過SPME-GC-MS方法，檢測出紅燒兔肉在貯藏0～150 d過程中共有58種揮發性風味物質，不同貯藏時期共有10種香氣成分，為1-辛烯-3-醇、桉葉油醇、2-丁基辛醇、α-松油醇、苯乙醛、壬醛、檸檬醛、山梨酸乙酯、莰烯、姜烯，ROAV分析共檢測出16種關鍵香氣成分。隨著貯藏時間的延長，紅燒兔肉的關鍵香氣成分由以苯乙醛、橙花醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛、山梨酸乙酯、3-乙基苯酚、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚等為主的醛類和酚類化合物逐漸轉變為（E，E）-2，4-壬二烯醛。隨著紅燒兔肉貯藏時間的延長，香氣成分出現衰減，尤其在貯藏90 d時變化最明顯，結果為紅燒兔肉貯藏過程中風味品質的評價與控制提供了參考。

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收稿日期：2023-07-21

基金項目：國家現代農業產業技術體系建設專項資金（CARS-43）；四川省科技計劃重點研發項目（2023YFN0056）；四川省科技成果轉移轉化示范項目（2022ZHCG0063）

作者簡介：吳周林（1991—），男，土家族，講師，博士，研究方向：肉質遺傳改良與肉類加工。

*通信作者：張佳敏（1982—），女，教授，碩士，研究方向：農產品加工與貯藏工程。